w 1996 roku Diggs wcielił się w rolę gospodarza Benny 'ego w filmie Jonathana Larsona” Tony Award – and Pulitzer Prize”, w którym zagrała także jego przyszła żona, Idina Menzel. Po wypożyczeniu pojawił się jako Pan Black w roli Kate Menzela w off-broadwayowskiej produkcji „The Wild Party” Andrew Lippy w Manhattan Theatre Club. Diggs grał także jako lider zespołu w filmowej wersji broadwayowskiego odrodzenia Chicago z 2002 roku i wcielił się w rolę Billy ’ ego Flynna na Broadwayu. Przejściowo wcielił się także w postać Norberta Leo Butza (oryginalnego Rent standby) jako miłosnego Fiyero postaci Menzela Elfaby w „Wicked”.

Diggs następnie przeniósł się ze sceny do telewizji z rolą w operze mydlanej Guiding Light. W 1998 roku zadebiutował w filmie How Stella Got Her Groove Back, który przyniósł Diggsowi wiele uznania i rozgłosu. W następnym roku zagrał tantrycznego Boga seksu w ” Go „Douga Limana i zdezerterował w dramacie” The Wood ” u boku Omara Eppsa. Malcolm D. Lee ’ s The Best Man przedstawia Diggsa jako tytułowego bohatera, autora i najlepszego przyjaciela pana młodego (granego przez Morrisa Chestnuta).

wystąpił również w remake 'u domu Williama Castle’ a na nawiedzonym wzgórzu z 1999 roku. Diggs pojawił się w odcinku America ’ s Next Top Model pomagając zawodnikom w aktorskim wyzwaniu. Inną godną uwagi rolą jego była rola w komediodramacie Ally McBeal jako prawnika Jacksona dupera, który był zainteresowaniem miłosnym postaci Renee Raddick i możliwym zainteresowaniem miłosnym postaci Ling Woo.

Diggs wcielił się w postać tytułowego bohatera serialu telewizyjnego UPN Kevin Hill, który pomimo uznania krytyków nie został odnowiony na drugi sezon. W 2005 roku zagrał rolę Benny ’ ego w filmie Rent. Diggs występuje w następujących nagraniach obsady: Carousel 1994 Revival cast; Rent 1996 original Broadway cast; The Wild Party original off-Broadway cast. Śpiewa także na ścieżce dźwiękowej do filmu Rent. W 2002 roku ponownie zagrał rolę lidera zespołu w filmowej adaptacji Chicago, a także zagrał obok Christiana Bale 'a jako partnera/antagonistę Bale’ a Brandta w dystopijnym thrillerze sci-fi Equilibrium.

w 2003 roku Diggs pojawił się w serialu Punk 'd Po tym, jak został oszukany przez Ashtona Kutchera, podczas wizyty kontrolnej w gabinecie lekarskim obsługiwanym przez Punk’ D. Na początku 2006 roku Diggs wystąpił gościnnie w kilku odcinkach jako will Truman ’ s love interest, James, w ósmym sezonie Will & Grace. W maju ABC odebrało jego pilota, Day Break, w którym wcielił się w detektywa uwięzionego tego samego dnia i zmuszonego do przeżycia go ponownie, aby oczyścić swoje imię z morderstwa; serial zadebiutował w połowie listopada 2006 roku, ale został nagle anulowany z powodu słabej oglądalności. Choć jego kariera filmowa i telewizyjna wciąż się rozwija, wciąż często powraca na scenę. Był widziany u boku Jamesa Mcdaniela w sztuce Charlesa Fullera a Soldier ’ s W Second Stage Theatre w Nowym Jorku.

Diggs zagrał sama Bennetta u boku Kate Walsh w Private Practice, spin-offie Grey ’ s Anatomy, który występował przez sześć sezonów od 2007 do 2013 roku.Diggs miał gościnną rolę w zachodnim skrzydle jako agent Secret Service odpowiedzialny za ochronę córki prezydenta. Następnie ponownie wystąpił gościnnie w Grey 's Anatomy w crossoverze Grey’ s Anatomy/Private Practice. Diggs odegrał główną rolę w adaptacji komiksu Dylan Dog: Dead of Night (2011). Był także narratorem filmów dokumentalnych ESPN The Fab Five O koszykarzach z University of Michigan Chrisie Webberze, Juwanie Howardzie, Jalenie Rose, Jimmym Kingu i Rayu Jacksonie. Diggs jest jedną z gwiazd niezależnego dramatu Filmowego Between Us, który zdobył główną nagrodę jury na Bahamas International Film Festival w 2012 roku.

od 2014 do 2016 roku Diggs grał w serialu kryminalnym TNT Morderstwo w pierwszym z Kathleen Robertson. Serial występował przez trzy sezony.

Diggs jest autorem czterech książek dla dzieci, Mixed Me! (2015), Chocolate Me (2015), I Love You More Than… (2018), and My Friend! (2021), wszystkie ilustracje Shane Evans (artysta).

Diggs występował w roli tytułowej Hedwig w broadwayowskiej produkcji Hedwig and the Angry Inch w Belasco Theatre od 22 lipca 2015 do zamknięcia produkcji 13 września 2015.

w 2017 roku Diggs pojawił się w filmach „Til Death Do Us Part” I „My Little Pony: The Movie”, gdzie głosuje jako kot Capper.

Diggs dwukrotnie pojawił się w serialu Paramount Network „Lip Sync Battle” i jest jedynym dwukrotnym zwycięzcą serialu. W trzecim odcinku sezonu przeciwko Ne-Yo, Diggs zaśpiewał piosenkę swojego konkurenta ” Let Me Love You (Until you Learn to Love Yourself)”, a następnie wystąpił jako Madonna w drugiej rundzie występu”Vogue”. Podczas kolejnego występu w czwartym sezonie Christina Aguilera Tribute episode, rywalizował z Eriką Jayne, wykonując „Beautiful „i”Candyman”.

Diggs prowadził teleturniej Hypnotize Me z hipnotyzerem Keithem Barrym, oparty na brytyjskim programie Barry 'ego You’ re Back in the Room. Hypnotize Me został pierwotnie nakręcony dla stacji FOX w 2016 roku, ale nigdy nie został wyemitowany w sieci. 8-odcinkowy serial został ostatecznie wyemitowany na CW, latem 2019 roku.