キーポイント
- 水素化反応は、通常、より低い温度および圧力で反応を容易にするために必要とされる水素、基質、および触媒の3つの成分を有する。
- 水素化のメカニズムが異なる2つのクラスの触媒があります:不均一および均質。
- 水素化反応は、アルケンからアルカンへの変換に限定されるものではなく、基質を効果的に還元することができる様々な反応に及ぶ。
- 不完全な水素化反応は、重要な健康への影響を持っており、循環器疾患と相関しています。
用語
- 水素化水素と他の物質、特に不飽和有機化合物との化学反応。
- 基材作用される化合物または材料。
水素化反応
水素化は、化合物(一般的に不飽和化合物)に水素原子のペアを追加し、分子水素(H2)で物質の処理を指します。 これらは、通常、温度および圧力の通常の条件下で反応が起こるための触媒を必要とする。 ほとんどの水素化反応はガス状水素を水素源として使用するが、代替源が開発されている。 水素が化合物から除去される水素化の逆は、脱水素化として知られている。 水素化では生成物が反応物と同じ電荷を有するため、水素化はプロトン化または水素化物添加とは異なる。P>
水素化反応は、一般的に三つの成分を必要とします:基質、水素源、および触媒。 反応は、使用される触媒および基質に応じて様々な温度および圧力で行われる。 アルケンの水素化はアルカンを生成する。 化合物への水素の添加は、syn添加様式で起こり、化合物の同じ面に添加され、最も妨げられていない側から入る。 一般に、アルケンはアルケンに、アルケンはアルケンに、アルデヒドとケトンはアルコールに、エステルは二次アルコールに、アミドはアミンに水素化反応を介して変換される。
水素化触媒
一般に、金属触媒なしでは、水素と480℃以下の有機化合物との間で水素化反応は起こらない。 触媒は、H2分子を結合させ、水素と基質との間の反応を促進する役割を果たす。 白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウムは、より低い温度および圧力で作動することができる活性触媒であることが知られている。 より低い温度および圧力で同様の活性を生成することができる非貴金属触媒を調達するための研究が進行中である。 ラニーニッケルのようなニッケル系触媒が開発されているが、依然として高温と圧力が必要である。
触媒は、2つのカテゴリに分けることができます:均質または不均一触媒。 均一な触媒は、不飽和基質を含む溶媒に可溶である。 不均一な触媒は、産業界でより一般的に見出され、基質を含む溶媒には可溶性ではない。 多くの場合、不均一触媒は金属ベースであり、炭素または酸化物ベースの支持体に結合している。 これらの材料のための支持体の選択は、支持体が触媒の活性に影響を与える可能性があるので、重要である。 水素ガスは、使用される水素の最も一般的な供給源であり、市販されている。
水素化は発熱反応であり、植物油および脂肪酸の水素化において約25kcal/molを放出する。 ヘテロ触媒の場合、Horiuti-Polanyi機構は水素化がどのように起こるかを説明しています。 最初に、不飽和結合は触媒に結合し、続いて触媒上の水素原子へのH2解離が起こる。 その後、水素の一つの原子が可逆的なステップで基板に付着し、続いて第二の原子が添加され、水素化プロセスが不可逆的になる。 均一な触媒作用のために、金属は水素に結合して酸化的添加を介して二水化物複合体を与える。 金属は基質を結合し、次に移動性の挿入によって金属から基質に水素原子の1つを移します。 金属からの第二の水素原子は、還元的除去を介して新たに形成されたアルカンの同時解離とともに基板に移動する。
水素化反応の工業的用途
不均一な接触水素化は、工業プロセスにおいて非常に重要です。 石油化学プロセスでは、水素化がアルケンおよび芳香族化合物を飽和させるのに使用され、それらをより少なく有毒、反応させます。 ほとんどの植物油は多価不飽和脂肪酸に由来するため、植物油の処理においても水素化が重要です。 部分水素化は、炭素-炭素二重結合のほとんどを減少させるが、すべてではないが、販売および消費のためにそれらをより良くする。 脂肪の飽和の程度はオイルの溶ける範囲のような重要な物理的性質を変える;これの例は液体の植物油がさまざまな温度でいかに半固体になるか
二重結合の不完全な水素化は、健康への影響を持っています;いくつかの二重結合は、シスからトランス状態に異性化することがで この異性化は、trans配置がcis配置よりも低いエネルギーを有するために起こる。 トランス異性体は、病理学的血液循環系の状態(すなわち、アテローム性動脈硬化症および心臓病)に寄与することに関与している。