Maior Arenes

Mais arenes que contêm uma única seis-lembrou anel são líquidos voláteis, tais como benzeno e xilenos, embora alguns arenes com substituintes no anel são sólidos à temperatura ambiente. Na fase gasosa, o momento dipolar do benzeno é zero, mas a presença de substituintes eletronegativos ou eletropositivos pode resultar em um momento dipolar líquido que aumenta as forças atrativas intermoleculares e eleva o ponto de fusão e ebulição. Por exemplo, 1,4-diclorobenzeno, um composto usado como uma alternativa ao naftaleno na produção de naftalenos, tem um ponto de fusão de 52,7°C, que é consideravelmente maior do que o ponto de fusão do benzeno (5,5°c).certos hidrocarbonetos aromáticos, tais como o benzeno e o benzpireno, são toxinas hepáticas potentes e carcinogénios. Em 1775, um médico britânico, Percival Pott, descreveu a alta incidência de câncer no escroto entre os meninos pequenos usados como Varredores de chaminés e atribuiu-o a sua exposição à fuligem. Suas conclusões estavam corretas: benzpireno, um componente de fuligem de chaminé, carnes grelhadas em carvão, e fumaça de cigarro, foi o primeiro carcinógeno químico a ser identificado.

embora os arenos sejam geralmente desenhados com três ligações C=C, O benzeno é cerca de 150 kJ / mol mais estável do que seria esperado se contivesse três ligações duplas. Esta estabilidade aumentada é devido à deslocalização da densidade de elétrons π sobre todos os átomos do anel. Comparado com alcenos, arenos são pobres nucleófilos. Consequentemente, eles não passam disso reações como alcenos; em vez disso, eles passam por uma variedade de electrophilic aromáticos substituição de reações que envolvem a substituição de H na arene por um grupo –E, tais como: –NO2, –SO3H, um halogênio, ou um grupo alquil, em um processo de duas etapas. O primeiro passo envolve a adição do eletrófilo (e) ao sistema π de benzeno, formando uma carbocação. Na segunda etapa, um próton é perdido do carbono adjacente no anel:

a carbocalização formada no primeiro passo é estabilizada por ressonância.

Arenes sofrem reações de substituição ao invés de eliminação devido ao aumento da estabilidade decorrente da deslocalização de sua densidade de elétrons π.

muitos arenos substituídos têm actividade biológica potente. Alguns exemplos incluem medicamentos e antibióticos comuns, tais como aspirina e ibuprofeno, drogas ilícitas, tais como anfetaminas e peyote, o aminoácido fenilalanina, e hormônios, tais como a adrenalina, como mostrado abaixo.

aspirina( actividade antifever), ibuprofeno (actividade antifever e anti-inflamatória) e anfetamina (estimulante) têm efeitos farmacológicos. A fenilalanina é um aminoácido. A adrenalina é uma hormona que provoca a resposta “luta ou fuga” ao stress.