Galactose | |
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Identifiers | |
CAS number | |
PubChem | 6036 |
MeSH | Galactose |
Properties | |
Molecular formula | C6H12O6 |
Molar mass | 180.08 |
融点 |
167℃ |
特に記載のない限り、データは標準状態の材料(25℃、100kPa)について与えられています |
ガラクトース(gal)は、六炭素糖であり、グルコースと結合して二糖ラクトースを形成し、寒天中のガラクトース多糖類を形成し、様々な歯肉、粘液、ペクチンの成分であり、テンサイにも存在する。 ヘキソース糖として、ガラクトースはグルコース、C6H12O6と同じ式を持っていますが、炭素4上の水酸基の位置が異なります(Bender and Bender2005)。 グルコースとフルクトースとともに、ガラクトースは動物の3つの最も重要な血糖値の1つです。 ガラクトースは脳糖としても知られている(Houghton Mifflin1998)。
ガラクトースはグルコースやショ糖よりも甘くありません。 それは食物エネルギーを持っているので、栄養甘味料と考えられています。 ガラクトースとグルコースは、脂質と結合して糖脂質を形成し、タンパク質と結合して糖タンパク質を形成する上で重要な役割を果たす。 ガラクト脂質は植物の膜組織の主要成分であり、ガラクトースはより複雑なガラクトセレブロシドを形成する際に結合し、動物の筋肉や神経の膜組織の重要な成分として作用する。
通常の条件下では、人体における複雑な調整は顕著であり、食物中のラクトースは酵素を介してグルコースおよびガラクトースに分解され、これらの糖は しかし、まれに(62,000出生あたり1つ)、この調和のとれたシステムは遺伝的障害によって損なわれ、糖ガラクトースを適切に代謝する個人の能力に影響 これは食事療法からの乳糖そしてガラクトースの除去を要求する血で造り上げるガラクトースの有毒なレベルをもたらします。 この状態は、ガラクトース血症として知られています。
説明
ガラクトースは6炭素単糖である。 炭水化物として、ガラクトースは、主に水素(H)原子およびヒドロキシル(OH)基(H-C-OH)に隣接する炭素(C)原子を含む生物学的分子のそのクラスに属します。 ヘキソースの炭水化物として、ガラクトースにブドウ糖およびフルクトース(C6H12O6)が別の原子整理と同じ分子方式があります。 これは、炭素4上のヒドロキシル基の位置においてのみグルコースとは異なる(Bender and Bender2005)。 (グルコースの炭素は、分子のより酸化された末端であるカルボニル基から始まる番号が付けられている。)言い換えれば、ガラクトースはグルコースのエピマーであり、いくつかの立体生成中心の一つだけで異なる配置を有する。ガラクトースでは、最初と最後の-OH基は同じ方向を向いており、2番目と3番目の-OH基は反対方向を向いています。
ガラクトースでは、最初と最後の-OH基は同じ方向を向いています。
ガラクトースは、L-ガラクトースとD-ガラクトースの二つの鏡像異性体に見出すことができる。 鏡像異性体は、反射によって互いに関連している2つの立体異性体であり、それらは互いに鏡像である。 一方のすべてのstereocenterは、他方のstereocenterでは反対の構成を持っています。 D-ガラクトースは、D-グリセルアルデヒドと最後から二番目の炭素で同じ配置を有する。
ガラクトースはグルコースよりも甘く、スクロースと同じくらい甘い(Bender and Bender2005)。 それはまたブドウ糖より水でより少なく溶けます。
乳糖の源と関係
d-ガラクトースは、乳糖(乳糖)、寒天、アラビアガム、テンサイ、海藻、神経細胞膜などの供給源に含まれています。 Lガラクトースは亜麻仁の粘液、カタツムリのガラクトゲン、寒天および他のそのような源にあります。 多くの場合、2つの形態が一緒に見出され、DL-ガラクトースを産生する。
