naftalen właściwości chemiczne,zastosowania,produkcja

opis

naftalen jest białą stałą substancją chemiczną, która łatwo odparowuje. Ma silny zapach. Czasami można wyczuć naftalen w powietrzu lub w wodzie. Naftalen, zwany białą smołą i kamforą smołową, jest stosowany w kulkach naftalenowych i płatkach ćmy. Ropa naftowa i węgiel zawierają naftalen.

naftalen, najprostszy ze skondensowanych lub skondensowanych pierścieniowych związków węglowodorowych, składający się z dwóch pierścieni benzenowych dzielących dwa sąsiednie atomy węgla. Naftalen jest najobficiej występującym pojedynczym składnikiem smoły węglowej, lotnego produktu z destrukcyjnej destylacji węgla, a także powstaje w nowoczesnych procesach krakingu wysokotemperaturowego (rozbijania dużych cząsteczek) ropy naftowej.
1-metylonaftalen i 2-metylonaftalen są związkami naftalenowymi. 1-metylonaftalen jest przezroczystą cieczą, a 2-metylonaftalen jest ciałem stałym; oba mogą być wyczuwalne w powietrzu i w wodzie w bardzo niskich stężeniach. 1-metylonaftalen i 2-metylonaftalen są używane do wytwarzania innych substancji chemicznych, takich jak barwniki i żywice.

właściwości chemiczne

naftalen jest krystalicznym, białym, łatwopalnym, wielopierścieniowym węglowodorem aromatycznym składającym się z dwóch skondensowanych pierścieni benzenowych . Ma ostry zapach i sublimes łatwo powyżej temperatury topnienia; jest tradycyjnie stosowany w kulkach ćmy i jest odpowiedzialny za charakterystyczny zapach kulek ćmy. Naftalen jest naturalnym składnikiem paliw kopalnych i jest najliczniejszym składnikiem smoły węglowej, stanowiącej około 11% suchej smoły węglowej.

zastosowania

1. w przemyśle naftalen jest stosowany do produkcji tworzywa sztucznego o nazwie polichlorek winylu (PVC). W publicznych toaletach naftalen można znaleźć w blokach dezodorantów toaletowych. W domu naftalen można znaleźć w środkach odstraszających Mole.
2. Kulki Naftalenowe są szeroko stosowane jako domowe środki konserwujące wełniane ubrania i jako dezodorant do toalet, pisuarów, łazienek itp. Są one wytwarzane z płatków naftalenu przez maszynę do produkcji tabletek o matrycy w kształcie kuli.
3. naftalen jest ważnym surowcem węglowodorowym i jest stosowany głównie do produkcji bezwodnika ftalowego i polichlorku winylu (PVC), ale jest również stosowany w środkach odstraszających Mole i blokach dezodorantów toaletowych.
4. naftalen był stosowany do złuszczania w fazie ciekłej grafitu w rozpuszczalnikach organicznych do produkcji arkuszy grafenu. Wykorzystano go do przygotowania nanocząstek pokrytych węglem Si 70 Sn 30.
5. był używany jako sonda fluorescencyjna do badania zachowania agregacji cholanu sodu.
6. wykorzystano go do badania wpływu dodanych krótkołańcuchowych alkoholi liniowych i rozgałęzionych na Wiązanie kompleksu 1:1 naftalenu i β-cyklodekstryny.

