TRON Henryka był jednak daleki od zabezpieczenia. Wielu wpływowych Yorkistów zostało wywłaszczonych i rozczarowanych zmianą reżimu, a w żywej pamięci było tak wiele odwróceń losu, że decyzja Boswortha nie wydawała się ostateczna. Yorkistowskie malkontenty miały siłę na północy Anglii i Irlandii i miały potężnego sojusznika w siostrze Ryszarda III Małgorzacie, księżnej wdowy Burgundii. Wszystkie mocarstwa Europy wątpiły w zdolność Henryka do przetrwania, a większość z nich była skłonna schronić się przed nim. W związku z tym król był nękany spiskami aż do końca swego panowania.

pierwsze powstanie Lorda Lovella, szambelana Ryszarda III, w 1486 było źle przygotowane i mało ważne, ale w 1487 doszło do znacznie poważniejszego buntu Lamberta Simnela. Podający się za Edwarda, hrabiego Warwick, syna starszego brata Ryszarda III, Jerzego, księcia Clarence, miał ogromne poparcie Jana de la Pole, hrabiego Lincolna, spadkobiercy Ryszarda III, wielu wodzów irlandzkich i 2000 niemieckich najemników opłaconych przez Małgorzatę Burgundzką. Rebelianci zostali pokonani (czerwiec 1487) w zaciętej bitwie pod Stoke (East Stoke, koło Newark w Nottinghamshire), gdzie wątpliwa lojalność części wojsk królewskich przypominała trudności Ryszarda III pod Bosworth. Henryk, uznając, że Simnel był zwykłym oszustem, zatrudnił go w królewskich kuchniach.

następnie w 1491 roku pojawiło się jeszcze poważniejsze zagrożenie: Perkin Warbeck, trenowany przez Małgorzatę, aby wcielić się w Ryszarda, młodszego syna Edwarda IV. wspierany w tym czy innym czasie przez Francję, przez Maksymiliana I austriackiego, regenta Holandii (Świętego cesarza rzymskiego od 1493), przez Jakuba IV szkockiego i potężnych ludzi zarówno w Irlandii, jak i Anglii, Perkin trzykrotnie najechał Anglię, zanim został schwytany w Beaulieu w Hampshire w 1497 roku. Henryk obawiał się również zdrady Edmunda de la Pole, hrabiego Suffolk, najstarszego żyjącego syna siostry Edwarda IV Elżbiety, który uciekł do Holandii (1499) i został poparty przez Maksymiliana. Bez wątpienia ploterów zachęcała śmierć synów Henryka w 1500 i 1502 roku oraz jego żony w 1503 roku. Dopiero w 1506 roku, kiedy uwięził Suffolk w Tower of London, Henryk mógł wreszcie czuć się bezpiecznie. Kiedy zmarł, jego jedyny żyjący syn, Henryk VIII, zastąpił go bez tchu sprzeciwu.