Heksaani on hiilivetyyhdiste, jonka kemiallinen kaava on c6h14. Heksaani luokitellaan alkaaniksi ja koostuu ketjusta, jossa on 6 keskeistä hiiliatomia, joista kukin on kyllästetty vedyllä. ”Heks – ”tarkoittaa, että sillä on 6 atomin selkäranka ja”- ane ” tarkoittaa, että kaikilla atomeilla on vain yksittäisiä sidoksia. Heksaani on yksi nykyaikaisen bensiinin pääaineista, koska se on halpaa valmistaa ja helposti palavaa. Sitä käytetään myös yleisesti laboratoriossa liuottimena.
Heksaani on ei-polaarinen C–H-sidostensa ja symmetrisen geometrisen rakenteensa vuoksi. Hiilen ja vedyn elektronegatiivisuusero on 0,35, mikä luokittelee molekyylin ei-polaariseksi. Vaikka C-H-sidokset olisivat polaarisia, heksaani olisi silti ei-polaarinen symmetrisen geometrisen rakenteensa vuoksi. Jos C–H-sidokset olisivat polaarisia, heksaanin symmetrinen rakenne varmistaisi, että jokaisen C-H-sidoksen osittaisvaraus kumoutuu täsmälleen toisella.
”alkuaine hiiltä voi olla useammissa molekyyleissä kuin kaikkien muiden molekyylien summa yhteensä. Koska kosmoksessa on runsaasti hiiltä, joka on taottu tähtien ytimissä, joka on pulpahtanut pinnoille ja vapautunut runsaasti galaksiin, ei ole olemassa parempaa alkuainetta, johon elämän kemia ja monimuotoisuus voitaisiin perustaa. Vain reunus pois hiiltä runsaasti listalla, happi on yleistä, liian taottu ja vapautuu edelleen räjähtänyt tähteä. Sekä happi että hiili ovat tärkeitä ainesosia elämälle sellaisena kuin me sen tunnemme.”- Neil DeGrasse Tyson
Heksaani on väritön neste, jonka kiehumispiste on noin 50-70°C. Sitä tuotetaan enimmäkseen raakaöljyn jalostuksella ja sillä on sovelluksia maataloudessa, elintarvikkeiden jalostuksessa, nahkatuotteissa ja kromatografiassa.
nopea pohjustus napaisuudelle
ensin napaisuuden nopea tarkastelu. Molekyylin napaisuus on mitta siitä, kuinka tasaisesti sähkövaraus jakautuu molekyylin poikki. Jokaisella alkuaineella on elektronegatiivisuusarvo, joka kuvaa sitä, kuinka paljon alkuaineen yksittäiset atomit vetävät elektroneja. Mitä suurempi EN-arvo on,sitä enemmän kyseisen alkuaineen atomit vetävät elektroneja. Esimerkiksi fluori (F) on elektronegatiivisin alkuaine ja sille annetaan EN-arvo 4. Kaikki muut EN-arvot lasketaan suhteessa fluoriin.
atomit muodostavat kovalenttisia sidoksia jakamalla valenssielektroninsa. Kun kaksi atomia, joilla on suuri ero elektronegatiivisuudessa, jakavat elektroneja, elektronegatiivisempi alkuaine vetää kovemmin jaettuja elektroneja. Tällöin jaetut elektronit siirtyvät lähemmäs elektronegatiivisempaa alkuainetta. Koska yhdisteen elektronegatiivisemmalla atomilla on runsaasti elektroneja, se poimii osittaisen negatiivisen varauksen. Vastaavasti vähemmän elektronegatiiviset elementit poimivat osittaisen positiivisen varauksen. Tämä on napaisuuden ydin: napaisuus on mitta siitä, kuinka tasaisesti spatiaalisesti jakautuneita elektroneja yhdisteessä on.
se, muodostaako kaksi atomia napasidoksen, riippuu niiden EN-arvojen erosta. Jos EN-ero osuu välille 0,5-2,0, sidos luokitellaan polaariseksi. Jos EN-ero on alle 0,5, sidosta pidetään ei-polaarisena. Jos ero on suurempi kuin 2, sidosta pidetään täysin polaarisena ja sitä kutsutaan sopivammin ionisidokseksi.
se, pidetäänkö kokonaista molekyyliä polaarisena, riippuu kahdesta asiasta; sen muodostavien sidosten napaisuudesta ja sen geometrisesta rakenteesta. Molekyyli, jolla on ei-polaarisia sidoksia, voi silti olla yleinen polaarinen, jos molekyylillä on epäsymmetrinen geometria. Molekyyli, jolla on polaarisidoksia, voi silti olla yleispätevä ei-polaarinen, jos sillä on avaruussymmetrinen geometrinen rakenne. Molekyyligeometrian symmetria varmistaa, että antipodaalinen polaarisidos kumoaa täsmälleen kunkin polaarisidoksen osittaisvarauksen.