zagrożenie dla zdrowia

większość dostępnych danych dotyczących toksycznego działania naftalenu pochodzi z badań na zwierzętach przeprowadzonych in vivo lub z preparatami in vitro.
szczury i myszy oddychające oparami naftalenu codziennie przez całe życie miały podrażnione nosy i guzy nosa oraz podrażnione płuca. Niektóre samice myszy miały guzy płuc. Niektóre zwierzęta mają mętne oczy po spożyciu.
nie jest jasne, czy naftalen powoduje problemy rozrodcze u zwierząt. Chociaż nie ma bezpośrednich danych wskazujących, że naftalen może powodować raka u ludzi, ekspozycja na naftalen może prowadzić do raka u zwierząt.
ekspozycja na duże ilości naftalenu może uszkodzić lub zniszczyć czerwone krwinki, stan zwany niedokrwistością hemolityczną. Objawy niedokrwistości hemolitycznej są uczucie bardzo zmęczony lub niespokojny, brak apetytu, i blada skóra. Narażenie na duże ilości naftalenu może również powodować rozstrój żołądka,biegunkę, krew w moczu i żółtą skórę. Bardzo małe dzieci i nienarodzone dzieci są narażone na większe ryzyko, jeśli są narażone na działanie naftalenu, zwłaszcza jeśli spożywają substancję chemiczną. Niektóre niemowlęta zachorowały, gdy znajdowały się w pobliżu ubrań lub koców przechowywanych w naftalenowych kulach naftalenowych.

toksyczność

naftalen jest białą substancją stałą o silnym zapachu. Zatrucie naftalenem niszczy lub zmienia czerwone krwinki, dzięki czemu nie mogą przenosić tlenu. Może to spowodować uszkodzenie narządów.
u ludzi naftalen rozkłada się na alfa-naftol, co jest związane z rozwojem niedokrwistości hemolitycznej. Może również wystąpić uszkodzenie nerek i wątroby. Alfa-naftol i inne metabolity są wydalane z moczem.
u zwierząt naftalen rozkłada się na inne związki, w tym Alfa-naftol, które mogą wpływać na płuca i oczy. Naftalen znaleziono w mleku narażonych krów, ale pozostałości zniknęły szybko po tym, jak krowy nie były już narażone. Prawie cały naftalen został podzielony na inne związki i wydalony z moczem.

opis

naftalen występuje jako przezroczyste płytki pryzmatyczne dostępne również jako białe łuski, kulki proszkowe lub ciastka o charakterystycznej kulce molowej lub silnej smole węglowej i aromatycznym zapachu. Jest rozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w metanolu / etanolu i bardzo rozpuszczalny w eterze.Naftalen jest ważnym w handlu węglowodorem aromatycznym. Naftalen występuje jako białe ciało stałe lub proszek. Naftalen występuje w smole węglowej w dużych ilościach i jest łatwo usuwany z tego źródła w stanie czystym. Ulatnia się i sublimuje w temperaturze pokojowej powyżej temperatury topnienia. Podstawowym zastosowaniem naftalenu jest wytwarzanie bezwodnika ftalowego, także karbaminianowych środków owadobójczych, środków powierzchniowo czynnych i żywic, jako półproduktu adye, jako syntetycznego garbnika, jako środka odstraszającego Mole oraz w innychorganicznych chemikaliach. Naftalen jest stosowany do produkcji bezwodnika ftalowego; jest również stosowany w kulkach naftalenowych. Naftalen jest również stosowany w produkcji ftalowych i antranilowych kwasów tłuszczowych do wytwarzania barwników indygo, indantrenu i trifenylometanu, do żywic syntetycznych, smarów, celuloidów, lampblack, bezdymnego proszku i hydronaftalenów. Naftalen jest również stosowany w proszkach do odkurzania, tarczach dezodorantów do toalet, środkach do konserwacji drewna,środkach grzybobójczych i jako środek owadobójczy. Był stosowany jako środek antyseptyczny jelitowy i środek wermicydowy oraz w leczeniu wszawicy i świerzbu.

właściwości chemiczne

naftalen jest bezbarwnym do brązowego krystalicznym ciałem stałym o charakterystycznym zapachu „kuli ćmy”. Łatwo odparowuje i ma silny zapach smoły lub naftaliny. Rozpuszczalność w wodzie jest niska (31,7 mg/l w 25 °C) i jest rozpuszczalny w benzenie, alkoholu, eterze i acetonie (ATSDR, 2005). Dostarczany jako stopione ciało stałe.

