Quando una società ti dà stock option, non ti stanno dando azioni di azioni a titolo definitivo—ti stanno dando il diritto di acquistare azioni di azioni della società ad un prezzo specifico. Questo prezzo è chiamato il prezzo di esercizio, il prezzo di esercizio o il prezzo di concessione e di solito è il valore equo di mercato delle azioni nel momento in cui ti vengono concesse le opzioni. La speranza è che il valore delle azioni salirà e sarai in grado di venderle per (molto) più di quanto hai pagato.

Esercitare le stock option significa acquistare azioni delle azioni ordinarie dell’emittente al prezzo stabilito definito nella concessione dell’opzione. Se si decide di acquistare azioni, si possiede un pezzo della società. Non ti viene mai richiesto di esercitare le tue opzioni, però.

È importante avere una strategia intorno alle opzioni di esercizio—non solo esercizio e spero che finiscano per valere qualcosa—perché l’esercizio può avere un impatto molto reale (e potenzialmente grande) sulle tasse. Ecco cosa devi sapere:

Quando posso esercitare le mie stock option?

Per quanto tempo devo esercitare le mie stock option?

Che cosa è l’esercizio precoce?

Come faccio a esercitare le mie stock option?

A cosa devo pensare quando decido se esercitare le mie stock option?

Quando dovrei vendere le mie azioni?

Quando posso esercitare le mie stock option?

Le aziende di solito non ti permetteranno di esercitare le tue stock option subito. Invece, potrebbe essere necessario rimanere in azienda per un certo periodo di tempo (di solito almeno un anno) e/o colpire un traguardo.

Il processo di guadagnare il diritto di esercitare è chiamato vesting. Di solito è possibile esercitare solo stock option acquisiti. Dopo aver colpito la scogliera di maturazione (quel periodo di attesa menzionato in precedenza), dovresti essere in grado di esercitare le tue opzioni acquisite ogni volta che vuoi finché rimani con l’azienda (così come per un periodo dopo la tua partenza, a seconda del periodo di esercizio post-terminazione della tua azienda).

Alcune aziende vi permetterà di esercitare presto prima del vostro giubbotto opzioni. Se la tua azienda lo consente, puoi esercitare le tue opzioni non appena ottieni la concessione dell’opzione, ma continueranno a rivestire secondo il programma originale.

Per quanto tempo devo esercitare le mie stock option?

Se lasci la tua azienda, puoi esercitarti solo prima della fine del periodo di esercizio post-terminazione (PTE) della tua azienda. Dopodiché, non puoi più esercitare le tue opzioni: torneranno nel pool di opzioni della tua azienda. Storicamente, molte aziende hanno fatto questo periodo di tre mesi. Tuttavia, alcune aziende offrono periodi di PTE più generosi ora, come sette anni o per tutto il tempo in cui hai lavorato in azienda.

Tieni presente che se la concessione dell’opzione è presto esercitabile, puoi attivare la regola $100K. Questo ti impedisce di trattare più di $100K dell’intero valore della tua sovvenzione come stock option incentive nell’anno in cui ricevi la tua sovvenzione—il valore della tua sovvenzione di opzione superiore a tale importo è trattato come stock option non qualificate (NSO) ai fini fiscali.

Che cosa è l’esercizio precoce?

L’esercizio anticipato è il diritto di esercitare le tue stock option prima che vestano. La concessione opzione dovrebbe dire se è possibile esercitare presto.

L’esercizio precoce potrebbe avvantaggiarti in alcuni modi:

• Se si dispone di ISO, l’esercizio precoce potrebbe aiutare a qualificarsi per il loro trattamento fiscale favorevole. Per qualificarsi, è necessario conservare le azioni per almeno due anni dopo la data di concessione dell’opzione e un anno dopo l’esercizio. Allo stesso modo, se si dispone di NSO, l’esercizio precoce aiuta a iniziare il periodo di detenzione prima così si può pagare l’imposta sulle plusvalenze a lungo termine più basso quando si vende.
• Se eserciti presto le tue opzioni non appena vengono concesse, probabilmente non dovrai pagare tasse aggiuntive (al momento dell’esercizio) perché le stai acquistando al giusto valore di mercato (supponendo che non ci sia spread tra ciò che il titolo vale attualmente e quanto hai pagato). Nota: è necessario presentare un’elezione 83 (b) entro 30 giorni dall’esercizio per usufruire di questo trattamento fiscale potenzialmente favorevole. Se si perde questa scadenza, ci potrebbero essere gravi conseguenze.

