緊急心臓手術

January14,2000,Lettermanは緊急五重心臓バイパス手術を受けていました。 典型的なレターマンの方法では、回復している患者は、「動脈を再ルーティングすることに加えて、彼らはまた、E-Zパスを設置した」と冗談を言った。 2000年2月21日、レジス・フィルビン、ジェリー・サインフェルド、ロビン・ウィリアムズ（医療用スクラブを着用）、そしてレターマンが入院中に世話をしたチームの8人が出演した。

成功と”レイトショー”の終わり

2006年、レターマンはCBSとの契約を更新し、2010年秋までDavid Lettermanとレイトショーを開催することに同意した。 2007年、フォーブス誌のエンターテインメント業界で最も裕福な男性のリストで第17位にランクされ、その年に推定40万ドルを稼いだ。 2009年、フォーブスはレターマンをエンターテインメントの中で最も強力な人物のリストで14位に挙げた。

雑誌は彼の富と力の背後にある秘密の一つとして、レターマンのピーボディ賞を受賞した会社、世界的なパンツを引用しました; レターマンのショーに加えて、会社は成功したコメディを生産しましたEverybody Loves RaymondそしてThe Late Late Show with Craig Ferguson。

2014年、David Lettermanは2015年に引退する計画を発表し、Stephen Colbertが後任として指名された。 “ネットワークからのサポート、ここで働いているすべての人、劇場のすべての人、スタッフのすべての人、自宅のすべての人に感謝します”レターマンはスタジオの聴衆にオンエアを発表しました。2017年10月、レターマンはマーク・トウェイン賞（Mark Twain Prize for American Humor）を受賞し、「マーク・トウェインとして最もよく知られている著名な19世紀の小説家でエッセイストと同様の方法でアメリカ社会に影響を与えた人々を表彰する。”

Netflixのショー：”私の次のゲストは紹介を必要としません”

彼の引退から二年後、長年のホストは、Netflixの新しいトークショーシリーズで彼のテレビへの復帰 “Netflixのためにこのプロジェクトに取り組むことに興奮し、幸運だと感じています”と彼は声明で述べた。 “ここで私が学んだことは、あなたの家族と一緒に多くの時間を過ごすために引退した場合は、最初にあなたの家族に確認してください。 見てくれてありがとう、安全に運転してください。”

彼の古いバンドリーダー、シェイファーからの音楽の貢献と、巨大な灰色のひげをスポーツで、レターマンは彼の最初のゲストとしてバラク-オバマ前大統領と、January12、2018 第2シーズンは2019年5月に放送された。