Historia

w 1819 roku naftalen został otrzymany jako białe kryształy podczas pirolizy smoły węglowej przez Johna Kidda (1775-1851), brytyjskiego lekarza i chemika, i Alexandra Garden (1757-1829), Amerykanina mieszkającego w Wielkiej Brytanii. Kidd opisał właściwości białych kryształów otrzymywanych ze smoły węglowej i zaproponował nazwę naftaliny dla tej substancji; Naftalina została wydzielona z benzyny, ogólnego określenia lotnej, rozpuszczalnej, węglowodorowej cieczy. MichaelFaraday (1791-1867) ustalił poprawny wzór empiryczny naftalenu w 1825 roku,a Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909) zaproponował strukturę pierścieni benzenowych w 1866 roku.

zastosowania

naftalen występuje naturalnie w paliwach kopalnych, takich jak węgiel i ropa naftowa. Jest powszechnie produkowany w wyniku destylacji i frakcjonowania smoły węglowej. Naftalen jest stosowany jako półprodukt do produkcji plastyfikatorów ftalowych, innych tworzyw sztucznych i żywic oraz innych produktów, takich jak barwniki, środki do konserwacji drewna, Materiały wybuchowe, smary, farmaceutyki, dezodoryzatory i środki odstraszające owady. Kulki na mole i inne środki odstraszające Mole oraz niektóre dezodoryzatory z litego bloku używane do toalet i wiaderek na pieluchy są wykonane z krystalicznego naftalenu (ATSDR, 2005).

wykorzystuje

wytwarzanie kwasów ftalowych i antranilowych, które są używane do wytwarzania barwników indygo, indantrenu i trifenylometanu. wytwarzanie hydroksylowych (naftoli), aminowych (naftyloamin), kwasu sulfonowego i podobnych związków stosowanych w przemyśle barwników. produkcja żywic syntetycznych, celuloidów, lampblack, bezdymnego proszku. produkcja hydronaftalenów (Tetralina, Dekalina), które są stosowane jako rozpuszczalniki, w smarach i paliwach silnikowych. Środek odstraszający Mole i środek owadobójczy.

wykorzystuje

oprócz reakcji utleniania i redukcji, naftalen łatwo ulega reakcjom substytucyjnym, takim jak azotowanie, halogenowanie, sulfonowanie i acylowanie w celu wytworzenia wielu innych substancji, które są używane do produkcji barwników, środków owadobójczych, rozpuszczalników organicznych i żywic syntetycznych. Głównym zastosowaniem naftalenu jest wytwarzanie bezwodnika ftalowego, C8H4O3.

naftalen jest katalitycznie utleniany do bezwodnika ftalowego: 2C10H8 + 9o2 → 2C4H8O3 +4CO2 + 4H2O przy użyciu katalizatorów tlenkowych metali. Bezwodnik ftalowy jest stosowany do produkcji tworzyw sztucznych,plastyfikatorów ftalowych, środków owadobójczych, farmaceutyków i żywic. Sulfonowanie naftalenu kwasem siarkowym wytwarza kwasy naftalenosulfonowe, które są wykorzystywane do produkcji sulfonianów naftalenu.Sulfoniany naftalenu są stosowane w różnych preparatach jako dodatki do betonu, dodatki do płyt gipsowych, półprodukty barwników, garbniki i dyspergatory polimerowe. Naftalen jest używany do produkcji insektycydów karbaminianowych, takich jak karbaryl, który jest szeroko spektrum, ogólnym środkiem owadobójczym.

definicja

ChEBI: Węglowodór aromatyczny zawierający dwa skondensowane pierścienie benzenowe. Występuje w olejkach eterycznych wielu gatunków roślin np. magnolii.

metody produkcji

naftalen jest wytwarzany ze smoły węglowej lub ropy naftowej. Powstaje z ropy naftowej poprzez dealkilację metylonaftalenów w obecności wodoru w wysokiej temperaturze i ciśnieniu.Ropa naftowa była głównym źródłem naftalenu do lat 80. XX wieku, ale obecnie większość naftalenu jest wytwarzana ze smoły węglowej. W procesie pirolizy węgla kamiennego powstaje koks i koks owengazy. Naftalen jest kondensowany przez chłodzenie gazu koksowego, a następnie oddzielany od gazu.

