Galactose
Identifiers
CAS number
PubChem	6036
MeSH	Galactose
Properties
Molecular formula	C6H12O6
Molar mass	180.08
punto di Fusione:	167 ° C
Eccetto dove diversamente specificato, i dati sono forniti per materiali nel loro stato standard (a 25 °C, 100 kPa)

Galattosio (Gal) è un sei-carbonio zucchero e un monosaccaride che si combina con il glucosio forma il disaccaride lattosio, forme galattosio polisaccaridi in agar, è un componente in varie gomme, mucillagini e pectine, ed è presente anche nelle barbabietole da zucchero. Come zucchero esoso, il galattosio ha la stessa formula del glucosio, C6H12O6, ma differisce nella posizione del gruppo idrossilico sul carbonio-4 (Bender e Bender 2005). Insieme al glucosio e al fruttosio, il galattosio è uno dei tre più importanti zuccheri nel sangue negli animali. Il galattosio è anche noto come zucchero cerebrale (Houghton Mifflin 1998).

Il galattosio è meno dolce del glucosio e del saccarosio. È considerato un dolcificante nutritivo perché ha energia alimentare. Il galattosio ed il glucosio entrambi svolgono i ruoli importanti nell’unire con i lipidi per formare i glicolipidi e nell’unire con le proteine per formare le glicoproteine. I galattolipidi sono una componente importante dei tessuti della membrana delle piante, mentre il galattosio unito nel formare i galattocerebrosidi più complessi funge da componente importante dei tessuti della membrana nei muscoli e nei nervi animali.

In condizioni normali, l’intricata coordinazione nel corpo umano è notevole, con il lattosio negli alimenti che viene scomposto, tramite enzimi, in glucosio e galattosio, e questi zuccheri vengono ulteriormente metabolizzati. Tuttavia, in rari casi (uno per 62.000 nascite), questo sistema armonioso è compromesso da una malattia genetica, che colpisce la capacità di un individuo di metabolizzare correttamente lo zucchero galattosio. Ciò porta a livelli tossici di galattosio che si accumulano nel sangue, richiedendo l’eliminazione di lattosio e galattosio dalla dieta. Questa condizione è nota come galattosemia.

Descrizione

Glucosio come catena retta. Il galattosio differisce solo nella posizione del gruppo idrossilico sul carbonio-4.

Il galattosio è un monosaccaride a sei atomi di carbonio. Come carboidrato, il galattosio appartiene a quella classe di molecole biologiche che contengono principalmente atomi di carbonio (C) affiancati da atomi di idrogeno (H) e gruppi di idrossile (OH) (H-C-OH). Come carboidrato esoso, il galattosio ha la stessa formula molecolare del glucosio e del fruttosio (C6H12O6) ma una diversa disposizione atomica. Differisce dal glucosio solo nella posizione del gruppo idrossilico sul carbonio-4 (Bender e Bender 2005). (I carboni di glucosio sono numerati a partire dall’estremità più ossidata della molecola, il gruppo carbonilico.) In altre parole, il galattosio è un epimero di glucosio, avente una configurazione diversa in uno solo dei diversi centri stereogenici.

Nel galattosio, il primo e l’ultimo gruppo-OH puntano allo stesso modo e il secondo e il terzo gruppo-OH puntano dall’altra parte.

Il galattosio può essere trovato in due enantiomeri, L-galattosio e D-galattosio. Gli enantiomeri sono due stereoisomeri che sono correlati tra loro da una riflessione: sono immagini speculari l’una dell’altra. Ogni stereocenter in uno ha la configurazione opposta nell’altro. Il D-galattosio ha la stessa configurazione al suo penultimo carbonio della D-gliceraldeide.

Il galattosio è meno dolce del glucosio e circa un terzo dolce come il saccarosio (Bender and Bender 2005). Inoltre è meno solubile in acqua del glucosio.

Fonti e relazione con il lattosio

Il D-galattosio si trova in fonti come il lattosio (zucchero del latte), l’agar, la gomma arabica, le barbabietole da zucchero, le alghe e le membrane delle cellule nervose. L-galattosio si trova in mucillagine di semi di lino, galattogeno lumaca, agar, e altre tali fonti. Spesso le due forme si trovano insieme, producendo DL-galattosio.

