“L’elemento carbonio può essere trovato in più tipi di molecole rispetto alla somma di tutti gli altri tipi di molecole combinate. Data l’abbondanza di carbonio nel cosmo—forgiato nei nuclei delle stelle, agitato fino alle loro superfici, e rilasciato copiosamente nella galassia—non esiste un elemento migliore su cui basare la chimica e la diversità della vita. Appena bordatura fuori carbonio in abbondanza rango, ossigeno è comune, troppo, forgiato e rilasciato nei resti di stelle esplose. Sia l’ossigeno che il carbonio sono gli ingredienti principali della vita come la conosciamo.”- Neil DeGrasse Tyson

L’esano è un liquido incolore con un punto di ebollizione di circa 50-70°C. È prodotto principalmente dalla raffinatezza del petrolio greggio e ha applicazioni in agricoltura, trasformazione alimentare, prodotti in pelle e cromatografia.

Un primer rapido sulla polarità

In primo luogo, una rapida revisione della polarità. La polarità di una molecola è una misura di come uniformemente carica elettrica è distribuita attraverso la molecola. Ogni elemento ha un valore di elettronegatività che rappresenta la quantità di singoli atomi dell’elemento tirare su elettroni. Maggiore è il valore EN, più gli atomi di quell’elemento attraggono gli elettroni. Ad esempio, il fluoro (F) è l’elemento più elettronegativo e viene assegnato un valore EN di 4. Tutti gli altri valori EN sono calcolati in relazione al fluoro.

Gli atomi formano legami covalenti condividendo i loro elettroni di valenza. Quando due atomi con una grande differenza di elettronegatività condividono elettroni, l’elemento più elettronegativo tirerà più forte sugli elettroni condivisi. Ciò fa sì che gli elettroni condivisi si avvicinino all’elemento più elettronegativo. Poiché l’atomo più elettronegativo del composto ha un’abbondanza di elettroni, raccoglie una carica negativa parziale. Al contrario, gli elementi meno elettronegativi raccolgono una carica positiva parziale. Questa è l’essenza della polarità: la polarità è una misura di come gli elettroni distribuiti uniformemente spazialmente sono in un composto.

Se due atomi formeranno o meno un legame polare dipende dalla differenza tra i loro valori EN. Se la differenza EN cade tra 0,5-2,0, il legame è classificato come polare. Se la differenza EN è inferiore a 0,5, il legame è considerato non polare. Se la differenza è maggiore di 2, il legame è considerato completamente polare ed è più appropriatamente chiamato legame ionico.

Se un’intera molecola è considerata polare dipende da 2 cose; la polarità dei suoi legami costituenti e la sua struttura geometrica. Una molecola con legami non polari potrebbe ancora essere polare complessiva è la molecola ha una geometria asimmetrica. Una molecola con legami polari potrebbe ancora essere complessivamente non polare se ha una struttura geometrica spazialmente simmetrica. La simmetria della geometria molecolare assicura che la carica parziale di ciascun legame polare sia esattamente annullata da un legame polare antipodale.

“Definiamo chimica organica come la chimica dei composti del carbonio.”- Augustus Kekule

Polarità dell’esano

Usando la nostra lezione precedente sulla polarità, possiamo determinare se l’esano è polare o non polare. L’esano è composto principalmente da legami C-H. Il valore EN del carbonio è 2.55 e l’idrogeno è 2.2. La differenza tra questi due valori EN è 0,35, quindi i legami C-H sono considerati non polari. Inoltre, l’esano ha una geometria molecolare molto simmetrica, quindi anche se i legami C-H fossero considerati polari, l’intera molecola sarebbe comunque non polare. Il posizionamento spaziale dei legami assicurerebbe che eventuali cariche opposte vengano annullate, quindi nel complesso la molecola non sarebbe polare.

Tecnicamente, i legami CH non sono completamente non polari. Il carbonio ha un valore EN più alto dell’idrogeno, quindi gli atomi di carbonio tirano leggermente più forte sugli elettroni rispetto agli atomi di idrogeno. Questa quantità di trazione è molto piccola e trascurabile, quindi in circostanze normali, è sicuro trattare i legami C–H come se fossero completamente non polari. A scale molto piccole e livelli minuti di precisione, la leggera polarità dei legami CH avrebbe un effetto notevole, quindi se i legami CH saranno considerati polari o non polari dipende dal contesto.

La maggior parte dei libri di testo di chimica considererà un legame che ha una differenza EN inferiore a 0,5 come non polare, poiché qualsiasi azione polare è abbastanza piccola da essere ignorata. Gli unici legami veramente non polari si formano tra atomi che valori EN identici (ad esempio, gli elementi biatomici)

Isomeri di Esano

A rigor di termini, il nome “esano” può riferirsi a uno dei 5 isomeri strutturali con la formula chimica C6H14. Un isomero strutturale di un composto è uno che ha la stessa formula chimica, ma una diversa struttura molecolare. La forma più comune di esano è chiamata n-esano e consiste in una catena lineare di 4 gruppi funzionali di metilene (CH2) inseriti tra 2 gruppi metilici terminali (CH3). La natura lineare della molecola conferisce all’n-esano un carattere relativamente inerte e l’n-esano è spesso usato in laboratorio come solvente non polare per sostanze chimiche altamente reattive.

