naftaleenin kemialliset ominaisuudet,käyttö,tuotanto

kuvaus

naftaleeni on valkoinen kiinteä kemikaali, joka höyrystyy helposti. Sillä on voimakas haju. Naftaleenin voi joskus haistaa ilmassa tai vedessä. Naftaleenia, jota kutsutaan valkotervaksi ja tervakamferiksi, käytetään koipalloissa ja koihiutaleissa. Maaöljy ja kivihiili sisältävät naftaleenia.

naftaleeni, yksinkertaisin fuusioiduista tai kondensoituneista renkaista hiilivetyyhdisteistä, jotka koostuvat kahdesta bentseenirenkaasta, jotka jakavat kaksi vierekkäistä hiiliatomia. Naftaleeni on kivihiilitervan runsain yksittäinen ainesosa, Haihtuva tuote kivihiilen hajotustislauksesta, ja sitä muodostuu myös nykyaikaisissa prosesseissa maaöljyn korkean lämpötilan krakkauksessa (suurten molekyylien hajottamisessa).
1-Metyylinaftaleeni ja 2-metyylinaftaleeni ovat naftaleenin sukuisia yhdisteitä. 1-Metyylinaftaleeni on kirkasta nestettä ja 2-metyylinaftaleeni kiinteää; molemmat voivat haistaa ilmassa ja vedessä hyvin pieninä pitoisuuksina. 1-Metyylinaftaleenia ja 2-metyylinaftaleenia käytetään muiden kemikaalien kuten väriaineiden ja hartsien valmistukseen. 2-Metyylinaftaleenia käytetään myös K-vitamiinin valmistamiseen.

kemialliset ominaisuudet

naftaleeni on kiteinen, valkoinen, syttyvä, polysyklinen aromaattinen hiilivety, joka koostuu kahdesta fuusioidusta bentseenirenkaasta. Sillä on pistävä haju ja se sublimoituu helposti sulamispisteensä yläpuolelle; sitä on perinteisesti käytetty koipalloissa ja se on vastuussa koipallojen ominaishajusta. Naftaleeni on fossiilisten polttoaineiden luonnollinen ainesosa ja kivihiilitervan runsain yksittäinen ainesosa, sillä sen osuus kuivasta kivihiilitervasta on noin 11%.

käyttää

1. teollisuudessa naftaleenia polyvinyylikloridiksi (PVC) kutsutun muovin valmistukseen. Julkisissa vessoissa naftaleenia löytyy vessojen deodoranttilohkoista. Kotona naftaleenia löytyy moth-karkotteista.
2. Naftaleenipalloja käytetään paljon villavaatteiden säilöntäaineena kotitalouksissa ja deodoranttitablettina vessoissa, pisuaareissa, kylpyhuoneissa jne. Näitä valmistetaan naftaleenihiutaleista tablettikoneella, jonka pallonmuotoinen die on.
3. naftaleeni on tärkeä hiilivetyraaka-aine ja sitä käytetään pääasiassa ftaalianhydridi-ja polyvinyylikloridi (PVC) – muovien valmistukseen, mutta sitä käytetään myös koikarkotteissa ja wc-deodoranttilohkoissa.
4. naftaleenia käytettiin orgaanisten liuottimien sisältämän grafiitin nestefaasikuorinnassa grafeenilevyjen valmistukseen. Sitä käytettiin hiilipinnoitettujen Si 70 Sn 30-nanohiukkasten valmistuksessa.
5. sitä käytettiin fluoresoivana koettimena natriumkolaatin aggregaatiokäyttäytymisen tutkimiseen.
6. sitä käytettiin tutkimaan lisättyjen lyhytketjuisten lineaaristen ja haarautuneiden alkoholien vaikutusta naftaleenin ja β-syklodekstriinin 1:1-kompleksin sitoutumiseen.

