„każdego popołudnia byłem na pastwisku z bydłem lub łowiłem ryby i strzelałem z wiatrówki”, artysta wspomina Southern Living. „Taka wolność pozwala rozwijać wyobraźnię.”

Po ukończeniu szkoły średniej, Lovett wyjechał do Teksasu a&M University i ukończył z podwójnym dyplomem z niemieckiego i Dziennikarstwa w 1980 roku. Ale to właśnie jego przyjaźń z kolegą początkującym kompozytorem, Robertem Earlem Keenem, pomogła mu znaleźć prawdziwe powołanie w muzyce.

„dom, w którym mieszkał Robert, był najfajniejszym miejscem” – wspomina Lovett. „Kiedyś przejeżdżałem obok roweru i słyszałem ludzi grających muzykę; w końcu odważyłem się poprosić o zaparkowanie tam. Robert był tak łaskawy, że dzieci spędzały czas w domu. nie było niczym niezwykłym, że zameldował się w hotelu, aby się uczyć podczas Tygodnia finałowego, a nie uciekał od ludzi.”

Lovett wyrzeźbił sobie niszę w stanie samotnej Gwiazdy, grając w klubach i innych miejscach, ale dopiero gdy wydał swój debiutancki album w 1986 roku, zdobył zupełnie nowy poziom sławy w całym kraju. Po debiucie płyty, Lovett pojawił się w hitowym programie telewizyjnym Hee Haw i wystąpił z kilkoma wybitnymi artystami, w tym z Vince ’ em Gillem, Emmylou Harrisem, Willie Nelsonem, Johnem Denverem i Johnem Mellencampem, między innymi podczas trzeciej corocznej pomocy na farmie w 1987 roku.

Lovett wydał swój drugi album, Pontiac, w 1988 roku, a następnie Lyle Lovett i jego duży zespół w 1989 roku; obaj otrzymali certyfikat złota. W latach 1986-1988 zaliczył siedem przebojów Top 40, W tym top 10 singla „Cowboy Man.”Lyle Lovett i jego zespół zdobyli również pierwszą z czterech nagród Grammy, za najlepsze Country Vocal Performance, Male.

tunesmith, który był krótko żonaty z gwiazdą filmową Julią Roberts w 1993 roku, również miał udaną karierę jako aktor. Wystąpił w kilkunastu filmach i serialach telewizyjnych, w tym w nominowanym do Oscara filmie krótkometrażowym.

Lovett cieszył się znakomitą karierą i jest uznawany za pomoc w tworzeniu wybuchowej Sceny Muzycznej w Teksasie, ale twierdzi, że nie tak mierzy swój sukces.

„gdy ktoś mówi mi, co robił za pierwszym razem, gdy usłyszał moją piosenkę, to wykonałem dobrą robotę” – mówi. „Jeśli moja piosenka stanie się o Twoim życiu, odniosę sukces.”