Jackien tytär Geraldine meni naimisiin kykyjenetsijä Jack Chutukin kanssa New Yorkin St. Paul the Apostle Churchissa vuonna 1961. Seremoniassa oli Gleasonin hyvä ystävä, televisiojulkkis ja Emmy-voittaja, piispa Fulton J. Sheen. Geraldinella ja Jackilla on yksi poika, Mark, ja kaksi lapsenlasta, Caitlin ja Alison.

tytär Linda avioitui Pulitzer-palkitun näytelmäkirjailija Jason (Jack) Millerin kanssa katolisessa yliopistossa vuonna 1963 ja heillä on kolme lasta: Jennifer, Jason Patric ja Jordan. Jordanilla, newyorkilaisella maratoonarilla, on yksi poika … kyllä, toinen Jack. Avioeronsa jälkeen Linda meni naimisiin näyttelijä Robert Kingin kanssa, jota New York Times aikoinaan kehui ”mainosten kuninkaaksi”.

Jackie olisi hämmästynyt kuullessaan, että kaksi hänen esi-isäänsä palveli sisällissodassa:

Jackien isosetä George taisteli insinöörikomppaniansa kanssa Fredericksburgin taistelussa Virginiassa vuonna 1862. Hänen komppaniansa jäi taistelun jälkeen erityisen katkeran talven yli purkamaan strategisia siltoja ja varmistamaan voiton. 22-vuotias George kuoli seuraavana vuonna lavantautiin.

Jackien isoisä William riutui sairasosastolla suurimman osan sisällissodan värväytymisestään rauhoittaen hänen arkoja munuaisiaan ja suurentunutta maksaansa. Reggie Van Gleason III putosi lähelle sitä sukupuun osaa.