terveysvaara

suurin osa naftaleenin toksisista vaikutuksista saatavilla olevista tiedoista on saatu joko In vivo tai in vitro-valmisteilla tehdyistä eläinkokeista.
Naftaleenihöyryjä päivittäin eliniän ajan hengittävillä rotilla ja hiirillä oli ärtyneet nenät ja nenäkasvaimet sekä ärtyneet keuhkot. Joillakin naarashiirillä oli keuhkokasvaimia. Jotkut eläimet saivat sameita silmiä nautittuaan sitä.
ei ole selvää, aiheuttaako naftaleeni lisääntymisongelmia eläimillä. Vaikka ei ole olemassa suoria tietoja, jotka osoittaisivat, että naftaleeni voi aiheuttaa syöpää ihmisille, naftaleenialtistus voi johtaa syöpään eläimillä.
altistuminen suurille määrille naftaleenia voi vaurioittaa tai tuhota punasoluja, joita kutsutaan hemolyyttiseksi anemiaksi. Hemolyyttisen anemian oireita ovat hyvin väsynyt tai levoton olo, ruokahaluttomuus ja kalpea iho. Altistuminen suurille määrille naftaleenia voi myös aiheuttaa vatsavaivoja, ripulia,verta virtsassa ja keltaista ihoa. Hyvin pienet lapset ja syntymättömät lapset ovat suuremmassa vaarassa, jos he altistuvat naftaleenille, erityisesti jos he nauttivat kyseistä kemikaalia. Jotkut pikkulapset ovat sairastuneet, kun he ovat olleet lähellä vaatteita tai huopia, jotka on varastoitu naftaleenimottipalloihin.

myrkyllisyys

naftaleeni on valkoista kiinteää ainetta, jolla on voimakas haju. Naftaleenin aiheuttama myrkytys tuhoaa tai muuttaa punasoluja niin, että ne eivät pysty kuljettamaan happea. Tämä voi aiheuttaa elinvaurioita.
ihmisillä naftaleeni hajoaa alfa-naftoliksi, joka on yhteydessä hemolyyttisen anemian kehittymiseen. Myös munuais-ja maksavaurioita voi esiintyä. Alfanaftoli ja muut metaboliitit erittyvät virtsaan.
eläimillä naftaleeni hajoaa muiksi yhdisteiksi, kuten alfanaftoliksi, mikä voi vaikuttaa keuhkoihin ja silmiin. Altistuneiden lehmien maidosta löytyi naftaliinia, mutta jäämät hävisivät nopeasti, kun lehmät eivät enää altistuneet. Lähes kaikki naftaleeni hajosi toisiksi yhdisteiksi ja erittyi virtsaan.

kuvaus

naftaleeni esiintyy läpinäkyvinä prismalevyinä, joita on saatavana myös valkoisina suomuina, jauhepalloina tai kakkuina, joilla on tunnusomainen koipallo tai voimakas kivihiiliterva ja aromaattinen haju. Se liukenee erittäin hyvin veteen, mutta liukenee metanoliin/etanoliin ja hyvin eetteriin.Naftaleeni on kaupallisesti tärkeä aromaattinen hiilivety. Naftaleeni esiintyy asana valkoinen kiinteä aine tai jauhe. Naftaleenia esiintyy kivihiilitervassa suuria määriä ja se on helposti isoloitua tästä lähteestä puhtaana. Se haihtuu ja sublimoituu huoneen lämpötilassa sulamispisteen yläpuolella. Naftaleenin ensisijainen käyttötarkoitus on myös karbamaatti-hyönteismyrkkyjen, pinta-aktiivisten aineiden ja hartsien, Adye-välituotteena, synteettisenä parkitusaineena, koikarkotteena ja sekalaisissa orgaanisissa kemikaaleissa. Naftaleenia käytetään ftaalianhydridin valmistuksessa; sitä käytetään myös koipalloissa. Naftaleenia käytetään myös ftaali-ja antraniilihappojen valmistuksessa indigo -, indantreeni-ja trifenyylimetaaniväriaineiden valmistamiseen synteettisille hartseille, voiteluaineille, selluloidille,lampblackille, savuttomalle jauheelle ja hydronaftaleeneille. Naftaleenia käytetään myös pölyjauheissa, käymälälevyissä, puunsuoja-aineissa,fungisidina ja hyönteismyrkkynä. Sitä on käytetty suoliston antiseptisenä ja vermisidinä ja pediculoosin ja syyhyn hoidossa.