Il galattosio è anche sintetizzato dall’organismo, dove fa parte dei glicolipidi e delle glicoproteine in diversi tessuti. Il galattosio è un componente importante dei cerebrosidi, che sono glicosfingolipidi che sono componenti importanti nelle membrane delle cellule muscolari e nervose animali. La mielina è il cerebroside più noto. I cerebrosidi sono costituiti da una ceramide con un singolo residuo di zucchero nella frazione 1-idrossile. Il residuo zuccherino può essere glucosio o galattosio; i due tipi principali sono quindi chiamati glucocerebrosidi e galattocerebrosidi. I galattocerebrosidi si trovano tipicamente nel tessuto neurale, mentre i glucocerebrosidi si trovano in altri tessuti.

Il galattano è un polimero dello zucchero galattosio. Si trova in emicellulosa e può essere convertito in galattosio per idrolisi.

Il lattosio è una delle principali fonti alimentari di galattosio per l’uomo. Il lattosio è un disaccaride costituito da frammenti di β-D-galattosio e β-D-glucosio legati attraverso un legame glicosidico β1-4. L’idrolisi del lattosio in glucosio e galattosio è catalizzata dall’enzima lattasi, una β-galattosidasi. Nel corpo umano, il glucosio viene trasformato in galattosio per consentire alle ghiandole mammarie di secernere il lattosio. L’enzima β-galattosidasi è prodotto dall’operone lac in Escherichia coli (E. coli).

Fegato Metabolismo del galattosio

Il galattosio nel sangue viaggia verso il fegato. Nel fegato, il galattosio (Gal) viene convertito in glucosio-6-fosfato (Glc-6-P) nelle seguenti reazioni:

 galacto- uridyl phosphogluco- kinase transferase mutase gal --------> gal 1 P ------------------> glc 1 P -----------> glc 6 P ^ \ / v UDP-glc UDP-gal ^ / \___________/ epimerase

gli Enzimi che catalizzano le reazioni sono in corsivo. Mutazioni che disabilitano la chinasi, la transferasi o l’epimerasi bloccano il metabolismo del galattosio, producendo galattosemia. Le reazioni cicliche al centro del diagramma mostra che uridyl-transferasi che catalizza Gal-1-P UDP-Glc (uracile-difosfato-glucosio) per reagire in modo che la Ragazza si sposta il Glc dal suo legame con l’UDP producendo UDP-Gal e Glc-1-P. (Biocarta)

significato Clinico

Alcuni studi hanno suggerito un possibile legame tra galattosio nel latte e cancro ovarico (Cramer 1989; Cramer et al. 1989). Altri studi non mostrano alcuna correlazione, anche in presenza di metabolismo difettoso del galattosio (Goodman et al. 2002; Fung et al. 2003). Più recentemente, l’analisi congiunta effettuata dalla Harvard School of Public Health non ha mostrato alcuna correlazione specifica tra alimenti contenenti lattosio e cancro ovarico e ha mostrato aumenti statisticamente insignificanti del rischio di consumo di lattosio a ≥30 grammi / die (Genkinger et al. 2006). Sono necessarie ulteriori ricerche per accertare eventuali rischi.

Alcuni studi in corso suggeriscono che il galattosio può avere un ruolo nel trattamento della glomerulosclerosi segmentale focale (una malattia renale con conseguente insufficienza renale e proteinuria). Questo effetto è probabilmente il risultato del legame del galattosio con il fattore FSGS.

Disordini metabolici

Ci sono alcuni disturbi importanti che coinvolgono il galattosio.

La galattosemia è una rara malattia metabolica genetica che colpisce la capacità di un individuo di metabolizzare correttamente il galattosio dello zucchero. Goppert descrisse per la prima volta la malattia nel 1917 (Goppert 1917), con la sua causa come un difetto nel metabolismo del galattosio identificato da un gruppo guidato da Herman Kalckar nel 1956 (Isselbacher et al. 1956). L’incidenza del tipo più comune o classico di galattosemia è di circa uno ogni 62.000 nascite (Merck).

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