definicja

naftalen: biały lotnyolid, C10H8; r. d. 1,025; m.p. 80,55°C; b. p. 218°C. naftalen jest węglowodorem aromatycznym o zapachu kul naftowych i otrzymywany jest z ropy naftowej. Jest to surowiec do wytwarzania niektórych syntetykrezyn.

odniesienia do syntezy

Journal of the American Chemical Society, 96, P. 3686, 1974 doi: 10.1021/ja00818a072
The Journal of Organic Chemistry, 54, P. 4474, 1989 DOI: 10.1021 / jo00279a046
Tetrahedron Letters, 27, p. 5541, 1986 doi: 10.1016/S0040-4039(00)85262-4

powietrze & reakcje wodne

wysoce łatwopalne. Nierozpuszczalny w wodzie.

profil reaktywności

energiczne reakcje, czasami będące wybuchami, mogą wynikać z kontaktu między węglowodorami aromatycznymi, takimi jak naftalen, a silnymi środkami utleniającymi. Mogą reagować egzotermicznie z zasadami i związkami diazowymi. Podstawienie w jądrze benzenu następuje poprzez halogenowanie (katalizator kwasowy), nitrowanie, sulfonowanie i reakcję Friedela-crafta. Naftalen, kamfora, glicerol lub terpentyna reagują gwałtownie z bezwodnikiem chromu . Acylację naftalenu z użyciem chlorku benzoilu katalizowaną przez AlCl3 należy przeprowadzić powyżej temperatury topnienia mieszaniny, w przeciwnym razie reakcja może być gwałtowna .

Zagrożenie

Działa toksycznie przez drogi oddechowe. Górnych dróg oddechowych, zaćma i niedokrwistość hemolityczna. Prawdopodobnie rakotwórczy.

zagrożenie dla zdrowia

wdychanie oparów naftalenu może spowodować uszkodzenie oczu, skóry i respiratora oraz uszkodzenie rogówki. Inne objawy to ból głowy, nudności, splątanie iwypływowość. Drogi narażenia thiscompound do organizmu są wdychanie, Połknięcie i wchłanianie przez skórę; andthe narządy, które mogą być dotknięte są oczy, wątroba, nerki, krew, skóra, i centralny układ nerwowy.
najcięższe działanie toksyczne naftalenu może jednak pochodzić z doustnego podawania dużych dawek tego związku. U zwierząt, a także u ludzi, spożycie dużych ilości może powodować ostrą anemię hemolityczną i hemoglobinurię przypisywaną jego metabolitom, 1-i 2-naftolowi i naftochinonom.Niemowlęta są bardziej wrażliwe niż dorośli, ponieważ ich mniejsza zdolność do redukcji methemoglobin. Inne objawy po spożyciu naftalenu to ból żołądkowo-jelitowy i uszkodzenie nerek. Wartości LD50 przedstawione w literaturze wykazują różnice między różnymi gatunkami. U myszy doustna wartość LD50 może być rzędu 600 mg / kg. Obserwowano objawy depresji oddechowej i ataksji.
przewlekła ekspozycja na opary naftalenu wpływa na oczy, powodując zmętnienie oczu i zapalenie nerwu wzrokowego. Ostrymi skutkami wdychania jego oparów w wysokich stężeniach są nudności i wymioty.
badania inhalacyjne wykazały pozytywnąwetumorigeniczną odpowiedź u myszy. Badania przeprowadzone w ramach Krajowego Programu toksykologicznego(NTP) wykazują wyraźne dowody na rakotwórczość u szczurów w wyniku wdychania oparów naftalenu (NTP 2000). U obu płci szczurów obserwowano zwiększoną częstość występowania gruczolaka nabłonka oddechowego i neuroblastoma nabłonka węchowego w nosie. Na podstawie tych ustaleń IARC ponownie oceniłanaftalen i przeklasyfikowała go do grupy rakotwórczej 2B, jako prawdopodobnie rakotwórczy tohumans (IARC 2002)..