kemialliset ominaisuudet

naftaleeni on väritön tai ruskea kiteinen kiinteä aine, jolla on tunnusomainen ”koipallon” haju. Se haihtuu helposti ja siinä on voimakas tervan tai koipallojen haju. Liukoisuus veteen on alhainen (31,7 mg/l 25 °C: ssa), ja se liukenee bentseeniin, alkoholiin, eetteriin ja asetoniin (ATSDR, 2005). Toimitetaan sulana kiintoaineena.

historia

vuonna 1819 naftaleenia saatiin valkoisina kiteinä kivihiilitervan pyrolyysissä englantilaisen lääkärin ja kemistin Johnkiddin (1775-1851) ja Britanniassa asuneen Anamerikalaisen Alexander Gardenin (1757-1829) toimesta. Kidd kuvaili kivihiilitervasta hankkimiensa valkoisten kiteiden ominaisuuksia ja ehdotti aineelle nimettyä naftaliinia; naftaliini johdettiin teollisuusbensiinistä, joka on yleisnimitys haihtuvalle, fluorattavalle hiilivetynesteelle. MichaelFaraday (1791-1867) määritti naftaleenille oikean empiirisen kaavan vuonna 1825,ja Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909) ehdotti fuusioitua bentseenirengasrakennetta vuonna 1866.

käyttö

naftaleenia esiintyy luontaisesti fossiilisissa polttoaineissa, kuten kivihiilessä ja maaöljyssä. Sitä valmistetaan yleisesti kivihiilitervan tislauksesta ja jakotislauksesta. Naftaleenia käytetään välituotteena valmistettaessa ftalaattimuoveja, muita muoveja ja hartseja sekä muita tuotteita, kuten väriaineita, puunsuoja-aineita, räjähteitä, voiteluaineita, lääkkeitä, hajunpoistajia ja hyönteiskarkotteita. Koi-pallot ja muut Koi-karkotteet ja jotkut kiinteät lohkokaihduttimet, joita käytetään WC-ja vaippapulloissa, on valmistettu kiteisestä naftaleenista (ATSDR, 2005).

käyttää

ftaali-ja antraniilihappojen valmistusta, joita käytetään indigo -, indantreeni-ja trifenyylimetaaniväriaineiden valmistukseen. hydroksyyli (naftolit), amino (naftyyliamiinit), sulfonihappo ja vastaavat väriaineteollisuudessa käytettävät yhdisteet. valmistus synteettiset hartsit, selluloidi, lampblack, Savuton jauhe. hydronaftaleenien (Tetraliini, Dekaliini) valmistus, joita käytetään liuottimina, voiteluaineissa ja moottoripolttoaineissa. Moth hylkivä ja hyönteismyrkky.

käyttää

hapetus-ja pelkistysreaktioiden lisäksi naftaleenia helposti substituutioreaktioissa, kuten nitrauksessa, halogenoinnissa, sulfonaatiossa ja asyloinnissa, jolloin syntyy useita muita aineita, joita käytetään väriaineiden, hyönteismyrkkyjen, orgaanisten liuottimien ja synteettisten hartsien valmistuksessa. Naftaleenin pääasiallinen käyttökohde on ftaalihappoanhydridin,C8H4O3, valmistuksessa.
naftaleeni hapetetaan katalyyttisesti ftaalianhydridiksi: 2C10H8 +9O2 → 2c4h8o3 +4co2 + 4h2o metallioksidikatalyyttien avulla. Ftaalianhydridistä valmistetaan muun muassa muoveja,ftalaattimuoveja, hyönteismyrkkyjä, lääkeaineita ja hartseja. Naftaleenin sulfonointi rikkihapon kanssa tuottaa naftaleenisulfonihappoja, joista valmistetaan naftaleenisulfonaatteja.Naftaleenisulfonaatteja käytetään erilaisissa formulaatioissa betonin lisäaineina, gypsumboardin lisäaineina, väriaineiden välituotteina, parkitusaineina ja polymeerisinä dispergointiaineina. Naftaleenia käytetään karbamaatti-insektisidien, kuten karbaryylin, valmistamiseen, joka on laajakirjoinen, yleispätevä insektisidi.

määritelmä

ChEBI: Aromaattinen hiilivety, joka koostuu kahdesta fuusioidusta bentseenirenkaasta. Sitä esiintyy lukuisten kasvilajien kuten magnolian eteerisissä öljyissä.

