Denominazione alcoli

1. Trova la catena più lunga contenente il gruppo idrossi (OH). Se c’è una catena con più carboni di quella contenente il gruppo OH, verrà nominata come subsitutent.
2. Posiziona l’OH sul numero più basso possibile per la catena. Ad eccezione dei gruppi carbonilici come chetoni e aldeidi, i gruppi alcol o idrossi hanno la priorità assoluta per la denominazione.
3. Quando si nomina una struttura ciclica, si presume che-OH sia sul primo carbonio a meno che non sia presente il gruppo carbonilico, nel qual caso il successivo otterrà la priorità al primo carbonio.
4. Quando più gruppi-OH sono sulla struttura ciclica, numerare i carboni su cui risiedono i gruppi-OH.
5. Rimuovere la e finale dalla catena alcano genitore e aggiungere-ol. Quando sono presenti più alcoli utilizzare di, tri, et.c prima dell’ol, dopo il nome genitore. ex. 2,3-esandiolo. Se è presente un gruppo carbonilico, il gruppo-OH viene chiamato con il prefisso “idrossi”, con il gruppo carbonilico collegato al nome della catena madre in modo che termini con-al o-one.

Esempi

Etano: CH3CH3 —–>Etanolo: (l’alcol presente nella birra, nel vino e in altri sprit consumati)

Alcol secondario: 2-propanolo

Altri gruppi funzionali su un alcool: 3-bromo-2-pentanolo

Alcol ciclico (due gruppi OH): cicloesan-1,4-diolo

Altro gruppo funzionale sulla struttura ciclica: 3-eseneolo (l’alchene è in grassetto e indicato numerando il carbonio più vicino all’alcool)

Un alcol complesso: 4-etil-3esanolo (la catena madre è in rosso e il sostituente è in blu)

Nel sistema di nomenclatura IUPAC, i gruppi funzionali sono normalmente designati in due modi. La presenza della funzione può essere indicata da un suffisso caratteristico e da un numero di posizione. Questo è comune per i legami doppio e triplo carbonio-carbonio che hanno i rispettivi suffissi-en e-yne. Gli alogeni, d’altra parte, non hanno un suffisso e sono nominati come sostituenti, ad esempio: (CH3)2C=CHCHClCH3 è 4-cloro-2-metil-2-pentene.

Gli alcoli sono solitamente nominati dalla prima procedura e sono designati dal suffisso an-ol, come in etanolo, CH3CH2OH (si noti che un numero di localizzatore non è necessario su una catena a due atomi di carbonio). Sulle catene più lunghe la posizione del gruppo idrossile determina la numerazione della catena. Ad esempio: (CH3)2C=CHCH(OH)CH3 è 4-metil-3-penten-2-ol. Altri esempi di nomenclatura IUPAC sono mostrati di seguito, insieme ai nomi comuni spesso usati per alcuni dei composti più semplici. Per gli alcoli mono-funzionali, questo sistema comune consiste nel nominare il gruppo alchilico seguito dalla parola alcol. Gli alcoli possono anche essere classificati come primari, 1º, secondari, 2º e terziari, 3º, allo stesso modo degli alogenuri alchilici. Questa terminologia si riferisce alla sostituzione alchilica dell’atomo di carbonio che porta il gruppo idrossilico (colorato in blu nell’illustrazione).

Molti gruppi funzionali hanno un designatore di suffissi caratteristico e solo uno di questi suffissi (diverso da “-en” e “-yne”) può essere usato in un nome. Quando il gruppo funzionale idrossile è presente insieme a una funzione di maggiore priorità di nomenclatura, deve essere citato e localizzato dal prefisso idrossi e da un numero appropriato. Ad esempio, l’acido lattico ha il nome IUPAC acido 2-idrossipropanoico.