A seconda dell’esatto sistema di nomenclatura chimica, gli isomeri strutturali dell’esano sono talvolta indicati come derivati del pentano (C5H12) e del butano (C4H10). La maggior parte degli isomeri hanno proprietà fisiche simili, anche se mostrano una variazione insolitamente ampia nei punti di fusione. Ad esempio, l’isoesano (a volte chiamato 2-metilpentano) ha un punto di fusione di -153.7 °C mentre l’n-esano ha un punto di fusione di soli -95,3 ° C.

Come l’n-esano, gli altri isomeri dell’esano tendono ad essere liquidi incolori a temperatura ambiente, non polari, relativamente chimicamente inerti e combustibili.

L’esano come composto

L’N-esano è un idrocarburo lineare costituito da una catena centrale di 6 atomi di carbonio a legame singolo. Ogni atomo di carbonio è legato a abbastanza idrogeni che tutti i suoi slot di valenza sono presi. Ogni atomo di carbonio è “saturo” di idrogeni perché non hanno coppie di elettroni non legate.

“La chimica organica è diventata un vasto cumulo di rifiuti di composti sconcertanti e sconcertanti.”- J. Norman Collie

La geometria lineare dell’esano e la sua catena di carbonio completamente satura lo rendono un composto stabile relativamente inerte. L’esano generalmente non reagirà con altri composti e non brucerà se non esposto a una quantità sufficiente di calore. Una volta esposto a quel calore, però, brucerà violentemente, generando grandi quantità di calore ed energia. La quantità precisa di energia necessaria per bruciare l’esano è uno dei motivi per cui viene utilizzato nella benzina. I produttori di benzina non vogliono che il loro gas combusti troppo facilmente, poiché ciò riduce l’efficienza, ma non vogliono che sia troppo difficile da bruciare. L’esano è piuttosto inerte fino a una temperatura specifica, dopo di che brucerà energicamente. La reazione di combustione per l’esano in ossigeno è:

2C6H14 + 19O2 → 12CO2 + 14H2O

Nei casi in cui vi è una fornitura limitata di ossigeno, la combustione dell’esano assomiglia a:

C6H14 + 😯2 → 3CO + 3CO2 + 7H2O

In generale, l’esano è relativamente non tossico e non rappresenta un rischio significativo per l’uomo. L’inalazione acuta di grandi quantità può causare visione offuscata, mal di testa e debolezza muscolare, ma si dovrebbe ingerire una quantità molto grande per essere fatale. Sebbene sia per lo più non tossico, l’inalazione di esano può agitare il tessuto polmonare e causare problemi respiratori o una reazione allergica.

Usi di esano

Benzina

L’esano è uno degli ingredienti primari nel gas e nella benzina commerciali. La maggior parte dei tipi commerciali di benzina è costituita da una miscela di vari alcani di carbonio da 4 a 12, tra cui l’esano e i suoi isomeri, insieme ad altri additivi. La maggior parte dell’esano che compone la benzina viene prodotta tramite la raffinazione del petrolio greggio. I costituenti chimici del petrolio greggio sono separati tramite una tecnica chiamata distillazione frazionata che rimuove le impurità e separa i costituenti dalla loro struttura chimica.

Produzione alimentare

L’esano è spesso usato per estrarre lipidi da altri prodotti alimentari. Ad esempio, i produttori di olio da cucina usano l’esano per estrarre oli vegetali da soia e semi. Infatti, la maggior parte dei prodotti di soia prodotti negli Stati Uniti sono trattati con esano. Ciò ha portato ad alcune polemiche a causa della mancanza di regolamentazione dell’uso di esano da parte della FDA. Le capacità di estrazione lipidica dell’esano hanno visto anche il suo uso come prodotto di pulizia e sgrassante industriale.

Varie industrie

L’esano viene utilizzato anche nella produzione di colle, tegole, prodotti in pelle e come solvente da laboratorio. Tutti questi usi sono dovuti al fatto che l’esano è relativamente non reattivo a una vasta gamma di fattori ambientali. Le tegole sono trattate con esano per prevenire la loro corrosione e la pelle è trattata per proteggerla dai danni UV e dalla degradazione chimica. La colla per scarpe deve essere stabile e mantenere l’adesività e l’esano impedisce la rottura delle sostanze adesive nella colla per scarpe.

In laboratorio, l’esano è favorito come solvente non polare perché può dissolvere una vasta gamma di composti organici non polari ed è non reattivo. Esano solvente è spesso usato per purificare miscele di composti e isolare i costituenti di una miscela.