tuotantomenetelmät

naftaleenia valmistetaan kivihiilitervasta tai maaöljystä. Sitä valmistetaan maaöljystä metyylinaftaleenien dealkylaatiolla vedyn läsnä ollessa korkeassa lämpötilassa ja paineessa.Maaöljy oli merkittävä naftaleenin lähde 1980-luvulle asti, mutta nykyään suurin osa naftaleenista valmistetaan kivihiilitervasta. Bitumipitoisen kivihiilen pyrolyysissä syntyy koksia ja koksi-ovengaaseja. Naftaleeni kondensoidaan jäähdyttämällä koksikaasua ja erotetaan sitten kaasusta.

määritelmä

naftaleeni: valkoinen haihtuva aine, C10H8; r.d. 1.025;m.p. 80.55°c; b.p. 218°C. naftaleeni on aromaattinen hiilivety, joka haisee koipalloilta ja jota saadaan raakaöljystä. Se on raaka-aine tiettyjen synteettistenresiinien valmistuksessa.

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 96, s. 3686, 1974 DOI: 10.1021/ja00818a072
The Journal of Organic Chemistry, 54, s. 4474, 1989 DOI: 10.1021/jo00279a046
Tetrahedron Letters, 27, s. 5541, 1986 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)85262-4

ilma & Vesireaktiot

herkästi syttyviä. Liukenematon veteen.

Reaktiivisuusprofiili

aromaattisten hiilivetyjen, kuten naftaleenin, ja voimakkaiden hapettavien aineiden välisestä kosketuksesta voi aiheutua voimakkaita reaktioita, jotka voivat joskus olla räjähdyksiä. Ne voivat reagoida eksotermisesti emästen ja diatsoyhdisteiden kanssa. Substituutio bentseeniytimessä tapahtuu halogenoimalla (happokatalyytti), nitraamalla, sulfonoimalla ja Friedel-Crafts-reaktiolla. Naftaleeni, kamferi, glyseroli tai tärpätti reagoi kiivaasti kromihappoanhydridin kanssa . Friedel-Craftsin naftaleenin asylointi bentsoyylikloridin avulla AlCl3: n katalysoimana on suoritettava seoksen sulamispisteen yläpuolella, tai reaktio voi olla väkivaltainen .

vaara

Myrkyllistä hengitettynä. Ylähengitysteiden tractirritant, kaihi ja hemolyyttinen anemia. Mahdollinen karsinogeeni.

terveysvaara

Naftaleenihöyryn hengittäminen voi aiheuttaa silmien, ihon ja hengityssuojaimen irtoamisen sekä sarveiskalvon vaurioitumisen. Muita oireita ovat päänsärky, pahoinvointi, sekavuus ja ylivilkkaus. Altistumisreitit tämänkoostumuksen kehoon ovat hengitettynä, nieltynä ja imeytymisenä ihon läpi; ja elimet, jotka voivat vaikuttaa ovat silmät, maksa, munuaiset, veri, iho, ja keskushermoston hermosto.
naftaleenin vakavimmat myrkkyvaikutukset voivat kuitenkin tulla suun kautta otetuista suurista annoksista tätä yhdistettä. Eläimillä sekä ihmisillä suurien määrien nauttiminen voi aiheuttaa akuuttia hemolyyttistä anemiaaja hemoglobinuriaa, joka johtuu sen metaboliiteista, 1-ja 2-naftoli-ja naftokinoneista.Imeväiset ovat herkempiä kuin aikuiset, koska niiden kyky vähentää methemoglobiinia on pienempi. Muita naftaleenin nauttimisesta johtuvia oireita ovat ruoansulatuskanavan kipu ja munuaisvaurio. Kirjallisuudessa ilmoitetut LD50-arvot osoittavat vaihtelua eri lajien välillä. Hiirillä suun LD50-arvo voi olla noin 600 mg / kg. Hengityslaman ja ataksian oireita havaittiin.

