Læringsmål
- Diskuter hydrogeneringsreaksjoner.
Nøkkelpunkter
- Hydrogeneringsreaksjoner har vanligvis tre komponenter: hydrogen, substrat og katalysatorer, som vanligvis kreves for å lette reaksjonen ved lavere temperaturer og trykk.
- det er to klasser av katalysatorer med forskjellige mekanismer for hydrogenering: heterogen og homogen.Hydrogeneringsreaksjoner er ikke begrenset til konvertering av alkener til alkaner, men spenner over en rekke reaksjoner der substrater effektivt kan reduseres.
- Ufullstendige hydrogeneringsreaksjoner har betydelige helseimplikasjoner og har vært korrelert med sirkulasjonssykdommer.
- hydrogeneringden kjemiske reaksjonen av hydrogen med et annet stoff, spesielt med en umettet organisk forbindelse.
- substratforbindelsen eller materialet som skal behandles.
Vilkår
Hydrogeneringsreaksjoner
Hydrogenering refererer til behandling av stoffer med molekylært hydrogen (H2), og legger par hydrogenatomer til forbindelser (generelt umettede forbindelser). Disse krever vanligvis en katalysator for at reaksjonen skal oppstå under normale forhold med temperatur og trykk. De fleste hydrogeneringsreaksjoner bruker gassformig hydrogen som hydrogenkilde, men alternative kilder er utviklet. Det motsatte av hydrogenering, hvor hydrogen fjernes fra forbindelsene, er kjent som dehydrogenering. Hydrogenering skiller seg fra protonasjon eller hydrid tillegg fordi i hydrogenering produktene har samme ladning som reaktantene.
Hydrogeneringsreaksjoner krever generelt tre komponenter: substratet, hydrogenkilden og en katalysator. Reaksjonen utføres ved varierende temperaturer og trykk avhengig av katalysatoren og substratet som brukes. Hydrogeneringen av en alken produserer en alkan. Tilsetningen av hydrogen til forbindelser skjer i en syn addisjonsmote, og legger til det samme ansiktet av forbindelsen og går inn fra den minst hindrede siden. Vanligvis vil alkener konvertere til alkaner, alkyner til alkener, aldehyder og ketoner til alkoholer, estere til sekundære alkoholer, og amider til aminer via hydrogeneringsreaksjoner.
Katalysatorer Av Hydrogenering
generelt vil hydrogeneringsreaksjoner ikke forekomme mellom hydrogen og organiske forbindelser under 480 grader Celsius uten metallkatalysatorer. Katalysatorer er ansvarlige For å binde H2molekylet og lette reaksjonen mellom hydrogen og substrat. Platina, palladium, rhodium og ruthenium er kjent for å være aktive katalysatorer som kan operere ved lavere temperaturer og trykk. Forskning pågår for å skaffe ikke-edle metallkatalysatorer som kan produsere lignende aktivitet ved lavere temperaturer og trykk. Nikkelbaserte katalysatorer, Som Raney nickel, har blitt utviklet, men krever fortsatt høye temperaturer og trykk.
Katalysatorer kan deles inn i to kategorier: homogene eller heterogene katalysatorer. Homogene katalysatorer er oppløselige i løsningsmidlet som inneholder det umettede substratet. Heterogene katalysatorer finnes mer vanlig i industrien, og er ikke oppløselige i løsningsmidlet som inneholder substratet. Ofte er heterogene katalysatorer metallbaserte og er festet til støtter basert på karbon eller oksid. Valget av støtte til disse materialene er viktig, da støttene kan påvirke katalysatorens aktivitet. Hydrogengass er den vanligste kilden til hydrogen som brukes og er kommersielt tilgjengelig.Hydrogenering Er en eksoterm reaksjon som frigjør omtrent 25 kcal / mol i hydrogenering av vegetabilske oljer og fettsyrer. For heterogene katalysatorer forklarer horiuti-Polanyi-mekanismen hvordan hydrogenering oppstår. Først binder den umettede bindingen til katalysatoren, etterfulgt Av H2dissosiasjon i atom hydrogen på katalysatoren. Deretter festes et hydrogenatom til substratet i et reversibelt trinn, etterfulgt av tilsetning av et andre atom, noe som gjør hydrogeneringsprosessen irreversibel. For homogen katalyse binder metallet seg til hydrogen for å gi et dihydrid-kompleks via oksidativ tilsetning. Metallet binder substratet og overfører deretter et av hydrogenatomene fra metallet til substratet via migrerende innsetting. Det andre hydrogenatomet fra metallet overføres til substratet med samtidig dissosiasjon av det nydannede alkan via reduktiv eliminering.
Industriell Bruk av Hydrogeneringsreaksjoner
Heterogen katalytisk hydrogenering er svært viktig i industrielle prosesser. I petrokjemiske prosesser brukes hydrogenering til å mette alkener og aromater, noe som gjør dem mindre giftige og reaktive. Hydrogenering er også viktig i behandlingen av vegetabilske oljer fordi de fleste vegetabilske oljer er avledet fra flerumettede fettsyrer. Delvis hydrogenering reduserer de fleste, men ikke alle, av karbon-karbon dobbeltbindinger, noe som gjør dem bedre for salg og forbruk. Graden av metning av fett endrer viktige fysiske egenskaper som oljens smelteområde; et eksempel på dette er hvordan flytende vegetabilske oljer blir halvfaste ved forskjellige temperaturer.
Ufullstendig hydrogenering av dobbeltbindingene har helsemessige konsekvenser; noen dobbeltbindinger kan isomerisere fra cis til trans-staten. Denne isomeriseringen oppstår fordi trans-konfigurasjonen har lavere energi enn cis-konfigurasjonen. Transisomerene har vært involvert i å bidra til patologiske sirkulasjonssystemforhold(dvs. aterosklerose og hjertesykdom).