I 1996 oppsto Diggs rollen som utleier Benny i Jonathan Larsons Tony Award-og Pulitzer Prize-vinnende Rent, som også spilte sin fremtidige kone, Idina Menzel. Etter Leie, han dukket Opp Som Mr. Black motsatt Menzel karakter Av Kate I Andrew Lippa off-Broadway produksjon Av The Wild Party På Manhattan Theatre Club. Diggs spilte Også Bandlederen i 2002-filmversjonen av den langvarige Broadway-gjenopplivingen Av Chicago og fylte Inn Som Billy Flynn På Broadway. Han har også midlertidig fylt Ut For Norbert Leo Butz (en original Leie standby) Som kjærlighetsinteressen Fiyero Av Menzels Elphaba karakter I Wicked.Diggs flyttet deretter fra scenen til tv med en rolle på såpeoperaen Guiding Light. I 1998 gjorde Han sin filmdebut I How Stella Got Her Groove Back, som brakte Diggs mye anerkjennelse og eksponering. Året etter, han spilte en tantrisk kjønn gud I Doug Liman Go, og AWOL brudgommen i coming-of-age drama The Wood sammen Med Omar Epps. Malcolm D. Lee ‘ S The Best Man har Diggs som tittelkarakteren, en forfatter og beste venn av brudgommen (portrettert Av Morris Chestnut).han spilte også i En nyinnspilling Av William Castle ‘ S House on Haunted Hill fra 1999. Diggs ble omtalt i en episode Av America ‘ S Next Top Model hjelpe deltakerne gjennom en skuespiller utfordring. En annen bemerkelsesverdig rolle hans var på komedie-drama Ally McBeal som advokat Ved navn Jackson Duper som var kjærlighet interesse av karakteren Renee Raddick og mulig kjærlighet interesse Av Ling Woo karakter.Diggs portretterte tittelfiguren i Den kortvarige Tv-serien Kevin Hill, Som til tross for kritikker ikke ble fornyet for en ny sesong. Han gjentok Rollen Som Benny i Leiefilmen Fra 2005. Diggs er omtalt på følgende cast innspillinger: Carousel 1994 revival cast; Leie 1996 opprinnelige Broadway cast; The Wild Party opprinnelige off-Broadway cast. Han synger også På Leie film soundtrack. I 2002 gjentok Han Sin Rolle Som Bandleder i Filmtilpasningen Av Chicago, og spilte også Mot Christian Bale Som Bales Partner/antagonist Brandt i den dystopiske sci-fi-thrilleren Equilibrium.I 2003 dukket Diggs opp på Tv-showet Punk ‘d etter Å ha blitt lurt Av Ashton Kutcher, mens Han fikk en kontroll på Et Punk’ d-operert legekontor. I begynnelsen av 2006 hadde Diggs gjesteroller i flere episoder som Will Trumans kjærlighetsinteresse, James ,på Den åttende Sesongen Av Will& Grace. I Mai, ABC plukket opp sin pilot, Day Break, der han portrettert en detektiv fanget i samme dag og tvunget til å gjenoppleve det å renvaske sitt navn for drap; showet debuterte i midten av November 2006, men ble brått avbrutt på grunn av dårlige karakterer. Selv om hans film-og tv-karriere fortsetter å bevege seg fremover, går han fortsatt ofte tilbake til scenen. Han ble sett motsatt James McDaniel I Charles Fuller ‘S A Soldier’ S Play På Second Stage Theatre I New York.Diggs spilte Sam Bennett mot Kate Walsh I Private Practice, spin-offen Av Grey ‘ S Anatomy, som varte i seks sesonger fra 2007 til 2013.Diggs hadde en gjest rolle På West Wing som En Secret Service agent med ansvar for sikkerhet detalj For Presidentens datter. Han hadde deretter gjesteroller på Grey ‘S Anatomy igjen i Grey’ S Anatomy/Private Practice Crossover Event. Diggs hadde en stor rolle i live action-tilpasningen Av Tegneserien Dylan Dog: Dead Of Night (2011). Han fortalte OGSÅ espn Films dokumentar The Fab Five om basketballspillerne Chris Webber, Juwan Howard, Jalen Rose, Jimmy King og Ray Jackson fra University Of Michigan. Diggs er en av stjernene i det uavhengige filmdramaet Between Us som vant grand jury prize på 2012 Bahamas International Film Festival blant sine andre festivalopptredener.Fra 2014 til 2016 spilte Diggs i TNT – seriens kriminaldrama Murder i Den Første Med Kathleen Robertson. Showet gikk i tre sesonger.Diggs er forfatter av fire barnebøker, Mixed Me! (2015), Sjokolade Meg (2015), Jeg Elsker Deg Mer Enn… (2018), Og Min Venn! (2021), alle illustrert Av Shane Evans (artist).Diggs spilte Rollen Som Titulærkarakteren Hedwig i Broadway-produksjonen Av Hedwig and The Angry Inch på Belasco Theatre fra 22. juli 2015 til produksjonen ble avsluttet 13. September 2015.I 2017 dukket Diggs opp i filmene ‘Til Death Do Us Part og My Little Pony: The Movie, hvor Han stemmer Capper the cat.Diggs har to ganger dukket opp på Paramount Networks reality competition-serie Lip Sync Battle og er seriens eneste vinner to ganger. I en tredje sesong episode mot Ne-Yo, diggs sang sin konkurrent sang » La Meg Elske Deg (Inntil Du Lærer Å Elske Deg selv) «og deretter utført Som Madonna for runde to ytelse Av»Vogue». I sin neste opptreden, Den fjerde sesongens Christina Aguilera tribute episode, han konkurrerte mot Erika Jayne, utføre «Beautiful » og»Candyman».Diggs var vertskap for game show Hypnotize Me med hypnotisør Keith Barry, basert På Barrys Britiske program You ‘ re Back in The Room. Hypnotize Me ble opprinnelig skutt for kringkasting PÅ FOX i 2016, men aldri sendt på nettverket. De åtte episodene ble til slutt sendt på CW, sommeren 2019.