krooninen altistus naftaleenihöyrylle voi vaikuttaa silmiin aiheuttaen silmien samentumia ja optisen neuriitin. Korkeina pitoisuuksina sen höyryjen hengittämisestä aiheutuvat akuutit vaikutukset ovat pahoinvointi ja oksentelu.
Inhalaatiotutkimukset ovat osoittaneet hiirillä positiivista vastetta. National Toxicology Program(NTP) – ohjelmassa tehdyt tutkimukset osoittavat selviä merkkejä naftaleenihöyryjen hengittämisestä johtuvasta karsinogeenisuudesta rotilla (NTP 2000). Hengitystieepiteelin adenooman ja nenän hajuepiteelin neuroblastooman ilmaantuvuuden lisääntymistä havaittiin rotilla molemmilla sukupuolilla. Näiden havaintojen perusteella IARC on arvioinut uudelleennaftaleenin ja luokitellut sen uudelleen ryhmään 2B karsinogeeniksi, joka on mahdollisesti karsinogeeninen ihmiskunnalle (IARC 2002)..

palovaara

Syttyvä / palava aine. Voi syttyä kitkaa, lämpöä, kipinöitä tai liekkejä. Jotkut saattavat palaa nopeasti ja leimahtaa. Jauheet, pölyt, lastut, boringit, sorvaukset tai pistokkaat voivat räjähtää tai palaa räjähtävällä väkivallalla. Aine voi kulkeutua sulassa muodossa lämpötilassa, joka voi olla sen leimahduspisteen yläpuolella. Voi syttyä uudelleen tulipalon sammuttua.

turvallisuusprofiili

ihmismyrkky estämällä. Kokeellinen myrkky nieltynä, suonensisäisesti ja vatsaontelossa.Kohtalaisen Myrkyllistä joutuessaan ihon alle. Kokeellinen teratogeeni. Kokeellinen tuottava vaikutus. Silmä ja skinirritantti. Voi aiheuttaa pahoinvointia,päänsärkyä, daphoreesi, hematuria, kuume, anemia, maksavaurio, oksentelu, kouristukset, ja kooma.Myrkytys voi tapahtua suurikokoisten aineiden nauttimisesta, hengittämisestä tai ihon imeytymisestä.Kyseenalainen karsinogeeni kokeellisin tuloksin. Syttyvä, kun altistetaan kuumuudelle tai liekille; reagoi hapettumismateriaalien kanssa. Räjähdysreaktio dinitrogenpentaoksidin kanssa. Reagoi kiivaasti Cros: in,alumiinikloridin + bentsoyylikloridin kanssa. Koksiuunikaasulaitosten bentseenipesureiden tulien on katsottu johtuvan naftaleenin hapettumisesta. Räjähtävä höyryn tai pölyn muodossa, kun se altistetaan kuumuudelle tai liekille. Tulta vastaan, käytä vettä, CO2: ta, kuivakemikaalia.Kuumennettaessa hajoamiseen se emittoi sakridia savua ja ärsyttäviä höyryjä.

mahdollinen altistuminen

naftaleenia käytetään kemiallisena intermediaattina tai raaka-aineena ftaali -, antraniili -, hydroksyyli (naftolit) -, amino (naftyyliamiinit) – ja sulfoniyhdisteiden synteesissä, joita käytetään erilaisten väriaineiden valmistuksessa ja ftaalianhydridin, 1-naftyyli-n-metyylikarbonaatin ja β-naftolin valmistuksessa. Naftaleenia käytetään myös hydronaftaleenien, synteettikresiinien, lampblackin, savuttoman jauheen ja selluloidin valmistuksessa.Naftaleenia on käytetty koikarkotteena.

noin 100 miljoonalla ihmisellä maailmassa on G6PDdeficiency, joka tekisi heistä alttiimpia hemolyyttiselle anemialle altistuessaan naftaleenille. Tällä hetkellä on tunnistettu yli 80 varianttia tästä entsyymipuutoksesta. Tämän puutoksen esiintyvyys on 0, 1% amerikanamerikkalaisissa ja Euroopan valkoihoisissa, mutta se voi olla jopa 20% Amerikan mustissa ja yli 50% eräissä juutalaisryhmissä. Vastasyntyneillä on samanlainen herkkyysnaftaleenin hemolyyttisiä vaikutuksia, jopa ilman G6PD-puutosta.

karsinogeenisuus

naftaleenin voidaan kohtuudella olettaa olevan ihmiselle syöpää aiheuttava eläinkokeista saadun riittävän näytön perusteella.