zagrożenie pożarowe

materiał łatwopalny / palny. Mogą być zapalane przez tarcie, ciepło, iskry lub płomienie. Niektóre mogą palić się szybko z efektem spalania pochodni. Proszki, pyły, wióry, odwierty, wióry lub sadzonki mogą eksplodować lub palić się z użyciem przemocy wybuchowej. Substancja może być transportowana w postaci stopionej w temperaturze, która może być powyżej jej temperatury zapłonu. Może ponownie zapalić po ugaszeniu pożaru.

profil bezpieczeństwa

zatrucie człowieka przez Eksperymentalna trucizna poprzez spożycie, dożylne i dootrzewnowe drogi.Umiarkowanie toksyczne drogą podskórną. Anexperimental teratogen. Efekty eksperymentalne. Działa drażniąco na oczy i skórę. Może powodować nudności, bóle głowy, rozwielitki, krwiomocz, gorączkę, niedokrwistość, uszkodzenie wątroby, wymioty, drgawki i śpiączkę.Zatrucie może wystąpić przez spożycie dużych schorzeń, wdychanie lub wchłanianie przez skórę.Wątpliwy czynnik rakotwórczy z eksperymentalnymi danymi toksyczno-toksycznymi. Łatwopalny po wystawieniu na ciepło lub płomień; reaguje z materiałami utleniającymi. Wybuchowa reakcja z dinitrogenpentatlenkiem. Reaguje gwałtownie z CrOs, chlorek glinu + chlorek benzoilu. W płuczkach benzenowych gazociągów koksowniczych przypisuje się utlenianie naftalenu. Wybuchowy w postaci pyłu parowego pod wpływem ciepła lub płomienia. Walcz z ogniem, używaj wody, CO2, suchej substancji chemicznej.Po podgrzaniu do rozkładu emituje dym i drażniące opary.

potencjalne narażenie

naftalen jest stosowany jako chemiczny półprodukt lub surowiec do syntezy ftalowych, antranilowych,hydroksylowych (naftoli), amino (naftyloamin) i związków sulfonowych; które są używane do produkcji różnych barwników i do wytwarzania bezwodnika ftalowego, węglanu 1-naftylo-N-metylu; i β-naftolu. Naftalen jest również stosowany w produkcji hydronaftalenów, syntetykrezyn; lampblack, bezdymny proszek; i celuloidu.Naftalen był stosowany jako środek odstraszający Mole.
około 100 milionów ludzi na całym świecie ma niedobór G6PD, co czyni je bardziej podatnymi na niedokrwistość hemolityczną po ekspozycji na naftalen. Obecnie zidentyfikowano ponad 80 wariantów niedoboru tego enzymu. Częstość występowania tego niedoboru wynosi 0,1% w Ameryce i Europie Kaukazu, ale może wahać się jako wysoki jak 20% w amerykańskich czarnych i więcej niż 50% w niektórych grupach wiekowych. Noworodki mają podobną wrażliwość na hemolityczne działanie naftalenu, nawet bez niedoboru G6PD.

Rakotwórczość

przewiduje się, że naftalen jest czynnikiem rakotwórczym u ludzi na podstawie wystarczających dowodów z badań na zwierzętach doświadczalnych.

