córka Jackie, Geraldine, poślubiła agenta talentów Jacka Chutuka w nowojorskim kościele św. Na uroczystości obecny był dobry przyjaciel Gleasona, gwiazda telewizyjna i zdobywca Nagrody Emmy, biskup Fulton J. Sheen. Geraldine i Jack mają jednego syna, Marka i dwie wnuczki, Caitlin i Alison.

Córka Linda poślubiła laureata Nagrody Pulitzera dramatopisarza Jasona (Jacka) Millera na Katolickim Uniwersytecie w 1963 roku i ma troje dzieci: Jennifer, Jasona Patrica i Jordana. Jordan, nowojorski maratończyk od sześciu lat, ma jednego syna … tak, innego Jacka. Po rozwodzie Linda wyszła za mąż za aktora Roberta Kinga, który został uznany za „króla reklam” przez New York Times.

Jackie byłby zaskoczony, gdy dowiedział się, że dwóch jego przodków służyło w wojnie secesyjnej:

Wielki wuj Jackie, George, walczył ze swoją kompanią inżynierów w bitwie pod Fredericksburgiem w Wirginii w 1862 roku. Jego kompania pozostała po bitwie przez szczególnie gorzką zimę, aby rozbić strategiczne mosty i zapewnić zwycięstwo. George, lat 22, zmarł w następnym roku na tyfus.

dziadek Jackie, William, marudził w ambulatorium przez większość wojny domowej, łagodząc jego delikatne nerki i powiększoną wątrobę. Reggie Van Gleason III spadł blisko tego segmentu drzewa genealogicznego.