Skittles zostały po raz pierwszy wyprodukowane komercyjnie w 1974 roku przez brytyjską firmę. Po raz pierwszy zostały wprowadzone w Ameryce Północnej w 1979 roku jako importowane wyroby cukiernicze. W 1982 roku w Stanach Zjednoczonych rozpoczęła się krajowa produkcja kręgli.
motyw „taste the rainbow” Skittlesa został stworzony przez nowojorską agencję reklamową D’ Arcy Masius Benton & Bowles.
2 marca 2009 roku Skittles uruchomił internetową kampanię marketingową, w której ich oficjalna strona stała się małą nakładką z opcjami przeglądania różnych witryn mediów społecznościowych w głównym obszarze, w tym oficjalnego kanału YouTube, profilu na Facebooku i konta na Twitterze. Ruch był dyskutowany przez osoby zainteresowane mediami społecznościowymi.
Skittles marketing stał się znany z awangardowych technik marketingu wirusowego, szczególnie w połączeniu z Super Bowl. W 2018 roku wyprodukowała reklamę Super Bowl, którą obejrzała tylko jedna osoba. W 2019 roku przeprowadziła kampanię przed Super Bowl z reklamą Skittles: The Broadway Musical, która została wykonana tylko raz w Ratuszu w Nowym Jorku.
kontrowersje dotknęły Skittles tymczasowej zmiany koloru z cukierków signature rainbow na biały w wysiłkach wspierania ruchu praw gejów podczas London Pride w 2016 roku. Skittles, znany ze swojego sloganu „Taste the Rainbow”, został pozbawiony wszelkich kolorów w wysiłkach na rzecz promowania praw LGBT. Firma Wrigley, oddzielna partia reprezentująca markę Skittles, masowo produkowała te limitowane, bezbarwne cukierki w ramach przygotowań do miesiąca czerwca, również uznawanego w kraju za miesiąc Dumy LGBT. Skittles rainbow tematyczne opakowanie zostało również tymczasowo zmienione, aby uzupełnić achromatyczne słodycze w środku. Na odwrocie każdego pakietu monochromatycznego firma Wrigley zawierała Wyjaśnienie decyzji marketingowej firmy: „To trochę niezręczne, ale zajmiemy się tym tęczowym słoniem w pokoju. Masz tęczę… mamy tęczę… i zwykle to jest po prostu super. Ale ta duma, tylko jedna tęcza zasługuje na to, by być w centrum uwagi – twoja. I nie będziemy tymi, którzy ukradną Ci Tęczowy grom.”Jednak przekaz zamierzony przez firmę Wrigley o promowaniu akceptacji nietradycyjnych małżeństw, został wypaczony przez reprezentację candy przez media. Huffington Post opublikował artykuł zatytułowany „niektórzy ludzie uważają, że białe Cukierki Skittles są rasistowskie”, z którego wyjaśnia, że przechodząc na całkowicie białe firma nie uznała różnorodności zdefiniowanej przez społeczność LGBT. Każdego czerwca Skittles powtarza bezbarwny marketing, aby szerzyć świadomość dumy i zbierać wpływy na cele charytatywne LGBT, np. infolinię centrali telefonicznej w Wielkiej Brytanii. Na 2020 Pride edition, Skittles zmienił kolor swoich cukierków z tęczy na szary w Stanach Zjednoczonych, ze sloganem „tylko jedna tęcza ma znaczenie podczas PRIDE”. Jednak biały kolor nadal był używany w krajach takich jak Wielka Brytania.
Skittles były zaangażowane w dwa incydenty polityczne w 2010 roku. po strzelaninie Trayvona Martina protestujący używali Skittles, które podobno Martin nosił wraz z sokiem z arbuza z Arizony, jako symbol podczas wieców. Chociaż krótkie kondolencje Marsa zostały skrytykowane przez niektóre punkty sprzedaży, takie jak Adweek, za zbyt stonowane, odpowiedź Marsa w 2016 roku na Makro obrazowe oparte na Skittlesach (które zostało opublikowane przez kampanię prezydencką Donalda Trumpa jako analogia do imigracji) była chwalona za takt i bezpośredniość. MWWPR powiedział, że reakcje Marsa mogą wpłynąć na najlepsze praktyki public relations.
w 2009 roku żelatyna pochodzenia zwierzęcego została usunięta ze kręgli, dzięki czemu są odpowiednie dla wegetarian i wegan.