Galactose
Identifiers
CAS number
PubChem	6036
MeSH	Galactose
Properties
Molecular formula	C6H12O6
Molar mass	180.08
ponto de Fusão	167 graus C
Exceto onde indicado em contrário, são fornecidos dados para materiais em suas padrão do estado (a 25 °C, 100 kPa)

Galactose (Gal) é um seis-carbono de açúcar e um monossacarídeo que combina com glicose para formar o dissacarídeo lactose, formas galactose polissacarídeos em agar, é um componente de várias gomas, mucilagens., e pectins, e também está presente na beterraba. Como um açúcar hexose, a galactose tem a mesma fórmula que a glicose, C6H12O6, mas difere na posição do grupo hidroxilo em carbono-4 (Bender e Bender 2005). Juntamente com glicose e frutose, a galactose é um dos três açúcares sanguíneos mais importantes dos animais. Galactose também é conhecida como brain sugar (Houghton Mifflin 1998).a Galactose é menos doce que a glucose e a sacarose. É considerado um adoçante nutritivo porque tem energia alimentar. A Galactose e a glucose desempenham papéis importantes na ligação com lípidos para formar glicolípidos e na ligação com proteínas para formar glicoproteínas. Os galactolípidos são um componente importante dos tecidos de membrana das plantas, enquanto a galactose se junta na formação dos galactocerebrosidos mais complexos actua como um componente importante dos tecidos de membrana nos músculos e nervos animais.em condições normais, a coordenação intrincada no corpo humano é notável, com a lactose nos alimentos a ser decomposta, através de enzimas, em glicose e galactose, e estes açúcares a serem ainda metabolizados. No entanto, em casos raros (um por 62.000 nascimentos), este sistema harmonioso é comprometido por um distúrbio genético, afetando a capacidade de um indivíduo para metabolizar adequadamente a galactose de açúcar. Isto leva a níveis tóxicos de galactose acumulando-se no sangue, exigindo a eliminação de lactose e galactose da dieta. Esta condição é conhecida como galactosemia.

Description

Glucose como uma cadeia linear. A Galactose difere apenas na posição do grupo hidroxilo no carbono-4.

Galactose é um monossacárido de seis átomos de carbono. Como carboidrato, a galactose pertence a essa classe de moléculas biológicas que contêm principalmente átomos de carbono (C) flanqueados por átomos de hidrogênio (H) e grupos hidroxilo (OH) (H-C-OH). Como um carboidrato hexose, a galactose tem a mesma fórmula molecular que a glicose e frutose (C6H12O6), mas um arranjo atômico diferente. Ela difere da glicose apenas na posição do grupo hidroxilo em carbono-4 (Bender e Bender 2005). (The carbons of glucose are numered beginning with the more oxidized end of the molecule, the carbonyl group. Em outras palavras, galactose é um epímero de glicose, tendo uma configuração diferente em apenas um dos vários centros estereogênicos.

em galactose, os primeiros e últimos grupos OH apontam para o mesmo caminho e os segundos e os grupos OH terceiro apontam para o outro lado.

Galactose pode ser encontrada em dois enantiómeros, L-galactose e D-galactose. Enantiômeros são dois estereoisômeros que estão relacionados um com o outro por uma reflexão: eles são imagens espelhadas um do outro. Cada estereocentro em um tem a configuração oposta no outro. A D-Galactose tem a mesma configuração no seu penúltimo carbono que o d-gliceraldeído.a Galactose é menos doce do que a glucose e cerca de um terço mais doce do que a sacarose (Bender e Bender 2005). É também menos solúvel em água do que em glucose.A D-galactose encontra-se em fontes como a lactose (açúcar no leite), ágar-ágar, goma-arábica, beterraba açucareira, algas marinhas e membranas das células nervosas. A l-galactose é encontrada em mucilagem de linhaça, galactogénio de caracol, ágar e outras fontes semelhantes. Muitas vezes as duas formas são encontradas juntas, produzindo DL-galactose.a Galactose também é sintetizada pelo organismo, onde faz parte de glicolípidos e glicoproteínas em vários tecidos. A Galactose é um componente importante dos cerebrosidos, que são glicosfingolípidos que são componentes importantes no músculo animal e nas membranas das células nervosas. A mielina é o cerebroside mais conhecido. Os cerebrosidos consistem numa ceramida com um único resíduo de açúcar na fracção 1-hidroxil. O resíduo de açúcar pode ser glicose ou galactose; os dois principais tipos são, portanto, chamados glucocerebrosidos e galactocerebrosidos. Os galactocerebrosidos são tipicamente encontrados no tecido neural, enquanto os glucocerebrosidos são encontrados em outros tecidos.o Galactano é um polímero da galactose de açúcar. É encontrado na hemicelulose e pode ser convertido em galactose por hidrólise.a Lactose é a principal fonte alimentar de galactose para o ser humano. A Lactose é um dissacárido que consiste em β-D-galactose e fragmentos de β-D-glucose ligados por uma ligação glicosídica β1-4. A hidrólise da lactose em glicose e galactose é catalisada pela enzima lactase, a β-galactosidase. No corpo humano, a glicose é transformada em galactose para permitir que as glândulas mamárias segreguem lactose. A enzima β-galactosidase é produzida pelo LAC operon em Escherichia coli (E. coli).o metabolismo da galactose hepática, na corrente sanguínea, viaja para o fígado. No fígado, galactose (Gal) é convertida em glicose-6-fosfato (Glc-6-P), nas seguintes reações:

