większe Areny

Większość Aren zawierających pojedynczy sześcioczłonowy pierścień to lotne ciecze, takie jak benzen i ksyleny, chociaż niektóre areny z podstawnikami na pierścieniu to Ciała stałe w temperaturze pokojowej. W fazie gazowej moment dipolowy benzenu wynosi zero, ale obecność podstawników elektroujemnych lub elektroujemnych może skutkować momentem dipolowym netto, który zwiększa międzycząsteczkowe siły przyciągania i podnosi punkty topnienia i wrzenia. Na przykład 1,4-dichlorobenzen, związek stosowany jako alternatywa dla naftalenu w produkcji naftalenu, ma temperaturę topnienia 52,7°C, która jest znacznie wyższa niż temperatura topnienia benzenu (5,5°c).

niektóre węglowodory aromatyczne, takie jak benzen i benzpiren, są silnymi toksynami wątrobowymi i czynnikami rakotwórczymi. W 1775 brytyjski lekarz, Percival Pott, opisał dużą częstość występowania raka moszny wśród małych chłopców używanych jako kominy i przypisał to narażeniu na sadzę. Jego wnioski były prawidłowe: benzpiren, Składnik sadzy kominowej, mięsa grillowanego węglem drzewnym i dymu papierosowego, był pierwszym chemicznym czynnikiem rakotwórczym, który został zidentyfikowany.

chociaż Areny są zwykle rysowane z trzema wiązaniami C=C, benzen jest około 150 kJ / mol bardziej stabilny niż można by się spodziewać, gdyby zawierał trzy wiązania podwójne. Ta zwiększona stabilność jest spowodowana delokalizacją gęstości elektronów π nad wszystkimi atomami pierścienia. W porównaniu z alkenami Areny są ubogimi nukleofilami. W związku z tym nie przechodzą reakcji addycji, jak alkenów; zamiast tego przechodzą różne elektrofilowe aromatyczne reakcje substytucji, które obejmują zastąpienie –h na arenie przez grupę –E, taką jak –NO2, –SO3H, halogen lub grupę alkilową, w dwuetapowym procesie. Pierwszy etap polega na dodaniu elektrofilu (E) do układu π benzenu, tworząc karbokationę. W drugim etapie proton jest tracony z sąsiedniego węgla na pierścieniu:

karbokacja utworzona w pierwszym etapie jest stabilizowana przez rezonans.

Areny ulegają reakcjom substytucji, a nie eliminacji ze względu na zwiększoną stabilność wynikającą z delokalizacji ich gęstości elektronów π.

wiele podstawionych Aren wykazuje silną aktywność biologiczną. Niektóre przykłady obejmują typowe leki i antybiotyki, takie jak aspiryna i ibuprofen, nielegalne leki, takie jak amfetamina i pejotl, aminokwas fenyloalanina i hormony, takie jak adrenalina, jak pokazano poniżej.

Aspiryna (działanie przeciwzapalne), ibuprofen (działanie przeciwzapalne i przeciwzapalne) i amfetamina (środek pobudzający) mają działanie farmakologiczne. Fenyloalanina jest aminokwasem. Adrenalina jest hormonem, który wywołuje reakcję „walki lub ucieczki” na stres.