I 2001 fikk Pitt en breakout-rolle Som Tommy Gnosis, elskeren Til En trans rockestjerne Ved Navn Hedwig, i Filmen Hedwig and The Angry Inch, en tilpasning Av John Cameron Mitchells scenemusikal fra 1998. Selv om Det ikke var Hans første filmrolle, førte pitts rolle Som Gnosis til en rekke biroller i mange anerkjente og ofte kontroversielle filmer, inkludert Larry Clark ‘ S Bully (2001), Murder by Numbers (2002), Og Funny Games, en nyinnspilling av Michael Hanekes film fra 1997 med samme navn. En Av Pitts mer bemerkelsesverdige roller var som ledelsen I Bernardo Bertoluccis The Dreamers.pitt tilskriver sin suksess i filmer til en kombinasjon av hardt arbeid og tilstedeværelsen av «noen få engler i mitt liv.»Han har også understreket at han velger roller ikke med håp om at de vil få kommersiell suksess eller å få beryktet, men å skape kunst, utfordre publikum, og til slutt bidra til et prosjekt som han er stolt av:

for å være ærlig lager jeg veldig kontroversielle filmer. Filmene jeg har laget har vært veldig, veldig dristige valg. Som årene går, jeg tror mitt arbeid kommer til å komme mer og mer i sammenheng. Sannheten er at du ikke kan ta det folk sier for alvor. Hvis jeg brydde meg om hva folk synes om karrieren min, ville jeg ikke ha gjort – bare se på arbeidet mitt. Ikke se på meg, se på hva jeg har gjort. Hver film som jeg har plukket, fra min første film på, har blitt vurdert av alle å være » karriere selvmord.»Og jeg har et fantastisk liv. Jeg har en fantastisk karriere. Jeg jobber med kunstnere. Men Jeg lager Ikke Spider-Man.

Pitt har også dukket opp I Asia Argento ‘S Heart Is Deceitful Above All Things og M. Night Shyamalans The Village og spilte i Gus Van Sant’ S Last Days som en rockemusiker «inspirert» Av nirvana-frontmannen Kurt Cobain. Han fremførte alle sangene, som lignet Cobains gitar-og sangstiler.På Settet Til Last Days møtte Han Thurston Moore fra Sonic Youth, som Hadde blitt ansatt Av Van Sant som filmens musikkonsulent. Paret dannet et nært bånd, Med Moore skriving, » ville ha Meg til å henge med Michael og snakke om hans karakter, og la ham være i karakter. Vi endte opp med å tilbringe mye tid sammen. Min datter Coco fortsatt forholder Seg Til Michael Som Blake Fra Siste Dager».i 2006 spilte Han i den ukonvensjonelle romantiske komedien Delirious som en ung hjemløs mann som blir venn med en kjendisfotograf og forelsker seg i en popsanger. Filmen dukket opp på Sundance Film Festival. Året etter spilte Han Mot Keira Knightley I Silk, tilpasset fra romanen Av Alessandro Baricco, Som Hervé Joncour, en fransk silkeorm smugler, som forelsker seg i en baron konkubine mens i Japan.I 2014 sjonglerte Pitt to hovedroller, Som Tommy Uva i Det Komiske amerikanske krimdramaet Rob The Mob og som molekylærbiolog på jakt etter sannheten om øyets opprinnelse i det science fiction-romantiske dramaet I Origins.

I 2017 spilte Pitt I Filmen Ghost in The Shell som den onde hackeren Kuze.pitt gjorde sin off-Broadway-debut I 1999 i stykket The Bukk på Pope Lick Creek på New York Theatre Workshop.i løpet av sin teaterdebut la en casting-agent Som Pitt hadde forvekslet med en politimann som forsøkte å arrestere ham, merke til Ham og anbefalte Ham for en rolle i Tv-serien Dawson ‘ s Creek. Han spilte Henry Parker i den tredje sesongen (1999-2000).i 2010 fikk Pitt rollen Som Jimmy Darmody i Hbo-serien Boardwalk Empire( om Fremveksten Av Atlantic City under Forbudstiden), som den korrupte politikeren Nucky Thompson som var den førsteé. Han dukket opp i seriens to første sesonger og ble nominert Til En Screen Actors Guild Award og En Critics Choice Award for sin opptreden. Pitt sa Om Boardwalk Empire, «jeg er stolt av arbeidet vi gjorde på det showet. Min bestefar var en italiensk-Amerikansk og han møtte min bestemor I Atlantic City. Så Jimmy Darmody snakket til meg; han følte seg veldig nær hjemmet.»I 2014 fikk Han Rollen Som Mason Verger i NBC-serien Hannibal som spilte rollen i seriens andre sesong. Han forlot senere og ble erstattet Av Joe Anderson.pitt sang og spilte gitar i Sitt band, Pagoda, hvis selvtitulerte debutalbum Ble utgitt Av Universal/Fontana/Ecstatic Peace i 2007.Under Tittelen Jimi Pitt and The Twins Of Evil fremførte Pitt «Hey Joe» sammen med Twins Of Evil for soundtracket Til Dreamers.

DirectingEdit

i januar 2015 gjorde Pitt sin offisielle regidebut med en kampanjefilm for motemerket Rag & Bone ‘ S Spring 2015 kolleksjon. Videoen viser pitt og Tidligere co-stjerner skuespiller Astrid Bergè-Frisbey—Det nye ansiktet Til Rag & Bone womenswear-og Britiske skuespilleren Stephen Graham, fra I Origins og Boardwalk Empire, henholdsvis. Sier Rag & Bone co-head, Marcus Wainwright, » er en virkelig talentfull skuespiller og musiker, og han kom til oss med dette konseptet om å gjøre en filmbasert kampanje. Vi syntes det var fantastisk og vel verdt å prøve.»Pitt har også regissert en rekke musikkvideoer For Pagoda.i 2020 avslørte han at han nylig hadde regissert en Film i Italia Kalt Nocturnal, selv om det ikke er satt noen utgivelsesdato ennå.

ModelingEdit

Pitt har modellert for en rekke designer kampanjer. I 2012 ble Han kåret til ansiktet av italienske motehuset Prada og modellert sin herreklær linje. Han ble også omtalt i to separate Rag & Bonekampanjer før utgivelsen av hans selvstyrte kampanje-en Gang For Høst / Vinter 2013—med fransk skuespiller Lé Seydoux, og En Gang For Høst / Vinter 2014, med den anerkjente skuespillerinnen Winona Ryder.