źródło

Schauer et al. (1999) odnotowano naftalen w oleju napędowym w stężeniu 600 µg/gand w spalinach samochodów ciężarowych o średniej ładowności napędzanych silnikiem wysokoprężnym przy tempie emisji 617 µg/km. Wykryto nierozpuszczalne w wodzie frakcje 87-oktanowej benzyny (0,24 mg/L), 94-oktanowej benzyny (0,21 mg/l), Gazoholu (0,29 mg/l), No. 2 Olej opałowy (0,60 mg/L), Paliwo do silników odrzutowych A (0,34 mg/L), olej napędowy (0,25 mg/L), Wojskowe paliwo do silników odrzutowych JP-4 (0,18 mg/L) (Potter, 1996) i zużyty olej silnikowy(116 do 117 µg/l) (Chen i in., 1994). Lee et al. (1992) badał podział węglowodorów aromatycznych na wodór. Podawali oni stężenia w zakresie od 350 do 1500 mg/l i od 80 do 300 µg/l odpowiednio w paliwie dieselowym i odpowiedniej fazie wodnej (woda destylowana). Olej napędowy otrzymany ze stacji paliw w Schlieren w Szwajcarii zawierał 708 mg/l naftalenu (Schluep et al., 2001).California Phase II przeformułowana Benzyna zawierała naftalen w stężeniu 1,04 g / kg.Wskaźniki emisji spalin w fazie gazowej z samochodów napędzanych benzyną z konwerterem katalitycznym i bez niego wynosiły odpowiednio około 1,00 i 50,0 mg/km (Schauer et al., 2002).
Thomas i Delfino (1991) zrównoważone wolne od zanieczyszczeń wody gruntowe zbierane z Gainesville, FL z poszczególnymi frakcjami trzech poszczególnych produktów ropopochodnych w temperaturze 24-25 °C przez 24 godziny. fazę wodną analizowano pod kątem związków organicznych za pomocą zatwierdzonej przez amerykańską EPA metody badania625. Średnie stężenia naftalenu w rozpuszczalnych w wodzie frakcjach benzyny bezołowiowej, Nafty i oleju napędowego wynosiły 989, 644 i 167 ug/L.

na podstawie analizy laboratoryjnej 7 próbek smoły węglowej stężenia naftalenu wahały się od 940 do 71 000 ppm (EPRI, 1990). Wykryto w 1-yr wieku warstwy smoły węglowej i luzem smoły węglowej w koncentraionsof 26,000 i 29,000 mg/kg, odpowiednio (Nelson et al., 1996). Wysokotemperaturowa tarta węglowa zawierała naftalen o średnim stężeniu 8,80% wagowych (McNeil, 1983). 9komercyjnie dostępne próbki kreozotu zawierały nafhalen w stężeniach od 3800 do 52 000 mg/kg (Kohler i wsp ., 2000). Lee et al. (1992a) równoważy osiem smół węglowych zodestylowaną wodą w temperaturze 25 °C. Maksymalne stężenie naftalenu obserwowane w fazie wodnej wynosiło 14 mg/L.
naftalen wykryto w sadzy powstałej w wyniku niedowentylowanego spalania gazu ziemnego z toluenem (3 mole %) (Tolocka i Miller, 1995).
typowe stężenie w ciężkim oleju pirolitycznym wynosi 17,8% wag. (Chevron Phillips, maj 2003).Wykryto w oparach asfaltu przy średnim stężeniu 1,15 ng / M3 (Wang et al., 2001).
zanieczyszczenie zidentyfikowane w dostępnym na rynku acenaftenie (Marciniak, 2002).
Schauer et al. (2001) zmierzone wskaźniki emisji związków organicznych dla lotnych związków organicznych,półlotnych związków organicznych w fazie gazowej i związków organicznych w fazie cząsteczkowej z domowego (kominkowego) spalania sosny, dębu i eukaliptusa. Wskaźnik emisji w fazie gazowej znaftalenu wynosił 227 mg / kg spalonej sosny. Nie mierzono poziomu emisji naftalenu podczas spalania dębu i eukaliptusa.

