研究ノート
不均一な化学反応は、少なくとも二つの異なる相（例えば、固体を有するガス）にある反応物を有するが、均質な反応は単一相（例えば、別のガスを有するガス）で起こる。
アルケンと水素との反応に使用される触媒の説明からいくつかの混乱が生じる可能性があります。
アルケンと水素との反応に使用される触媒 ニッケル、白金、パラジウムの3つの金属が一般的に使用されていますが、化学者はこれらの金属の1つをアルケンと水素の混合物に入れて反応させることはできません。 各金属触媒は特別な方法で調製する必要があります：
- ニッケルは、通常、”ラニーニッケル”と呼ばれる細かく分割された形態で使用されます。「Ｎｉ−Ａ Ｌ合金をＮａｏｈと反応させることによって調製される。
- パラジウムは、木炭（Pd/C）などの不活性物質に商業的に「担持」されて得られる。 アルケンは、通常、Pd/Cが触媒として使用されるときにエタノールに溶解される。
- 白金は、アダムスの触媒であるPto2として使用されますが、実際には触媒である白金金属です。 炭素-炭素二重結合に添加するために使用される水素はまた、白金（IV）酸化物を細かく分割された白金金属に還元する。 アルケンの溶媒としてエタノールまたは酢酸が使用される。
ケトン、エステル、ニトリルなどの多重結合を含む他のタイプの化合物は、アルケンを水素化するために使用される条件下で水素と反応しません。
以下の例は、アルケンの還元を示すが、存在するケトンおよびニトリル基は無傷のままであり、還元されない。
芳香環は、アルケンを還元するために使用される条件下でも還元されないが、これらの環は三つの炭素-炭素二重結合を含むように見える。 後で見るように、芳香族環は実際には二重結合を含まず、多くの化学者はベンゼン環をその中に円を持つ六角形として表現することを好む
三つの交互の二重結合を持つ六角形としてではなく。
ベンゼン環の表現は、セクション15.2でさらに議論されます。炭素-炭素二重結合と水素との間の反応は、化合物中に存在する二重結合の数を決定する方法を提供する。
炭素-炭素二重結合と水素との間の反応は、 例えば、シクロヘキセンの一つのモルは、シクロヘキサンの一つのモルを生成するために水素の一つのモルと反応します。
しかし、1,4-シクロヘキサジエンの一つのモルは、シクロヘキサンの一つのモルを形成するために水素の二つのモルと反応します:
化学者は、シクロヘキセンは水素の一当量と反応し、1,4-シクロヘキサジエンは水素の二当量と反応すると言うでしょう。 既知の量の未知の不飽和炭化水素を取り、それが吸収する水素の量を決定すると、炭化水素中に存在する二重結合の数を容易に決定することがで
炭素-炭素二重結合への水素の添加は水素化と呼ばれます。 このような添加の全体的な効果は、二重結合官能基の還元的除去である。 同じ基（水素原子）がそれぞれの二重結合炭素に結合しているので、位置選択性は問題ではない。 二つの水素原子の最も単純な源は分子水素（H2）であるが、アルケンと水素を混合しても識別可能な反応は起こらない。 全体的な水素化反応は発熱性であるが、高い活性化エネルギーはそれが通常の条件下で起こるのを妨げる。 この制限は、次の図に示すように、触媒を使用することによって回避することができる。
アルケンの付加反応の例は、次のようなプロセスである。hydrogenation.In 水素化反応では、アルケンの二重結合を横切って二つの水素原子が添加され、飽和アルカンが生じる。 二重結合の水素化は、より安定な（より低いエネルギーの）生成物を形成するため、熱力学的に好ましい反応である。 すなわち、プロダクトのエネルギーは反応物のエネルギーより低いです;従ってそれは発熱です（熱は解放されます）。 放出される熱は水素化熱と呼ばれ、これは分子の安定性の指標である。p>
触媒は、消費されたり、製品の一部として表示されることなく、化学反応の速度（速度）を変化させる物質です。 触媒は反応の活性化エネルギーを低下させることによって作用するが、反応物および生成物の相対的なポテンシャルエネルギーを変化させない。 白金、パラジウム、ニッケルなどの細かく分割された金属は、最も広く使用されている水素化触媒の一つです。 接触水素化は、図に示すように、少なくとも二つの段階で行われます。 最初に、アルケンは水素のいくつかと共に触媒の表面で吸着されなければなりません。 次に、2つの水素が金属表面から二重結合の炭素にシフトし、得られた飽和炭化水素はより弱く吸着され、触媒表面を離れる。 最後の出来事の正確な性質とタイミングはよく理解されていません。水素化反応エネルギー図。
エネルギー図に示すように、アルケンの水素化は発熱し、図中のΔ E（緑色）に対応して熱が放出される。 この反応熱は、二重結合上に異なる数のアルキル置換基を有するアルケンの熱力学的安定性を評価するために使用することができる。 例えば、次の表は、同じアルカン生成物（2-メチルブタン）を与える三つのC5H10アルケンの水素化の熱をリストしています。 大きな反応熱は高エネルギー反応物を示すので、これらの熱はアルケン異性体の安定性に反比例する。 大まかな近似では、二重結合上の各アルキル置換基は、この官能基を1kcal/モルよりも少し安定化することがわかります。
| Alkene Isomer | (CH3)2CHCH=CH2 3-methyl-1-butene |
CH2=C(CH3)CH2CH3 2-methyl-1-butene |
(CH3)2C=CHCH3 2-methyl-2-butene |
|---|---|---|---|
| Heat of Reaction ( ΔHº ) |
–30.3 kcal/mole | –28.5 kcal/mole | –26.9 kcal/mole |
ここに示されているメカニズムから、syn-立体選択性で水素の添加が起こると予想されます。 これはしばしば真実であるが、水素化触媒はまた、水素添加前に二重結合の異性化を引き起こす可能性があり、その場合、立体選択性は不確実であり得る。p>
演習
- 反応で
- 0.500モルのエテンは、水素の______モルと反応します。 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ご視聴ありがとうございました。＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ご視聴ありがとうございました！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！
- アダムス触媒の存在下であるトリグリセリド（脂肪）1.000gを水素ガスで処理すると、99.8kPa、25.0℃で消費される水素ガスの体積は162mLであることが分 別の実験は、脂肪のモル質量が914g mol−1であることを示している。 化合物にはいくつの炭素-炭素二重結合が含まれていますか？
回答：
Examples
Question
Predict the products if the following alkenes were reacted with catalytic hydrogen.
Solution
Contributors
- Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
- Prof. Li>
- 生物学的に重点を置いた有機化学ティムSoderberg（ミネソタ大学、モリス）