”määrittelemme orgaanisen kemian hiiliyhdisteiden kemiaksi.”- Augustus Kekule
heksaanin polaarisuus
käyttämällä yllä olevaa napaisuutta koskevaa oppituntia voimme määrittää, onko heksaani polaarinen vai ei-polaarinen. Heksaani koostuu enimmäkseen C-H-sidoksista. Hiilen EN-arvo on 2.55 ja vety on 2,2. Näiden kahden En-arvon ero on 0,35, joten C–H-sidoksia pidetään ei-polaarisina. Lisäksi heksaanilla on hyvin symmetrinen molekyyligeometria, joten vaikka C–H-sidoksia pidettäisiin polaarisina, koko molekyyli olisi silti ei-polaarinen. Sidosten spatiaalinen sijoittelu varmistaisi, että kaikki vastakkaiset varaukset kumoutuisivat, joten kaiken kaikkiaan molekyyli ei olisi polaarinen.
teknisesti C–H-sidokset eivät ole täysin ei-polaarisia. Hiilellä on suurempi EN-arvo kuin vedyllä, joten hiiliatomit vetävät elektroneja hieman kovemmin kuin vetyatomit. Tämä vetomäärä on hyvin pieni ja mitätön, joten normaalioloissa on turvallista käsitellä C–H-sidoksia kuin ne olisivat täysin ei-polaarisia. Hyvin pienillä asteikoilla ja minuuttien tarkkuustasoilla C–H–sidosten pienellä napaisuudella olisi huomattava vaikutus, joten se, pidetäänkö C-H-sidoksia polaarisina vai ei-polaarisina, riippuu asiayhteydestä.
useimmat kemian oppikirjat pitävät sidosta, jonka EN-ero on alle 0,5, ei-polaarisena, koska mikä tahansa polaarinen toiminta on niin pieni, ettei sitä oteta huomioon. Atomien välille muodostuu ainoat aidosti ei-polaariset sidokset, joilla on identtiset En-arvot (esimerkiksi diatomiset alkuaineet)
heksaanin isomeerit
tarkkaan ottaen nimi ”heksaani” voi viitata johonkin viidestä rakenteellisesta isomeeristä, joiden kemiallinen kaava on C6H14. Yhdisteen rakenne-isomeeri on sellainen, jolla on sama kemiallinen kaava, mutta erilainen molekyylirakenne. Yleisin heksaanin muoto on n-Heksaani, ja se koostuu 4 metyleenin (CH2) funktionaalisen ryhmän lineaarisesta ketjusta, joka sijoittuu 2 terminaalisen metyyliryhmän (CH3) väliin. Molekyylin lineaarinen luonne antaa n-heksaanille suhteellisen inertin luonteen ja n-heksaania käytetään laboratoriossa usein ei-polaarisena liuottimena erittäin reaktiivisille kemikaaleille.
kemiallisen nimikkeistön tarkasta järjestelmästä riippuen heksaanin rakenteellisista isomeereistä käytetään joskus nimitystä pentaanin (C5H12) ja butaanin (C4H10) johdannaiset. Useimmilla isomeereillä on samanlaiset fysikaaliset ominaisuudet, joskin niiden sulamispisteissä on epätavallisen suurta vaihtelua. Esimerkiksi isoheksaanin (jota joskus kutsutaan 2-metyylipentaaniksi) sulamispiste on -153.7 °C Vaikka n-heksaanin sulamispiste on vain -95,3 °C.
n-heksaanin tavoin heksaanin muut isomeerit ovat yleensä huoneenlämpötilassa värittömiä nesteitä, polaarittomia, suhteellisen kemiallisesti inerttejä ja palavia.
