dziedzictwo Con-way pochodzi z 1929 roku, kiedy pionier przemysłu Leland James założył firmę przewozową intercity w Portland w stanie Oregon. Początkowo pod nazwą Consolidated Truck Lines, firma rozwinęła się z jednoosobowej działalności w jednego z największych przewoźników długodystansowych w Stanach Zjednoczonych na początku lat 80.i stała się jedną z niewielu firm transportowych, które powstały na Zachodzie i pomyślnie rozwijają się na wschód. Skonsolidowana siedziba została przeniesiona do San Francisco Bay Area w latach 50.
w 1996 roku Spółka Consolidated, CF MotorFreight, została przekształcona w Consolidated Freightways, Inc., tworząc dwie odrębne spółki giełdowe. Consolidated Freightways, Inc. została przemianowana na CNF Transportation, Inc., odzwierciedlając znany symbol giełdowy firmy (CNF).
Consolidated Freightways Corporation złożyła wniosek o upadłość w dniu 3 września 2002 roku i zaprzestała działalności.
w 2006 roku CNF Transportation zmieniło nazwę na Con-way, Inc, A Indeks giełdowy NYSE został zmieniony z CNF na CNW.
w 2007 roku firma con-way przejęła Contract Freighters, Inc. (CFI) – prywatny północnoamerykański przewoźnik ładunków ciężarowych z siedzibą w Joplin, Missouri, w transakcji o wartości 750 milionów dolarów. Założona w 1951 roku firma CFI obsługiwała ponad 2600 ciągników i ponad 7000 przyczep, zatrudniając ponad 3000 pracowników, w tym około 2500 kierowców obsługujących klientów w całej Ameryce Północnej.
Con-way przeniósł swoją siedzibę z San Mateo w Kalifornii do Ann Arbor w stanie Michigan w 2011 roku.
9 września 2015 roku firma Con-way ogłosiła, że została przejęta przez XPO Logistics, a sprzedaż została zakończona 30 października 2015 roku.