ガラクトースはまた、体内で合成され、いくつかの組織で糖脂質および糖タンパク質の一部を形成する。 ガラクトースは、動物の筋肉や神経細胞膜の重要な成分であるスフィンゴ脂質であるセレブロシドの重要な成分です。 ミエリンは、最もよく知られているセレブロシドです。 セレブロシドは、1-ヒドロキシル部分に単一の糖残基を有するセラミドからなる。 糖残渣はグルコースまたはガラクトースのいずれかであり、二つの主要なタイプは、したがって、グルコセレブロシドとガラクトセレブロシドと呼ばれています。 ガラクトセレブロシドは神経組織に典型的に見られるが、グルコセレブロシドは他の組織に見られる。
ガラクタンは、糖ガラクトースのポリマーです。 それはhemicelluloseにあり、加水分解によってガラクトースに変えることができます。
ラクトースは、ヒトのガラクトースの主な食物源です。 ラクトースはβ-D-ガラクトースとβ-D-グルコース断片からなる二糖で、β1-4グリコシド結合を介して結合している。 グルコースとガラクトースへのラクトースの加水分解は、β-ガラクトシダーゼである酵素ラクターゼによって触媒される。 人間の体内では、乳腺が乳糖を分泌することを可能にするために、グルコースはガラクトースに変化する。 Β-ガラクトシダーゼ酵素は、大腸菌(E.coli)のlacオペロンによって産生される。血流中のガラクトースは肝臓に移動します。
肝臓のガラクトース代謝
血流中のガラクトースは肝臓に移動します。
肝臓のガラクトース 肝臓では、ガラクトース(Gal)は、以下の反応でグルコース-6-リン酸(Glc-6-P)に変換される:
galacto- uridyl phosphogluco- kinase transferase mutase gal --------> gal 1 P ------------------> glc 1 P -----------> glc 6 P ^ \ / v UDP-glc UDP-gal ^ / \___________/ epimerase
反応を触媒する酵素は斜体である。 キナーゼ、トランスフェラーゼ、またはエピメラーゼのいずれかを無効にする変異は、ガラクトース代謝を遮断し、ガラクトース血症を産生する。 図の中央の環状反応は、ウリジル-トランスフェラーゼがGal-1-PおよびUDP-Glc(ウラシル-二リン酸-グルコース)を触媒し、GalがUDPとの結合からGlcを置換し、UDP-GalおよびGlc-1-Pを生成するように反応することを示している(Biocarta)
臨床的意義
いくつかの研究では、乳中のガラクトースと卵巣癌との間の可能性のある関連性が示唆されている(Cramer1989;Cramer et al. 1989). 他の研究は、欠陥のあるガラクトース代謝の存在下でさえ、相関関係を示さない(Goodman e t a l. 2 0 0 2;Fung e t a l. 2003). 最近では、Harvard School of Public Healthによって行われたプール分析では、乳糖含有食品と卵巣癌との間に特定の相関は示されず、30g/日以下での乳糖の消費リスクの統計的 2006). 可能性のあるリスクを確認するためには、より多くの研究が必要です。
いくつかの進行中の研究は、ガラクトースが焦点部分糸球体硬化症(腎不全およびタンパク尿をもたらす腎臓病)の治療に役割を果たす可能性がある この効果は、ガラクトースのFSGS因子への結合の結果である可能性が高い。
代謝障害
ガラクトースを含むいくつかの重要な障害があります。
ガラクトース血症は、糖ガラクトースを適切に代謝する個人の能力に影響を与えるまれな遺伝的代謝障害である。 Goppertは1917年にこの疾患を最初に記載し(Goppert1917)、ガラクトース代謝の欠陥としてのその原因は、1956年にHerman Kalckarによって導かれたグループによって同定された(Isselbacher et al. 1956). 最も一般的または古典的なタイプのガラクトース血症の発生率は、62,000出生あたり約1つです(Merck)。
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クレジット
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- ガラクトースの歴史
- セレブロシドの歴史
- ガラクトース血症の歴史
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- “ガラクトース”の歴史
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