7歳の時、ホランドはニューヨークのハンプトンにある継父の隣人の家で遊んでいた。 隣人のスティーブン-スピルバーグはホームビデオを撮影していて、ホランドの両親に”あなたは彼女をカメラの前に置かなければならない。「9月にロサンゼルスに戻ったホランドは、7歳の時にフォード・モデル・エージェンシーと契約し、すぐにバーバリーの撮影を予約した。 彼女はGuess、Gap、Abercrombie&FitchとRalph Laurenのモデルを務めています。
翌年、1999年、デ-パルマはオランダを演劇の才能の代理店に連れて行きました。 それ以来、彼女は多くの全国のコマーシャルに出演しています。 2001年、ホランドが十歳のとき、彼女は普通の狂気で彼女の撮影監督の父と一緒に働いた。 彼女は2005年のFoxシリーズのThe Insideで仲間のモデルのRachel Nicholsと共演する予定であったが、作家のTim Minearがそれをオーバーホールするために連れて来られたときにショーを去った。 当初は『O.C.』でケイトリン・クーパー役を演じていたが、シーズン3ではシェイリーン・ウッドリーに代わってレギュラーとしてレギュラー出演した。
2007年、ホランドはインディペンデントドラマフィルムガーデンパーティにキャストされ、ロサンゼルスでそれを作ろうとする問題を抱えた十代の志望モデルエイプリルの役割を果たした。 2008年9月、CWはホランドがO.C.の制作者ジョシュ・シュワルツが制作した10代ドラマのテレビシリーズ『ゴシップガール』の第2シーズンの3エピソードに出演すると発表した。 ホランドは16歳の反抗的なモデルの役割を果たし、テイラー-モムセンのキャラクターのために大混乱を引き起こしました。 2010年3月、ホランドは3シーズン目の第16話「帝国ストライク・ジャック」で1回限りの復帰を果たし、2010年3月29日に放送された。2010年7月、スクウェア-エニックスは北米で2010年に発売されたPlayStation Portableのタイトル”キングダムハーツBirth by Sleep”でアクアを声優することを発表した。 同年、ホランドは、黙示録的なスリラー映画”レギオン”の最初の主要なスタジオ映画に出演し、ガキのティーンエイジャーの役割を果たしました。 1971年の同名映画のリメイクである映画”ストロー-ドッグ”でジャニス-ヘドンを演じた。 映画は2011年9月に公開された。
2012年、ホランドはグリーン-アローの漫画を原作としたCWアクションアドベンチャーシリーズ”アロー”にキャストされ、オリバー-クイーン/グリーン-アローの妹テア-クイーン/スピーディを演じた。 2018年までレギュラー出演していたが、2018年からはレギュラー出演していない。
2012年にリリースされた映画”タイガー-アイズ”では、ホランドがデイビー-ウェクスラー役で主演した。 この映画は、ジュディ-ブルームによって書かれた同じ名前の1981年の小説に基づいていました。