Metcalfe zagrał rolę Miguela Lopeza-Fitzgeralda w operze mydlanej NBC Passions z debiutu serialu w lipcu 1999 roku. W marcu 2004 roku ogłoszono, że nie przedłuży kontraktu z serialem, a jego ostatnia emisja miała miejsce w lipcu 2004 roku.
w październiku 2004 roku Metcalfe wystąpił w serialu ABC gotowe na wszystko jako nastoletni ogrodnik John Rowland, który jest zamieszany w romans z żonatą gospodynią domową Gabrielle Solis (Eva Longoria). W 2005 roku Metcalfe wygrał ” Choice TV Breakout Performance: Męska ” nagroda na Teen Choice Awards za rolę w serialu. Przez krótki okres Metcalfe żonglował zarówno pasjami, jak i rolami Desperate Housewives, zanim opuścił Passions, aby skupić się na Desperate Housewives na pełny etat. Po pierwszym sezonie, twórca Marc Cherry ujawnił, że Metcalfe powróci do serii na zasadzie powtarzania. Metcalfe pojawił się jako gość specjalny w programie w październiku 2009 roku.
w 2005 roku Metcalfe zagrał młodego licealistę w teledysku do piosenki „Let Me Go” zespołu 3 Doors Down.
w lipcu 2006 roku Metcalfe zagrał tytułową postać w filmie komediowym 20th Century Fox John Tucker Must Die. W filmie, w którym wystąpili Sophia Bush, Brittany Snow, Arielle Kebbel i R&B piosenkarka Ashanti, po czterech przyjaciół, którzy wyruszyli, aby złamać serce seryjnego oszusta, umawiając go z nową dziewczyną w mieście. Zdjęcia do filmu odbywały się w Vancouver przy budżecie 18 milionów dolarów. Film i występ Metcalfe ’ a otrzymały mieszane recenzje i zarobiły ponad 68 824 526 dolarów na całym świecie. Aby promować film, Metcalfe był gospodarzem odcinka brytyjskiego programu telewizyjnego The Paul O 'Grady Show w październiku, z powodu złego samopoczucia O 'Grady’ ego.
w lipcu 2008 roku Metcalfe zagrał w horrorze Insanitarium przedstawiającym bohatera, Jack. Film, który skupia się na młodym mężczyźnie próbującym wyrwać siostrę z zakładu psychiatrycznego, został nakręcony w sierpniu i wrześniu 2007 roku. Film otrzymał negatywne recenzje, choć występ Metcalfe ’ a otrzymał pozytywne recenzje od nielicznych krytyków, którzy recenzowali film. W tym samym roku Metcalfe zagrał na drugim końcu linii jako romantyczny interes Granger Woodruff. Film został wydany w październiku i zarobił ponad 507 534 dolarów na całym świecie w ograniczonej wersji kinowej w wybranych krajach.
w lutym 2008 roku Variety ogłosiło, że Metcalfe wystąpi u boku Michaela Douglasa i Amber Tamblyna w remake ’ u filmu Beyond a Reasonable Doubt z 1956 roku. Zdjęcia do filmu odbyły się w Los Angeles w następnym miesiącu. Film borykał się z problemami z dystrybucją i doznał licznych przepychanek. Film został wydany we wrześniu 2009 roku i spotkał się z powszechnie negatywnymi recenzjami. Film, który zarobił na całym świecie ponad 3 miliony dolarów, nie przekroczył swojego 25-milionowego budżetu.
w lutym 2010 roku Metcalfe został obsadzony w serialu kryminalnym NBC Chase. Pilot został zastrzelony w marcu tego samego roku w Houston w Teksasie. 10 maja 2010 roku, stacja NBC wyemitowała 18-odcinkowy pierwszy sezon. Serial skupia się na grupie zbiegów, którzy znajdują się poza Houston w Teksasie, którzy tropią niebezpiecznych przestępców. Serial miał swoją premierę 20 września 2010 roku, a oglądało go 7,31 mln widzów i mieszane recenzje od krytyków. Serial nie powrócił na drugi sezon z powodu niskiej oglądalności. We wrześniu 2010 roku Metcalfe wystąpił jako Noah McManus w filmie Hallmark Fairfield Road u boku Natalie Lisinskiej.
w lutym 2011 roku potwierdzono, że Metcalfe wystąpi w serialu TNT Dallas. Serial był kontynuacją serialu Dallas, który miał swoją premierę w 1978 roku i trwał 14 sezonów. W lipcu 2011 roku TNT odebrało pilota i zamówiło 10-odcinkowy pierwszy sezon. Zarówno Jordana Brewster, jak i Josh Henderson zostali potwierdzeni. Metcalfe wcielił się w Christophera Ewinga, rolę, która powstała w oryginalnej serii, w której grano ją przez różnych aktorów dziecięcych. Premiera serialu miała miejsce 13 czerwca 2012 roku i zgromadziła 6,86 miliona widzów oraz ogólnie przychylne recenzje krytyków. Dallas zostało odwołane 3 października 2014 roku, po trzech sezonach.
w 2015 roku Metcalfe zagrał główną rolę Chase ’ a Cartera w filmie Dead Rising: Watchtower na podstawie serii gier firmy Capcom. Metcalfe wystąpił również jako Bradley Suttons w filmie Hallmark a Country Wedding. Film miał premierę 2,2 mln widzów na kanale Hallmark movie channel. W 2016 roku Metcalfe zagrała w chrześcijańskim filmie God ’ s Not Dead 2 jako Tom Endler, prawnik, który broni chrześcijańskiego nauczyciela, który zmaga się między porzuceniem wiary a porzuceniem pracy.
20 czerwca 2016 roku Metcalfe ponownie zagrał rolę dziennikarza śledczego Chase ’ a Cartera w sequelu Dead Rising: Endgame. Metcalfe występuje obecnie jako Trace Riley w serialu Hallmark Channel Chesapeake Shores u boku Meghan Ory. Premiera serialu miała miejsce 14 sierpnia 2016 roku. Oprócz odgrywania ścieżki postaci, Metcalfe wykonuje i komponuje niektóre utwory użyte w odcinkach serialu. Zagrał role oficera Holdera i Dylana Holdera w filmie dramatycznym przeznaczenie.
w 2017 roku Metcalfe wystąpił jako Eric Redford w filmie Christmas Next Door obok Fiony Gubelmann.Film obejrzało ponad 4,4 miliona widzów, stając się top 10 programu kablowego. W 2018 roku Metcalfe zagrał rolę Luke ’ a w thrillerze akcji Escape Plan 2: Hades. Wystąpił również jako Brady w horrorze Thriller dziewiąty pasażer. W 2019 roku Metcalfe wystąpił w filmie świątecznym Hallmark channel Christmas Under the Stars z Autumn Reeser.
2 września 2020 roku Metcalfe została ogłoszona jedną z gwiazd konkurujących w 29.sezonie programu Dancing with the Stars. Zajął dwunaste miejsce wraz ze swoją partnerką, Sharną Burgess.