Environmental Fate

Biological. In activated sludge, 9.0% of the applied amount mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Under certain conditions, Pseudomonas sp. oxidized naphthalene to cis- 1,2-dihydro-1,2-dihydroxynaphthalene (Dagley, 1972). This metabolite may be oxidized by Pseudomonas putida to carbon dioxide and water (Jerina et al., 1971). Under aerobic conditions, Cunninghamella elegans degraded naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2-dihydroxy 1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, and 1,4-naphthoquinone. Under aerobic conditions, Agnenellum, Oscillatoria, and Anabaena degraded naphthalene to 1-naphthol, cis-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, and 4-hydroxy-1-tetralone (Kobayashi and Rittman, 1982; Riser-Roberts, 1992). Candida lipolytica, Candida elegans, and species of Cunninghamella, Syncephalastrum and Mucor oxidized naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, 1,2-naphthoquinone, and 1,4-naphthouinone (Cerniglia et al., 1978, 1980; Dodge and Gibson, 1980).

Soil. Okres półtrwania naftalenu w osadach nieskazitelnych i zanieczyszczonych olejem wynosi >odpowiednio 88 d i 4,9 h (Herbes i Schwall, 1978). Zgłoszone okresy półtrwania naftalenu w Kidman piaszczystej gliny i McLaurin piaszczystej gliny są 2,1 i 2,2 D, odpowiednio (Park et al., 1990).
wody powierzchniowe. Okres półtrwania lotnego naftalenu z wód powierzchniowych (głębokość 1 m, prędkość wody 0,5 m/s, prędkość wiatru 22,5 m/s) przy użyciu doświadczalnie ustalonych stałych prawa Henry ’ ego szacuje się na 16 h (Southworth, 1979). Zgłoszone okresy półtrwania naftalenu w zanieczyszczonym olejem strumieniu estuarium, czystym strumieniu estuarium, wodach przybrzeżnych i w Zatoce Perskiej wynoszą odpowiednio 7, 24, 63 i 1700 d (Lee, 1977). Mackay i Wolkoff (1973) oszacowali okres półtrwania parowania na poziomie 2,9 h z powierzchni wody o temperaturze 25 °C i głębokości 1 m. W eksperymencie laboratoryjnym średni okres półtrwania naftalenu w mieszanym naczyniu wodnym (wymiary zewnętrzne 22 x 10 x 21 cm) w temperaturze 23 °C i natężenie przepływu powietrza 0,20 m/s wynosi 380 min. Okres półtrwania był niezależny od prędkości wiatru lub wilgotności, ale bardzo zależny od temperatury (Kl?pffer i in., 1982).
woda gruntowa. Szacowany okres półtrwania naftalenu w wodach gruntowych w Holandii wynosił 6 miesięcy (Zoeteman et al., 1981). Nielsen et al. (1996) badał degradację naftalenu w płytkiej, glacjofluwialnej, nieskażonej piaszczystej warstwie wodonośnej w Jutlandii w Danii. W ramach badania mikrokosmosu in situ, cylinder, który był otwarty na dole i przesiewany na górze, został zainstalowany przez otwór w obudowie około 5 m poniżej stopnia. Pięć litrów wody napowietrzano powietrzem atmosferycznym, aby zapewnić utrzymanie warunków tlenowych. Wody gruntowe analizowano co tydzień przez około 3 miesiące w celu określenia stężenia naftalenu w czasie. Doświadczalnie ustalona stała szybkości biodegradacji pierwszego rzędu i odpowiadający jej okres półtrwania po fazie opóźnienia 6-d wynosiły odpowiednio 0,8 / d i 20,8 h.
Fotolityczne. Napromieniowanie naftalenu i dwutlenku azotu przy użyciu wysokociśnieniowej lampy rtęciowej (λ >290 nm) dało następujące główne produkty: 1-i 2-hydroksynaftalen, 1-hydroksy – 2-nitronaftalen, 1-nitronaftalen, 2,3-dinitronaftalen, bezwodnik ftalowy, 1,3 -, 1,5-i 1,8-dinitronaftalen (Barlas and Parlar, 1987). W podobnym doświadczeniu kryształy naftalenu ogrzewano do 50 °C i wystawiano na działanie czystego powietrza zawierającego rodniki NO I OH. Fotodekompozycja przebiegała zgodnie z kinetyką pierwszego rzędu, wskazując, że stężenie rodników OH pozostawało stałe w całej reakcji. Degradation products identified by GC/MS were 1-naphthol, 2-naphthol, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3- nitrophthalic anhydride, phthalic anhydride, 4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one, 1(3H)-isobenzofuranone, 1,2-benzenecarboxaldehyde, cis-2-formyl-cinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, and phthalide. The following compounds were tentatively identified: 2,7-naphthalenediol, 2-nitro-1-naphthol, 4-nitro-1-naphthol, and 2,4-dinitro-1-naphthol. Photoproducts identified by HPLC included: benzoic acid, cinnamic acid, 2,4-dinitro-1-naphthol, 2-formylcinnamic acid, cis-2-formylcinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1-naphthol, 2-naphthol, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3-nitrophthalic anhydride, oxalic acid, phthalic acid, phthalaldehyde, and phthalide (Lane et al., 1997).

