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Gilpin è apparso nella serie TV Cheers, interpretando Holly Matheson nel 21 ° episodio della stagione 11th, andato in onda nell’aprile del 1993.
Dal 1993 al 2004, Gilpin ha interpretato Roz Doyle nella serie televisiva Frasier, uno spin-off di Cheers, con Kelsey Grammer nel ruolo di Frasier Crane, il ruolo che aveva svolto in Cheers dal 1984. Insieme al cast principale, Gilpin ha vinto uno Screen Actors Guild Award per l’eccezionale performance di un ensemble in una serie comica nel 1999.
Nel 2009, Gilpin è apparsa nel dramma familiare della ABC Make It or Break It, per il quale ha ricevuto un Gracie Award nella categoria “Outstanding Female Actor in a Supporting Role in a Drama Series”.
Gilpin e Frasier co-star Jane Leeves gestivano una società di produzione, “Bristol Cities” (dal nome del cockney rhyming slang), i cui progetti includevano un pilot della Fox network intitolato Minister of Divine, un remake americano della sitcom britannica The Vicar of Dibley con Kirstie Alley (another Cheers regular) in un ruolo da protagonista.
Gilpin è il doppiatore del personaggio di Jane Proudfoot in Final Fantasy: The Spirits Within. Ha anche fornito le voci di Desiree nella serie televisiva animata Nickelodeon Danny Phantom, Volcana in Superman: La serie animata e Justice League, Hecate in Hercules: The Animated Series, e Kate Corrigan nei film d’animazione Hellboy. Gilpin ha anche fatto il lavoro di voce per diversi Wells Fargo e Johnsonville Carni spot televisivi.
Gilpin è apparso nella serie televisiva Medium e Desperate Housewives. Ha un ruolo di supporto nella serie televisiva Make It or Break It ed è apparso su Law and Order: Criminal Intent. Ha recitato al fianco di Teri Polo nel film Lifetime Per l’amore di un bambino. Nel 2012, Gilpin ha recitato come guest star con un altro sostenitore di Cheers, Ted Danson, in CSI: Indagine sulla scena del crimine. Ha anche avuto un ruolo ricorrente in Men at Work su TBS come redattore della rivista Full Steam. Nella seconda stagione di Scorpion, è stata introdotta come Katherine Cooper, una squadra superiore nella sicurezza nazionale.