Heksaani yhdisteenä
N-Heksaani on lineaarinen hiilivety, joka muodostuu 6 yksisidoksisen hiiliatomin muodostamasta keskusketjusta. Jokainen hiiliatomi on sitoutunut tarpeeksi vetyihin, että kaikki sen valenssiaukot otetaan vastaan. Jokainen hiiliatomi on” tyydyttynyt ” vedyllä, koska niillä ei ole sitoutumattomia elektronipareja.
”orgaanisesta kemiasta on tullut valtava roskakasa hämmentäviä ja hämmentäviä yhdisteitä.— – J. Norman Collie
heksaanin ja sen täysin tyydyttyneen hiiliketjun lineaarinen geometria tekee siitä stabiilin yhdisteen, joka on suhteellisen inertti. Heksaani ei yleensä reagoi muiden yhdisteiden kanssa eikä syty palamaan, ellei sitä altisteta riittävälle määrälle lämpöä. Kun se on altistunut kuumuudelle, se palaa rajusti ja tuottaa suuria määriä lämpöä ja energiaa. Heksaanin polttamiseen tarvittava tarkka energiamäärä on yksi syy siihen, miksi sitä käytetään bensiinissä. Bensiinin valmistajat eivät halua kaasunsa palavan liian helposti, koska se vähentää tehokkuutta, mutta he eivät myöskään halua sen olevan liian vaikea polttaa. Heksaani on melko inertti tiettyyn lämpötilaan asti, jonka jälkeen se palaa energeettisesti. Heksaanin palamisreaktio hapessa on:
2c6h14 + 19o2 → 12co2 + 14h2o
tapauksissa, joissa happea on niukasti, heksaanin palaminen näyttää:
c6h14 + 😯2 → 3CO + 3CO2 +7H2O
yleisesti ottaen heksaani on suhteellisen myrkytön eikä ole merkittävä riski ihmisille. Akuutti hengittäminen suuria määriä voi aiheuttaa näön hämärtymistä, päänsärkyä, ja lihasheikkous, mutta yksi olisi nielemään hyvin suuri määrä, jotta se olisi kohtalokas. Vaikka se on enimmäkseen myrkytön, heksaanin hengittäminen voi ravistella keuhkokudosta ja aiheuttaa hengitysvaikeuksia tai allergisen reaktion.
heksaanin käyttö
bensiinin käyttö
heksaani on yksi kaupallisen kaasun ja bensiinin perusainesosista. Useimmat kaupalliset bensiinilajit koostuvat erilaisten 4-12 hiilen alkaanien seoksesta, mukaan lukien heksaani ja sen isomeerit, sekä muista lisäaineista. Suurin osa bensiiniä muodostavasta heksaanista tuotetaan raakaöljyn jalostuksella. Raakaöljyn kemialliset ainesosat erotetaan jakotislauksella, joka poistaa epäpuhtaudet ja erottaa ainesosat niiden kemiallisen rakenteen perusteella.
elintarviketuotannossa
heksaania käytetään usein lipidien erottamiseen muista elintarvikkeista. Esimerkiksi ruokaöljyn valmistajat käyttävät heksaania kasviöljyjen uuttamiseen soijasta ja siemenistä. Itse asiassa useimmat Yhdysvalloissa tuotetut soijatuotteet käsitellään heksaanilla. Tämä on aiheuttanut jonkin verran kiistaa, koska FDA ei ole säätänyt heksaanin käyttöä. Heksaanin lipidiuuttokyvyssä sitä on käytetty myös puhdistustuotteena ja teollisuuden rasvanpoistoaineena.
eri teollisuudenaloilla
heksaania käytetään myös liimojen, kattotiilien, nahkatuotteiden valmistuksessa sekä laboratorioliuottimena. Kaikki nämä käyttötarkoitukset johtuvat siitä, että heksaani ei reagoi suhteellisen hyvin moniin ympäristötekijöihin. Kattotiilet käsitellään heksaanilla niiden korroosion estämiseksi ja nahka käsitellään suojaamaan sitä UV-vaurioilta ja kemialliselta hajoamiselta. Kenkäliiman on oltava stabiili ja sen on ylläpidettävä tarttuvuutta ja heksaani estää liima-aineiden hajoamisen kenkäliimassa.
laboratoriossa heksaania suositaan ei-polaarisena liuottimena, koska se voi liuottaa monenlaisia ei-polaarisia orgaanisia yhdisteitä ja on ei-reaktiivinen. Heksaaniliuotinta käytetään usein yhdisteiden seosten puhdistamiseen ja seoksen aineosien eristämiseen.