Metcalfe ha interpretato il ruolo di Miguel Lopez-Fitzgerald nella soap opera NBC Passions dal debutto dello show nel luglio 1999. Fu annunciato nel marzo 2004 che non avrebbe rinnovato il suo contratto con la serie, e la sua ultima data di trasmissione fu nel luglio 2004.
Nell’ottobre 2004, Metcalfe ha recitato nella serie drammatica della ABC Desperate Housewives come giardiniere adolescente John Rowland, che è coinvolto in una relazione con la casalinga sposata Gabrielle Solis (Eva Longoria). Nel 2005, Metcalfe ha vinto il ” Choice TV Breakout Performance: Maschio ” premio ai Teen Choice Awards per il suo ruolo nello show. Per un breve periodo Metcalfe destreggiò sia Passioni e Desperate Housewives ruoli prima di lasciare passioni di concentrarsi su Desperate Housewives a tempo pieno. Dopo la prima stagione, creatore Marc Cherry ha rivelato Metcalfe sarebbe tornato alla serie su base ricorrente. Metcalfe ha fatto la sua ultima apparizione come special guest star nello show nel mese di ottobre 2009.
Nel 2005, Metcalfe ha interpretato un giovane liceale nel video musicale della canzone “Let Me Go” dei 3 Doors Down.
Nel luglio 2006, Metcalfe ha interpretato il personaggio titolare nel film commedia della 20th Century Fox John Tucker Must Die. Il film, interpretato da Sophia Bush, Brittany Snow, Arielle Kebbel e R&B singer Ashanti, ha seguito quattro amici che hanno deciso di rompere il cuore di un imbroglione seriale impostandolo con la nuova ragazza in città. Le riprese si sono svolte a Vancouver con un budget di million 18 milioni. Il film e la performance di Metcalfe hanno ricevuto recensioni contrastanti e hanno guadagnato oltre $68,824,526 in tutto il mondo. Per promuovere il film, Metcalfe ha ospitato un episodio della TV britannica chat show The Paul O’Grady Show nel mese di ottobre, a causa di O’Grady di essere malato.
Nel mese di luglio 2008, Metcalfe ha recitato nel film horror Insanitarium raffigurante il protagonista, Jack. Il film, incentrato su un giovane che cerca di far uscire sua sorella da un istituto psichiatrico, è stato girato in agosto e settembre 2007. Il film ha ricevuto recensioni negative anche se la performance di Metcalfe ha ricevuto recensioni positive dai pochi critici che hanno recensito il film. Nello stesso anno Metcalfe ha recitato in The Other End of the Line come l’interesse romantico Granger Woodruff. Il film è stato rilasciato nel mese di ottobre e ha continuato a fare più di $507.534 in tutto il mondo su una versione limitata nelle sale in paesi selezionati.
Nel febbraio 2008, Variety annunciò che Metcalfe avrebbe recitato al fianco di Michael Douglas e Amber Tamblyn nel remake del film del 1956 Beyond a Reasonable Doubt. Le riprese si sono svolte a Los Angeles il mese successivo. Il film ha subito problemi di distribuzione e ha subito numerosi respingimenti. Il film è stato rilasciato nel settembre 2009 a recensioni universalmente negative. Il film, che ha fatto oltre $3 milioni in tutto il mondo, non è riuscito a superare il suo budget di budget 25 milioni.
Nel febbraio 2010, Metcalfe è stato lanciato nella NBC crime drama serie Chase. Il pilota è stato girato nel marzo dello stesso anno a Houston, Texas. Il 10 maggio 2010, la NBC ha raccolto una prima stagione di diciotto episodi. La serie è incentrata su una squadra fuggitiva-apprensione con sede al di fuori di Houston, Texas, che rintracciare pericolosi criminali. La serie ha debuttato il 20 settembre 2010, a 7,31 milioni di spettatori e recensioni contrastanti da parte della critica. La serie non è tornata per una seconda stagione a causa dei bassi voti. Nel settembre 2010, Metcalfe ha interpretato Noah McManus nel film Hallmark Fairfield Road al fianco di Natalie Lisinska.
Nel febbraio 2011, Metcalfe è stato confermato come protagonista nella serie drammatica TNT Dallas. La serie ha continuato la serie Dallas che ha debuttato nel 1978 ed è andato avanti per 14 stagioni. Nel luglio 2011, TNT ha preso il pilota e ha ordinato una prima stagione di dieci episodi. Sia Jordana Brewster che Josh Henderson sono stati confermati come star. Metcalfe interpretato Christopher Ewing, un ruolo che ha avuto origine nella serie originale in cui è stato interpretato da vari attori bambini. La serie ha debuttato il 13 giugno 2012, a 6,86 milioni di spettatori e recensioni generalmente favorevoli da parte della critica. Dallas è stato cancellato il 3 ottobre 2014, dopo tre stagioni.
Nel 2015, Metcalfe ha avuto un ruolo da protagonista come Chase Carter nel film Dead Rising: Watchtower basato sul franchise videoludico di Capcom. Metcalfe ha anche interpretato il ruolo di Bradley Suttons nel film Hallmark A Country Wedding. Il film ha debuttato a 2,2 milioni di spettatori totali su Hallmark movie channel. Nel 2016, Metcalfe ha recitato nel film drammatico cristiano God’s Not Dead 2, come Tom Endler, un avvocato che difende un’insegnante cristiana che lotta tra rinunciare alla sua fede o rinunciare al suo lavoro.
Il 20 giugno 2016, Metcalfe riprende il suo ruolo di reporter investigativo Chase Carter nel sequel Dead Rising: Endgame. Metcalfe attualmente interpreta Trace Riley nella serie di Hallmark Channel Chesapeake Shores al fianco di Meghan Ory. Lo spettacolo ha debuttato il 14 agosto 2016. Oltre a interpretare il personaggio Trace, Metcalfe esegue e compone alcune delle canzoni utilizzate negli episodi della serie. Ha interpretato il ruolo di officer Holder e Dylan Holder nel film drammatico Destined.
Nel 2017, Metcalfe ha interpretato Eric Redford nel film Hallmark Christmas Next Door al fianco di Fiona Gubelmann.Il film ha debuttato a più di 4,4 milioni di spettatori, diventando top 10 programma via cavo. Nel 2018, Metcalfe ha interpretato il ruolo di Luke nel thriller d’azione Escape Plan 2: Hades. Ha anche recitato come Brady nel film thriller horror The Ninth Passenger. Nel 2019, Metcalfe ha recitato nel film natalizio Hallmark channel Christmas Under the Stars co-interpretato da Autumn Reeser.
Il 2 settembre 2020, Metcalfe è stata annunciata come una delle celebrità in competizione sulla stagione 29th di Ballando con le stelle. Ha finito 12 ° al fianco della sua compagna Sharna Burgess.