17.1: Naming Alcohols and Phenols

Naming Alcohols

  1. Find the longest chain containing the hydroxy group (OH). Se houver uma cadeia com mais carbonos do que aquela que contém o grupo OH, ela será nomeada como um subsitutente.coloque o OH no menor número possível para a cadeia. Com a exceção de grupos carbonila como cetonas e aldeídos, os grupos álcool ou hidroxi têm prioridade para nomear.
  2. ao nomear uma estrutura cíclica, assume-se que o-OH está no primeiro carbono a menos que o grupo carbonila esteja presente, caso em que o mais tarde terá prioridade no primeiro carbono.
  3. Quando grupos múltiplos OH estão na estrutura cíclica, numere os carbons em que os grupos-OH residem.remova o último e da cadeia alcalina original e o add-ol. Quando vários álcoois estão presentes use di, tri, et.c antes do ol, depois do nome do Pai. ex. 2,3-hexandiol. Se um grupo carbonila está presente, o grupo-OH é nomeado com o prefixo “hidroxi”, com o grupo carbonila ligado ao nome da cadeia mãe de modo que termina com-al ou-one.

Exemplos

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Etano: CH3CH3 —–>Etanol: etanol.BMP (o álcool encontrado na cerveja, no vinho e noutros sprits consumidos)

álcool secundário: 2propanol.BMP 2-propanol

outros grupos funcionais em álcool: 3bromo4pentanol.BMP3-bromo-2-pentanol

álcool Cíclico (grupos de duas OH): ciclo-hexan14diol.bmpciclo-hexan-1,4-diol

outro grupo funcional sobre a estrutura cíclica: 3ciclohexenol.BMP3-hexeneol (o alqueno está em negrito e indicado pela numeração do carbono mais próximo do álcool)

um álcool complexo:4etil3hexanol.bmp4-etil-3hexanol (a cadeia original está em vermelho e o substituinte em azul)

no sistema de nomenclatura IUPAC, os grupos funcionais são normalmente designados de duas formas. A presença da função pode ser indicada por um sufixo característico e um número de localização. Isto é comum para as ligações carbono-carbono duplas e triplas que têm os respectivos sufixos-ene e-yne. Os halogéneos, por outro lado, não têm um sufixo E são nomeados como substituintes, por exemplo: (CH3)2C=CHCHClCH3 é 4-cloro-2-metil-2-penteno.álcoois

são geralmente nomeados pelo primeiro procedimento e são designados por sufixo an-ol, como em etanol, CH3CH2OH (note que um número de localizador é desnecessário em uma cadeia de dois átomos de carbono). On longer chains the location of the hydroxyl group determines chain numbering. Por exemplo: (CH3)2C=CHCH(OH) CH3 é 4-metil-3-penten-2-ol. Outros exemplos de nomenclatura IUPAC são mostrados abaixo, juntamente com os nomes comuns frequentemente usados para alguns dos compostos mais simples. Para os monoálcoois funcionais, este sistema comum consiste em nomear o grupo alquilo seguido pela palavra álcool. Os álcoois também podem ser classificados como primários, 1º, secundários, 2º e terciário, 3º, da mesma forma que os haletos de alquilo. Esta terminologia refere-se à substituição alquila do átomo de carbono que carrega o grupo hidroxilo (azul colorido na ilustração).

alcnomen.Gif

muitos grupos funcionais têm um designador de sufixo característico, e apenas um desses sufixos (além de “-ene” e “-yne”) pode ser usado em um nome. Quando o grupo funcional hidroxilo está presente juntamente com uma função de maior prioridade de nomenclatura, ele deve ser citado e localizado pelo prefixo hidroxi e um número apropriado. Por exemplo, ácido láctico tem a denominação IUPAC ácido 2-hidroxipropanóico.

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