 galacto- uridyl phosphogluco- kinase transferase mutase gal --------> gal 1 P ------------------> glc 1 P -----------> glc 6 P ^ \ / v UDP-glc UDP-gal ^ / \___________/ epimerase

as Enzimas que catalisam as reações estão em itálico. Mutações que desabilitam a cinase, a transferase ou a epimerase bloqueiam o metabolismo da galactose, produzindo galactosemia. A reação cíclica no centro do diagrama mostra que uridyl-transferase catalisa Gal-1-P UDP-Glc (uracilo-difosfato glicose) para reagir de tal maneira que a Gal, desloca o Glc do seu vínculo com UDP produzindo UDP-Gal e Glc-1-P. (Biocarta)

significado Clínico

Alguns estudos sugeriram um possível vínculo entre a galactose no leite e câncer de ovário (Cramer 1989; Cramer et al. 1989). Outros estudos não revelam qualquer correlação, mesmo na presença de metabolismo de galactose defeituoso (Goodman et al. 2002; Fung et al. 2003). Mais recentemente, a análise conjunta realizada pela Escola de Saúde Pública de Harvard não mostrou qualquer correlação específica entre os alimentos contendo lactose e o cancro do ovário, e mostrou aumentos estatisticamente insignificantes do risco de consumo de lactose a ≥30 gramas/dia (Genkinger et al. 2006). É necessária mais investigação para determinar possíveis riscos.alguns estudos em curso sugerem que a galactose pode ter um papel no tratamento da glomerulosclerose segmental focal (uma doença renal que resulta em insuficiência renal e proteinúria). Este efeito é provavelmente um resultado da ligação da galactose ao factor FSGS.

doenças metabólicas

Existem algumas doenças importantes envolvendo galactose.a Galactosemia é uma doença metabólica genética rara que afecta a capacidade individual de metabolizar adequadamente a galactose de açúcar. Goppert primeiro descreveu a doença em 1917 (Goppert 1917), com a sua causa como um defeito no metabolismo da galactose, sendo identificado por um grupo liderado por Herman Kalckar em 1956 (Isselbacher et al. 1956). A incidência do tipo mais comum ou clássico de galactosemia é de cerca de um por 62 mil nascimentos (Merck).Bender, D. A., and A. E. Bender. 2005. Um dicionário de Alimentação e nutrição. New York: Oxford University Press. ISBN 0198609612.Biocarta. Via de metabolismo da galactose de Leloir, mapeando vias de vida. Retrieved August 4, 2008.Cramer, d. 1989. Persistência da Lactase e consumo de leite como determinantes do risco de cancro do ovário Am J Epidemiol 130(5): 904-10. Retrieved May 11, 2008.Cramer, D., B. Harlow, W. Willett, W. Welch, D. Bell, R. Scully, W. Ng, and R. Knapp. 1989. Consumo de Galactose e metabolismo em relação ao risco de cancro do ovário Lancet 2(8654): 66-71. Retrieved May 11, 2008.Fung, W. L. A., H. Risch, J. McLaughlin, B. Rosen, D. Cole, D. Vesprini, and S. A. Narod. 2003. O polimorfismo N314D da galactose-1-fosfato uridil transferase não modifica o risco de cancro do ovário biomarcadores Epidemiol Antes de 12(7): 678-80. Retrieved May 11, 2008.