lähde

Schauer ym. (1999) ilmoitti dieselpolttoaineen naftaleenin pitoisuudeksi 600 µg/gand dieselkäyttöisessä keskitullisessa Kuorma-auton pakokaasussa päästönopeudella 617 µg/km. Havaitut tislatut vesiliukoiset fraktiot 87-oktaanisesta bensiinistä (0,24 mg/L), 94-oktaanisesta bensiinistä (0,21 mg/L), Gasoholista (0,29 mg / L), No. 2 polttoöljyä (0,60 mg/L), lentopetrolia A (0,34 mg/L), dieselpolttoainetta (0,25 mg/L), sotilaslentokonetta JP-4 (0,18 mg/L) (Potter, 1996) ja käytettyä moottoriöljyä(116-117 µg/L) (Chen et al., 1994). Lee ym. (1992) tutki aromaattisten hiilivetyjen jakautumista veteen. He raportoivat pitoisuuden vaihtelevan välillä 350-1500 mg/L dieselfuelissa ja 80-300 µg/L vastaavassa vesifaasissa (Tislattu vesi). Schlierenissä Sveitsissä sijaitsevasta huoltoasemasta saatu dieselpolttoaine sisälsi 708 mg / L naftaleenia (Schluep et al., 2001).Kalifornian vaiheen II reformoitu bensiini sisälsi naftaleenia pitoisuutena 1,04 g / kg.Bensiinikäyttöisten autojen pakokaasupäästöt katalyyttikonvertereilla ja ilman niitä olivat noin 1,00 ja 50,0 mg / km (Schauer et al., 2002).
Thomas and Delfino (1991) equilibrated contaminant-free pohjavesi collected from Gainesville, FL with individual frakties of three individual petroleum products at 24-25 °C for 24 h. vesifaasi analysoitiin orgaanisten yhdisteiden osalta US EPA approved test method625-menetelmällä. Lyijyttömän bensiinin,petrolin ja dieselpolttoaineen vesiliukoisten fraktioiden keskimääräiset naftaleenipitoisuudet olivat 989, 644 ja 167 ug/L.
7 kivihiilitervan näytteen laboratorioanalyysin perusteella naftaleenipitoisuudet vaihtelivat välillä 940-71 000 ppm (EPRI, 1990). Havaittu 1-V vuotiaiden kivihiilitervan kalvon ja irtotavarana olevan kivihiilitervan pitoisuuksina 26000 mg / kg (Nelson et al., 1996). Korkean lämpötilan kivihiilitervatulla naftaleenilla, jonka keskimääräinen pitoisuus on 8,80 painoprosenttia (McNeil, 1983). Yhdeksässä kaupallisesti saatavilla olevassa kreosoottinäytteessä oli nafhaleenia pitoisuuksina 3800-52000 mg / kg (Kohler et al., 2000). Lee ym. (1992a) tasapainotettiin kahdeksan kivihiilitervaa tislatulla vedellä 25 °C: ssa.naftaleenin enimmäispitoisuus akveousphaasissa oli 14 mg/L.

naftaleenia havaittiin noessa, joka syntyi tolueenilla (3 mooliprosenttia) kehitetyn maakaasun aliventiloidusta palamisesta (Tolocka and Miller, 1995).
tyypillinen pitoisuus raskaassa pyrolyysiöljyssä on 17,8 painoprosenttia (Chevron Phillips, toukokuu 2003).Havaittu asfalttihöyryissä keskimääräisellä pitoisuudella 1,15 ng / m3 (Wang et al., 2001).
an impurity identified in commercial available acenaphthene (Marciniak, 2002).
Schauer et al. (2001) measured organic compound emissions for volatile organic compounds,gas-Fage semi-volatile organic compounds, and particle-Fage organic compounds from the residential (fireplace) burning of pine, oak, and eucalyptus. Naftaleenin kaasufaasipäästö oli 227 mg/kg poltettua mäntyä. Naftaleenin päästömääriä ei mitattu tammen ja eukalyptuksen palamisen aikana.

