Akutt Hjerteoperasjon
den 14. januar 2000 hadde Letterman gjennomgått akutt femdobbelt hjerteoperasjon. I typisk Letterman-mote spøkte den gjenopprettende pasienten at » i tillegg til å omdirigere arteriene, installerte de også Et ez-pass.»Lettermans første post-op show ble sendt 21. februar 2000, med Regis Philbin, Jerry Seinfeld, Robin Williams (iført medisinsk scrubs) og åtte medlemmer av teamet som tok seg Av Letterman under sitt opphold på sykehuset.
Suksesser og Slutten Av ‘Late Show’
i desember 2006 fornyet Letterman sin kontrakt med CBS, enige om å være Vert For Late Show Med David Letterman gjennom høsten 2010. I 2007 ble Han rangert Som Nr. 17 På Forbes-listen over rikeste menn i underholdningsindustrien, og utgjorde anslagsvis 40 millioner dollar det året. I 2009, Forbes også oppført Letterman Som Nr 14 på sin liste over mektigste personligheter i underholdning.magasinet citerte Lettermans Peabody-prisbelønte selskap, Worldwide Pants, som en av hemmelighetene bak hans rikdom og makt; I Tillegg til Lettermans show produserte selskapet vellykkede komedier Som Everybody Loves Raymond og The Late Late Show with Craig Ferguson.I April 2014 annonserte David Letterman sine planer om å pensjonere seg i 2015, Og Stephen Colbert ble utnevnt som hans erstatning. «Jeg vil bare gjenta min takk for støtten fra nettverket, alle de som har jobbet her, alle folkene i teatret, alle på personalet, alle hjemme, tusen takk,» annonserte Letterman på lufta til sitt studio publikum.I oktober 2017 ble Letterman tildelt Mark Twain-Prisen for Amerikansk Humor som «anerkjenner mennesker som har hatt en innvirkning På Det Amerikanske samfunnet på måter som ligner Den fremtredende 19. århundre romanforfatter og essayist best kjent Som Mark Twain.»
Netflix Show: ‘Min Neste Gjest Trenger Ingen Introduksjon’
To år Etter at han pensjonerte seg, annonserte den langvarige verten at han kom tilbake til tv i En ny talkshow-serie på Netflix, med tittelen Min Neste Gjest Trenger Ingen Introduksjon Med David Letterman. «Jeg føler meg spent og heldig som jobber med Dette prosjektet For Netflix,» sa Han i en uttalelse. «Her er det jeg har lært, hvis du går på pensjon for å tilbringe mer tid med familien din, sjekk med familien din først. Takk for at du så på, kjør trygt.»Med musikalske bidrag Fra Sin gamle bandleder, Shaffer, og sporting a massive gray beard, debuterte Letterman» Next Guest Needs No Introduction » Den 12. januar 2018, med Tidligere President Barack Obama som sin første gjest. Etter sin seks episode første sesong, kom sesong 2 i Mai 2019.