vuonna 1996 Diggs sai alkunsa vuokraisäntä Bennyn roolista Jonathan Larsonin Tony – ja Pulitzer-palkitussa Rent-elokuvassa, jossa näytteli myös hänen tuleva vaimonsa Idina Menzel. Jälkeen Rent, hän esiintyi Mr. Black vastapäätä Menzel hahmo Kate Andrew Lippan off-Broadway tuotanto Wild Party at Manhattan Theatre Club. Diggs soitti myös Bändijohtaja 2002 elokuvaversio pitkän Broadway elpyminen Chicago ja täytti kuin Billy Flynn Broadwaylla. Hän myös tilapäisesti tuurasi Norbert Leo Butz (alkuperäinen vuokra valmiustilassa) kuin rakkauden fiyero Menzel Elphaba hahmo Wicked.
Diggs siirtyi tämän jälkeen näyttämöltä televisioon, jossa hänellä oli rooli saippuasarjassa Guiding Light. Tässä 1998, hän teki elokuvadebyyttinsä How Stella Got Her Groove Back, joka toi Diggs paljon suosiota ja näkyvyyttä. Seuraavana vuonna, hän soitti tantrinen sukupuoli Jumala Doug Liman ’ s Go, ja AWOL sulhanen tulossa-of-age draama The Wood rinnalla Omar Epps. Tri Malcolm D. Leen Best Man-elokuvassa Diggs näyttelee nimihenkilöä, sulhasen (jota esittää Morris Chestnut) kirjailijaa ja parasta ystävää.
hän näytteli myös vuoden 1999 uusintaversiossa William Castlen talossa Haunted Hillissä. Diggs oli mukana jaksossa America ’ s Next Top Model auttaa kilpailijoita läpi toimiva haaste. Toinen merkittävä rooli hänen oli draamakomedia Ally McBeal kuin asianajaja nimeltä Jackson Duper, joka oli rakkaus kiinnostusta merkki Renee Raddick ja mahdollinen rakkaus kiinnostusta Ling Woo merkki.
Diggs esitti nimihenkilöä lyhytikäisessä UPN: n televisiosarjassa Kevin Hill, jota ei kriitikoiden suosiosta huolimatta uusittu toiselle tuotantokaudelle. Hän reprized rooli Benny varten 2005 Rent elokuva. Diggs on esillä seuraavat valettu tallenteet: Carousel 1994 revival cast; Rent 1996 alkuperäinen Broadway cast; Wild Party alkuperäinen off-Broadway cast. Hän laulaa myös Rent – elokuvan soundtrackilla. Tässä 2002, hän reprized roolistaan Bändijohtaja elokuva mukauttaminen Chicago, ja soitti myös vastapäätä Christian Bale Balen kumppani/antagonisti Brandt dystopian scifi trilleri Equilibrium.
vuonna 2003 Diggs esiintyi tv-ohjelmassa Punk ’d tultuaan Ashton Kutcherin huijaamaksi, samalla kun hän pääsi Punk’ din operoiman lääkärin vastaanotolle. Alkuvuodesta 2006 Diggs vieraili useiden jaksojen ajan Will Trumanin lemmenkiinnostuksen Jamesin roolissa Will & Grace-sarjan kahdeksannella tuotantokaudella. Toukokuussa, ABC piristyi hänen pilotti, Day Break, jossa hän kuvasi etsivä loukussa samana päivänä ja pakko elää uudelleen sen puhdistaa nimensä murhasta; show debytoi marraskuun puolivälissä 2006, mutta oli äkillisesti peruutettu huonon arvosanat. Vaikka hänen elokuva-ja televisiouransa jatkuu eteenpäin, hän palaa edelleen keikkalavoille usein. Hänet nähtiin James Mcdanielia vastapäätä Charles Fullerin a Soldier ’ s-näytelmässä Second Stage Theatressa New Yorkissa.
Diggs näytteli Sam Bennettiä vastapäätä Kate Walshia Private Practice-sarjassa, Greyn anatomian spin-offissa, joka kesti kuusi kautta vuodesta 2007 vuoteen 2013.Diggsillä oli vierasrooli länsisiivessä salaisen palvelun agenttina, joka vastasi presidentin tyttären turvamiehistä. Hän sitten vieras-näytteli Greyn anatomia jälleen Greyn anatomia / Private Practice Crossover tapahtuma. Diggsillä oli merkittävä rooli Dylan Dog: Dead Of Night-sarjakuvan live action-sovituksessa (2011). Hän myös kertoi ESPN Films dokumentti Fab Five noin University of Michigan koripalloilijat Chris Webber, Juwan Howard, Jalen Rose, Jimmy King, ja Ray Jackson. Diggs on yksi independent film drama Between Us-elokuvan tähdistä, joka voitti grand jury-palkinnon Bahaman kansainvälisillä elokuvajuhlilla 2012.
vuodesta 2014 vuoteen 2016 Diggs näytteli TNT-sarjan rikosdraamassa murha ensimmäisessä Kathleen Robertsonin kanssa. Sarjaa tehtiin kolme tuotantokautta.
Diggs on kirjoittanut neljä lastenkirjaa, Mixed Me! (2015), Chocolate Me (2015), I Love You More Than… (2018), ja ystäväni! (2021), kaikki kuvittanut Shane Evans (taiteilija).
Diggs esitti nimihenkilön Hedwigin roolin Broadway-tuotannossa Hedwig and the Angry Inch Belasco-teatterissa 22.heinäkuuta 2015 tuotannon päättymiseen 13. syyskuuta 2015 saakka.
vuonna 2017 Diggs esiintyi elokuvissa ”Til Death Do Us Part” ja ”My Little Pony: The Movie”, jossa hän ääninäyttelee capper the Catia.
Diggs on esiintynyt kahdesti Paramount Networkin tosi-tv-kilpailusarjassa Lip Sync Battle ja on sarjan ainoa kaksinkertainen voittaja. Kolmannen kauden jaksossa Ne-Yo vastaan Diggs lauloi kilpailijansa kappaleen ” Let Me Love You (Until you Learn to Love Yourself) ”ja esiintyi sen jälkeen Madonnana”Voguen” toisen kierroksen esityksessä. Seuraavassa esiintymisessään, neljännen kauden Christina Aguilera-tribuuttijaksossa, hän kilpaili Erika Jaynea vastaan esittäen kappaleet ”Beautiful” ja ”Candyman”.
Diggs juonsi hypnotisoija Keith Barryn kanssa peliohjelmaa Hypnotize Me, joka perustuu Barryn Brittiohjelmaan You ’ re Back in the Room. Hypnotize Me kuvattiin alun perin FOX-kanavalla vuonna 2016, mutta sitä ei koskaan esitetty kanavalla. Kahdeksan jakson mittainen sarja esitettiin lopulta The CW-kanavalla kesällä 2019.