Environmental Fate

Biological. In activated sludge, 9.0% of the applied amount mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Under certain conditions, Pseudomonas sp. oxidized naphthalene to cis- 1,2-dihydro-1,2-dihydroxynaphthalene (Dagley, 1972). This metabolite may be oxidized by Pseudomonas putida to carbon dioxide and water (Jerina et al., 1971). Under aerobic conditions, Cunninghamella elegans degraded naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2-dihydroxy 1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, and 1,4-naphthoquinone. Under aerobic conditions, Agnenellum, Oscillatoria, and Anabaena degraded naphthalene to 1-naphthol, cis-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, and 4-hydroxy-1-tetralone (Kobayashi and Rittman, 1982; Riser-Roberts, 1992). Candida lipolytica, Candida elegans, and species of Cunninghamella, Syncephalastrum and Mucor oxidized naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, 1,2-naphthoquinone, and 1,4-naphthouinone (Cerniglia et al., 1978, 1980; Dodge and Gibson, 1980).
Soil. Naftaleenin puoliintumisajat turmeltumattomissa ja öljyn saastuttamissa sedimenteissä ovat >88 d ja 4,9 h (Herbes ja Schwall, 1978). Naftaleenin ilmoitetut puoliintumisajat Kidman sandy-savessa ja McLaurin sandy-savessa ovat vastaavasti 2.1 ja 2.2 d (Park et al., 1990).
pintavesi. Naftaleenin haihtumisen puoliintumisaika pintavedestä (1 m syvä, veden nopeus 0,5 m/s, Tuulen nopeus 22,5 M/S) käyttäen kokeellisesti määritettyjä Henryn lakivakioita arvioidaan olevan 16 h (Southworth, 1979). Naftaleenin ilmoitetut puoliintumisajat öljyn saastuttamassa suistovirrassa, puhtaassa suistovirrassa, rannikkovesissä ja Golfvirrassa ovat vastaavasti 7, 24, 63 ja 1 700 d (Lee, 1977). Mackay and Wolkoff (1973) arvioi haihdunnan puoliintumisajaksi 2,9 h pintavesimuodostumasta, joka on 25 °C ja 1 m syvä. Laboratoriokokeessa naftaleenin keskimääräinen haihtumisen puoliintumisaika sekoitetussa vesiastiassa (ulkomitat 22 x 10 x 21 cm) 23 °C: ssa ja ilmavirtaus 0,20 m/s on 380 min. Puoliintumisaika oli riippumaton tuulen nopeudesta tai kosteudesta, mutta hyvin riippuvainen lämpötilasta (Kl?pffer ym., 1982).

pohjavesi. Naftaleenin arvioitu puoliintumisaika pohjavedessä Alankomaissa oli 6 kuukautta (Zoeteman et al., 1981). Nielsen ym. (1996) tutki naftaleenin hajoamista matalassa, jäätikköfluviaalisessa, puhdistamattomassa hiekkaisessa pohjavesialueella Tanskan Jyllannissa. In situ-mikrokosmos-tutkimuksessa sylinteri, joka oli auki alhaalta ja seulottiin ylhäältä, asennettiin noin 5 m alempaan porakaivoon. Viisi litraa vettä ilmastettiin ilmakehän ilmalla aerobisten olosuhteiden ylläpitämiseksi. Pohjavettä analysoitiin viikoittain noin 3 kuukauden ajan naftaleenipitoisuuksien määrittämiseksi ajan kanssa. Kokeellisesti määritetty ensimmäisen kertaluvun biohajoamisnopeuden vakio ja vastaava puoliintumisaika 6-D lag-vaiheen jälkeen olivat 0, 8/d ja 20, 8 h.
Fotolyyttinen. Naftaleenin ja typpidioksidin säteilyttämisellä korkeapaineista elohopealamppua käyttäen (λ >290 nm) saatiin seuraavat Päätuotteet: 1-ja 2-hydroksinaftaleeni, 1 – hydroksi-2-nitronaftaleeni, 1-nitronaftaleeni, 2,3 – dinitronaftaleeni, ftaalihappoanhydridi, 1,3 -, 1,5-ja 1,8-dinitronaftaleeni (Barlas ja Parlar, 1987). Vastaavassa kokeessa naftaleenikiteitä kuumennettiin 50 °C: n lämpötilaan ja altistettiin puhtaalle ilmalle, joka sisälsi NO-ja OH-radikaaleja. Fotodekompositiota seurasi ensimmäisen kertaluvun kinetiikka, joka osoitti OH-radikaalien pitoisuuden pysyneen vakiona koko reaktion ajan. Degradation products identified by GC/MS were 1-naphthol, 2-naphthol, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3- nitrophthalic anhydride, phthalic anhydride, 4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one, 1(3H)-isobenzofuranone, 1,2-benzenecarboxaldehyde, cis-2-formyl-cinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, and phthalide. The following compounds were tentatively identified: 2,7-naphthalenediol, 2-nitro-1-naphthol, 4-nitro-1-naphthol, and 2,4-dinitro-1-naphthol. Photoproducts identified by HPLC included: benzoic acid, cinnamic acid, 2,4-dinitro-1-naphthol, 2-formylcinnamic acid, cis-2-formylcinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1-naphthol, 2-naphthol, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3-nitrophthalic anhydride, oxalic acid, phthalic acid, phthalaldehyde, and phthalide (Lane et al., 1997).

