Mark Wahlberg ei ollut aina matkalla monimiljonääriksi. Daily Beastin mukaan ” hän myi huumeita, oli 13-vuotiaana riippuvainen kokaiinista ja huomasi olevansa jatkuvasti vaikeuksissa lain kanssa.”Vuonna 1986, ollessaan 15-vuotias, Wahlberg sai tiettävästi syytteen rikoksesta, koska hänen väitettiin jahdanneen mustia lapsia ystäviensä kanssa, kutsuneen heitä n-sanalla ja uhanneen tappaa heidät.

vain kuukausia ennen 17-vuotissyntymäpäiväänsä vuonna 1988 hänen väitetään hyökänneen vietnamilaisen kauppiaan kimppuun ja lobanneen rasistisia solvauksia yrittäessään varastaa olutta. Jälkimmäisestä rikoksesta häntä syytettiin murhan yrityksestä. The Guardianin mukaan Wahlberg myönsi syyllisyytensä pahoinpitelyyn ja hänet tuomittiin kahdeksi vuodeksi telkien taakse, vaikka hän istui vain 45 päivää. Väkivaltaisuudet eivät kuitenkaan loppuneet siihen. Vuonna 1992 Wahlberg ja hänen ystävänsä ”ilkeästi ja toistuvasti potkivat” naapuriaan ja mursivat tämän leuan, kertoi Daily Beast. Tapaus sovittiin ilman rikossyytteitä.

Wahlbergin menneisyys vaikutti hänen liiketoimintamahdollisuuksiinsa myöhemmin elämässä. Vuonna 2014 hän anoi armahdusta vuoden 1988 rikoksestaan, joka vaikeutti hänen mahdollisuuksiaan saada toimilupa veljiensä kanssa omistamalleen hampurilaisketjulle Wahlburgersille, kertoo Los Angeles Times. Näyttelijä hylkäsi myöhemmin armahduspyynnön, vaikka painotti, että” jotain hyvääkin siitä seurasi”, koska hän sai pyytää anteeksi uhriltaan.

Wahlburgers avautui bisneksille ja kehitteli jopa tosi-tv-ohjelmaa, mutta se on vain yksi Wahlbergin pankkitiliä ruokkivista sopimuksista.