Shipping

UN1334 Naphthalene, crude or Naphthalene,refined, Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammable solid.UN2304 (molten) Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammablesolid.

metody oczyszczania

krystalizują naftalen raz lub więcej razy z następujących rozpuszczalników: EtOH, MeOH, CCl4, *C6H6, lodowaty kwas octowy, aceton lub eter dietylowy, a następnie suszą w temperaturze 60o w urządzeniu do suszenia Abderhalden. Oczyszczono go również przez sublimację próżniową i krystalizację frakcyjną z jego stopu. Inne procedury oczyszczania obejmują refluksowanie w EtOH nad Raney Ni i chromatografię roztworu CCl4 na tlenku glinu z * benzenem jako rozpuszczalnikiem eluującym. Baly i Tuck oczyszczony naftalen do spektroskopii przez ogrzewanie conc H2SO4 i MnO2, a następnie destylację z parą wodną (powtarzanie procesu) i wytworzenie pikrynianu, który po rekrystalizacji (m 150o) rozkłada się przy użyciu zasady i naftalen jest destylowany z parą wodną. Następnie krystalizuje się z rozcieńczonego EtOH. Można go suszyć nad P2O5 pod próżnią (należy uważać, aby nie był wysublimowany). Oczyść go również przez sublimację, a następnie krystalizację z cykloheksanu. Alternatywnie, przemyto go w temperaturze 85o 10% NaOH w celu usunięcia fenoli, 50% NaOH w celu usunięcia nitryli, 10% H2SO4 w celu usunięcia zasad organicznych i 0,8 g AlCl3 w celu usunięcia tianaftalenów i różnych pochodnych alkilowych. Następnie jest traktowany 20% H2SO4, 15% Na2CO3 i ostatecznie destylowany. Rafinacja strefowa oczyszczonego naftalenu z antracenu, 2,4-dinitrofenylohydrazyny, fiołku metylowego, kwasu benzoesowego, Czerwieni metylowej, chryzenu, pentacenu i indoliny.

pył może tworzyć mieszaninę wybuchową z powietrzem. Niekompatybilny z utleniaczami (chlorany, azotany, nadtlenki, nadmanganiany, nadchlorany, chlor, brom,fluor itp.); kontakt może spowodować pożar lub wybuch. Unikaj materiałów alkalicznych, mocnych zasad, mocnych kwasów, tlenków, epoksydów. Gwałtowne reakcje z tlenkiem chromu (III), pięciotlenkiem dinitrogenu; bezwodnik chromu.

Usuwanie odpadów

rozpuścić lub wymieszać materiał z palnym rozpuszczalnikiem i spalić w spalarni chemicznej wyposażonej w dopalacz i płuczkę. Wszystkie federalne,stanowe i lokalne przepisy dotyczące ochrony środowiska muszą być przestrzegane. Konsultacje z agencjami regulacyjnymi ds. środowiska w celu uzyskania wytycznych dotyczących dopuszczalnych praktyk unieszkodliwiania. Generatory odpadów zawierających to zanieczyszczenie (≥100 kg/mo) muszą być zgodne z przepisami EPA dotyczącymi przechowywania,transportu, przetwarzania i usuwania odpadów.