Shipping

UN1334 Naphthalene, crude or Naphthalene,refined, Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammable solid.UN2304 (molten) Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammablesolid.

puhdistusmenetelmät

naftaleeni kiteytetään vähintään kerran seuraavista liuottimista: EtOH, MeOH, CCl4, *C6H6, jääetikkahappo, asetoni tai dietyylieetteri, minkä jälkeen se kuivataan 60o: ssa Abderhalden-kuivauslaitteessa. Sitä on myös puhdistettu tyhjiösublimaatiolla ja sen sulamisesta tapahtuvalla murtokiteytyksellä. Muita puhdistusmenetelmiä ovat etoh: n heijastaminen Raney Ni: n päälle ja CCl4-liuoksen kromatografia alumiinioksidin päälle, jossa elutointiliuottimena on *bentseeni. Baly ja Tuck puhdistettu naftaleeni spektroskopiaa varten kuumentamalla konc H2SO4: llä ja MnO2: lla, minkä jälkeen tehdään höyrytislaus (toistetaan prosessi) ja muodostuu pikraattia, joka uudelleenkiteyttämisen jälkeen (m 150o) hajoaa emäksellä ja naftaleeni höyrytislataan. Sen jälkeen se kiteytetään laimeasta EtOH: sta. Se voidaan kuivata P2O5: n päällä tyhjiössä (varo, ettet tee siitä ylevää). Se puhdistetaan myös sublimoimalla ja kiteyttämällä sykloheksaanista. Vaihtoehtoisesti se on pesty 85o: ssa 10% NaOH: lla fenolien poistamiseksi, 50% NaOH: lla nitriilien poistamiseksi, 10% H2SO4: llä orgaanisten emästen poistamiseksi ja 0,8 g AlCl3: lla tianaftaleenien ja erilaisten alkyylijohdannaisten poistamiseksi. Sitten se käsitellään 20% H2SO4, 15% Na2CO3 ja lopuksi tislataan. Alue, jossa puhdistetaan puhdistettu naftaleeni antraseenista, 2,4-dinitrofenyylihydratsiinista, metyylivioletista, bentsoehaposta, metyylipunasta, kryseenistä, pentaseenista ja indoliinista.

yhteensopimattomuudet

pöly voi muodostaa räjähtävän seoksen ilman kanssa. Yhteensopimaton hapettimien kanssa (kloraatit, nitraatit, peroksidit,permanganaatit, perkloraatit, kloori, bromi, fluori jne.); kosketus voi aiheuttaa tulipaloja tai räjähdyksiä. Keepaway emäksisiä aineita, vahvoja emäksiä, vahvoja happoja, oksohappoja, epoksideja. Väkivaltaiset reaktiot Kromi(III)oksidin, dityppipentoksidin ja kromihappoanhydridin kanssa.

Jätehuolto

liuotetaan tai sekoitetaan palavaan liuottimeen ja poltetaan jälkipolttimella ja pesurilla kuoritussa kemikaalipolttimessa. Kaikkia liittovaltion,osavaltioiden ja paikallisten ympäristömääräyksiä on noudatettava. Kuultava ympäristösääntelyvirastoja ohjeistuksen saamiseksi hyväksyttävistä loppukäsittelykäytännöistä. Tätä vierasainetta (≥100 kg/mo) sisältävän jätteen tuottajien on noudatettava EPA: n varastointia, kuljetusta,käsittelyä ja jätehuoltoa koskevia määräyksiä.