Tuttavia, l’esercizio precoce è intrinsecamente rischioso:

• Quando ti alleni presto, non puoi vendere alcune delle tue azioni per pagare le tue azioni—devi usare i tuoi soldi.
• Non è inoltre possibile prevedere se le azioni aumenteranno di valore. Aspettando la solita scogliera di maturazione di un anno, potresti avere un’idea migliore se dovresti acquistare le tue opzioni o meno.

Tieni presente che quando ti alleni presto, è più probabile che tu attivi la regola $100K. Ciò ti impedisce di trattare più di options 100K di opzioni esercitabili come stock option incentivanti in un anno—tutte le opzioni al di sopra di tale importo sono trattate come NSO ai fini fiscali.

Inoltre, se lasci la tua azienda dopo l’esercizio anticipato ma prima dei giubbotti azionari, la tua concessione di opzione di solito dà alla società il diritto di riacquistare le tue azioni esercitate in anticipo ma non acquisite.

Come faccio a esercitare le mie stock option?

A seconda della vostra azienda, ci possono essere una varietà di modi è possibile esercitare le opzioni:

• Pagare in contanti (esercizio e tenere): Usi i tuoi soldi per comprare le tue azioni e tenerle tutte. Questo è il metodo più rischioso perché non sei garantito per realizzare un profitto (o anche ottenere i vostri soldi indietro). Inoltre, i tuoi soldi sono legati alle tue azioni fino a quando non vendi. Tuttavia, potrebbe pagare se le tue azioni finiscono per valere molto.
• Cashless (exercise and sell to cover): se la tua azienda è pubblica o offre un’offerta pubblica, potrebbe consentirti di esercitare simultaneamente le tue opzioni e vendere abbastanza delle tue azioni per coprire il prezzo di acquisto e le tasse e le tasse applicabili. Si può fare quello che vuoi con le azioni rimanenti—mantenere il resto o vendere alcuni.
• Cashless (esercizio e vendita): se la tua azienda è pubblica o offre un’offerta pubblica, potrebbero consentirti di esercitare e vendere tutte le tue opzioni in un’unica transazione. Alcuni dei soldi dalla vendita copre il prezzo di acquisto più tasse e tasse applicabili, e si intasca il resto del denaro.

Se la tua azienda utilizza Carta per emettere titoli, scopri come esercitare le tue opzioni qui.

A cosa devo pensare quando decido se esercitare le mie stock option?

Durante l’esercizio il vostro stock option potrebbe pagare nel lungo periodo, non è un modo garantito per fare soldi. Dovresti consultare un consulente fiscale prima di esercitarti e dovresti anche chiederti:

1. Puoi? Ricorda: a meno che la tua azienda non consenta l’esercizio precoce, puoi esercitare solo le opzioni acquisite. E se la tua azienda non è ancora pubblica, avrai bisogno dei soldi per acquistarli.
2. Sono le opzioni in-the-money o sott’acqua? Se sono attualmente sott’acqua (vale meno del prezzo di esercizio), potrebbe non avere senso esercitare in questo momento.
3. Come sta la società? Pensi che il valore delle azioni della tua azienda aumenterà o diminuirà in futuro? Attenzione al pregiudizio familiarità-sopravvalutare il valore del titolo perché si ha familiarità con l’azienda.
4. Puoi vendere le tue azioni dopo l’esercizio? Se la tua azienda è privata e non è probabile che offra presto offerte o IPO, esercitare le tue opzioni è intrinsecamente rischioso: stai pagando in contanti per azioni che potrebbero non diventare mai liquide.
5. Puoi permetterti le tasse? A seconda della tua situazione (che tipo di opzioni hai, quanti ti sono stati concessi,quanto reddito guadagni, ecc.), potrebbe essere necessario pagare le tasse quando si esercita:

Quando devo vendere le mie azioni?

Dopo aver esercitato le opzioni, può essere difficile sapere quando vendere. Un sacco di vostra decisione scenderà alla vostra situazione specifica—ancora una volta, si dovrebbe parlare con un consulente fiscale prima di esercitare o vendere. Ma di solito si riduce a fare you

• Esercitare e vendere subito per un profitto garantito ma probabilmente tasse più alte?
• Tienili per almeno un anno per un profitto (o una perdita) potenzialmente più grande e tasse più basse?
• Esercitare e vendere entro un anno (che di solito è l’opzione più costosa, dal punto di vista fiscale)?

Se si desidera massimizzare il profitto, parlare con un consulente fiscale prima di esercitare e vendere. Mentre non possono prevedere come le azioni della tua azienda faranno in futuro, potrebbero aiutarti a capire le tue opzioni (gioco di parole) e suggerire modi per ridurre al minimo la tua responsabilità fiscale.

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