I en alder av syv, Holland spilte på hennes stefar nabo hus I Hamptons, New York. Naboen, Steven Spielberg, filmet hjemmevideoer og fortalte Hollands foreldre, » Du må sette henne foran et kamera .»Da Han kom tilbake til Los Angeles i September, signerte Holland Med Ford Modeling Agency i en alder av syv, og bestilte umiddelbart en shoot For Burberry. Hun har modellert For Guess, Gap, Abercrombie & Fitch og Ralph Lauren.året etter, i 1999, tok De Palma Holland med til et teatertalentbyrå. Siden da har hun dukket opp i mange nasjonale reklamefilmer. I løpet Av 2001 Da Holland var ti, jobbet Hun sammen med sin filmfotograf far I Ordinary Madness. Hun var selv slated til co-star I 2005 Fox-serien The Inside med andre modellen Rachel Nichols, men forlot showet da forfatteren Tim Minear ble hentet inn for å overhale det. Hun spilte Først Rollen Som Kaitlin Cooper på O. C., og erstattet Shailene Woodley, som en tilbakevendende karakter i sesong 3, men da som en vanlig i sesong fire.
i desember 2007 Ble Holland kastet i den uavhengige dramafilmen Garden Party, som spiller rollen som April, en urolig tenårings aspirerende modell som prøver å lage En film.det i los angeles. I September 2008 annonserte CW At Holland skulle dukke opp i tre episoder av Den andre sesongen av Tv-Serien Gossip Girl, skapt av O. C.-skaperen Josh Schwartz. Holland spilte rollen som en opprørsk 16 år gammel modell som blir venn med Og skaper kaos for Taylor Momsens karakter. I Mars 2010 Gjorde Holland en engangs retur i den 16. episoden av den tredje sesongen, «The Empire Strikes Jack», som ble sendt 29. Mars 2010.I Mai 2010 annonserte Square Enix At Hun ville gi Uttrykk For Aqua i PlayStation Portable-tittelen Kingdom Hearts Birth by Sleep, som ble utgitt 7. September 2010 i Nord-Amerika. Samme år Spilte Holland i sin første store studiofilm I den apokalyptiske thrillerfilmen Legion som spiller rollen som en bratty tenåring. Hun spilte Janice Heddon i Filmen Straw Dogs, en nyinnspilling av filmen Med samme navn fra 1971. Filmen åpnet i September 2011.I februar 2012 ble Holland kastet i cw action-adventure-serien Arrow, som er basert På Green Arrow-tegneseriene, hvor Hun spilte Thea Queen / Speedy, søsteren Til Oliver Queen / Green Arrow. Hun forble en vanlig cast medlem i serien til 2018, i løpet av den sjette sesongen.
I Filmen Tiger Eyes utgitt i April 2012, Spilte Holland Som Davey Wexler. Filmen er basert på Romanen Med samme navn fra 1981 skrevet Av Judy Blume.