awaryjna operacja serca

14 stycznia 2000 roku Letterman przeszedł awaryjną pięciokrotną operację pomostowania serca. W typowy dla Lettermana sposób, powracający do zdrowia pacjent żartował, że ” oprócz przekierowania tętnic, zainstalowali również przepustkę E-Z.”Pierwszy pooperacyjny program Lettermana został wyemitowany 21 lutego 2000 roku, z udziałem Regisa Philbina, Jerry’ ego Seinfelda, Robina Williamsa (noszącego fartuch medyczny) i ośmiu członków zespołu, którzy opiekowali się Lettermanem podczas jego pobytu w szpitalu.

sukcesy i koniec „Late Show”

w grudniu 2006 roku Letterman przedłużył kontrakt z CBS, zgadzając się na prowadzenie Late Show z Davidem Lettermanem do jesieni 2010 roku. W 2007 roku został sklasyfikowany na 17.miejscu listy najbogatszych ludzi w branży rozrywkowej Forbesa, zarabiając w tym roku około 40 milionów dolarów. W 2009 roku Forbes umieścił Lettermana na 14. miejscu listy najbardziej wpływowych osobowości w branży rozrywkowej.

magazyn wymienił nagrodzoną przez Lettermana firmę Peabody, worldwide Pants, jako jeden z sekretów jego bogactwa i władzy; oprócz serialu Letterman, firma produkowała udane komedie, takie jak Everybody Loves Raymond i The Late Late Show z Craigiem Fergusonem.

w kwietniu 2014 roku David Letterman ogłosił swoje plany przejścia na emeryturę w 2015 roku, a jego następcą został Stephen Colbert. „Chcę tylko powtórzyć moje podziękowania za wsparcie ze strony sieci, wszystkich ludzi, którzy tu pracowali, wszystkich ludzi w teatrze, wszystkich ludzi z personelu, wszystkich w domu, dziękuję bardzo”, Letterman ogłosił na antenie swojej publiczności studyjnej.

w październiku 2017 roku Letterman otrzymał Nagrodę Mark Twain Prize for American Humor, która „uznaje ludzi, którzy mieli wpływ na amerykańskie społeczeństwo w sposób podobny do wybitnego XIX-wiecznego powieściopisarza i eseisty, znanego jako Mark Twain.”

Netflix Show: „My Next Guest Needs No Introduction”

dwa lata po przejściu na emeryturę, wieloletni gospodarz ogłosił swój powrót do telewizji w nowym talk-show na Netflix, zatytułowanym My Next Guest Needs No Introduction with David Letterman. „Jestem podekscytowany i szczęśliwy, że pracuję nad tym projektem dla Netflix” – powiedział w oświadczeniu. „Oto, czego się nauczyłem, jeśli przejdziesz na emeryturę, aby spędzić więcej czasu z rodziną, najpierw skontaktuj się z rodziną. Dzięki za oglądanie, Jedź ostrożnie.”

z muzycznym wkładem swojego starego lidera zespołu, Shaffera, i z masywną siwą brodą, Letterman zadebiutował My Next Guest Needs No Introduction 12 stycznia 2018 roku, z byłym prezydentem Barackiem Obamą jako pierwszym gościem. Po sześcioodcinkowym pierwszym sezonie, sezon 2 pojawił się w maju 2019 roku.