nykyisen Graysonin piirikunnan varhaisimmat tunnetut asukkaat olivat Caddoamerikkalaisia ryhmiä, joihin kuuluivat Tonkawa, Ionis ja Kichai. Nämä ryhmät harjoittivat maataloutta ja kävivät kauppaa espanjalaisten ja ranskalaisten siirtolaisten kanssa kauppa-asemilla Redjoen varrella. Kauppa-asemat perustettiin Preston Bendiin Red Riverin, Warrenin ja Pilot Groven varrelle vuosien 1836 ja 1837 aikana.
Petersin siirtokunnan perustamisen jälkeen 1840-luvun alussa asutus Redjoen lähellä lisääntyi. Graysonin piirikunta perustettiin Fanninin piirikunnasta Texasin osavaltion lainsäätäjän toimesta 17. maaliskuuta 1846. Piirikunnan hallintopaikan, Shermanin, nimesi myös Texasin osavaltion lainsäädäntöelin.
1850-luvulla kaupankäynti ja markkinointi Preston Bendissä korostuivat, kun maanviljely laajeni piirikunnassa. Tätä auttoi Preston Road, osavaltion ensimmäinen reitti. Se kulki Preston Bendistä Austiniin, Texasiin. Lisää kasvua tapahtui Shermanin perustamisen jälkeen Butterfield Overland Mail Routen asemaksi vuonna 1856.
piirikunnassa mielipiteet eroamisesta jakautuivat. Piirikunnan asukkaat äänestivät vuonna 1861 äänin kaksi vastaan yksi eroamista vastaan haluten jäädä unioniin. Gainesvillessä läheisessä Cooken piirikunnassa lokakuussa 1862 järjestetty suuri hirttäminen oli hyökkäys toisinajattelijoita vastaan, miehiä, joiden epäiltiin vastustaneen asevelvollisuutta ja olleen Unionisteja. Kun valtion joukot pidättivät 150-200 miestä, armeija järjesti niin sanotun” kansalaisten tuomioistuimen”, jolla ei ollut pohjaa valtion lakiin. Sen valamiehistö laati omat sääntönsä ja tuomitsi ja tuomitsi yli 25 miestä kuolemaan hirttämällä. Väkijoukko lynkkasi 14 muuta ihmistä ilman oikeudenkäynnin kulissia. Samassa kuussa käydyissä oikeudenkäynneissä kuoli yhteensä 42 miestä, joita pidetään Yhdysvaltain historian suurimpina omankädenoikeuden harjoittajien murhina.
väkivaltaisuudet jatkuivat jonkin aikaa Shermanissa ja muissa Pohjois-Texasin kaupungeissa, välillä Konfederaation armeijan käsissä. Patriootti-lehden päätoimittaja E. Junius Foster joutui Cooken piirikunnassa surmatun kapteeni Jim Youngin murhaamaksi vuonna 1862. Senior Young oli järjestänyt kansalaisten tuomioistuimen, joka surmasi niin monta miestä, ja Foster oli ”taputtanut” Youngin kuolemalle. Kun muut miehet pidätettiin epäiltyinä Ammattiliittolaisina Shermanissa, Brigg. Kenraali James W. Throckmorton puuttui peliin ja pelasti kaikki paitsi viisi, jotka oli jo lynkattu.
Graysonin piirikunnan miehet palvelivat Konfederaatiota paikoissa etelässä. Yhdestoista Texasin ratsuväki valtasi liittovaltion linnoituksia Intiaaniterritoriossa Punaisenjoen pohjoispuolella.
Graysonin piirikunta ja suuri osa Texasia kärsivät sodanjälkeisinä vuosina jälleenrakennuskaudella taloudellisesta lamasta, joka perustui osittain vaikeuksiin tukeutua etelän maatalouteen, sopeutumiseen vapaaseen työvoimaan ja muihin ongelmiin. Karjalaumojen ajaminen pohjoiseen Preston Roadia pitkin toi kreivikunnalle tuona aikana tarvittavat tulot.
kun Houston and Texas Central Railroad ja Missouri, Kansas, and Texas Railroad aloittivat toimintansa piirikunnassa vuonna 1872, asutus Graysonin piirikunnassa piristyi ja kukoisti 1870-ja 1880-luvuilla. Tänä aikana perustettiin monia kaupunkeja, kuten Denison, Van Alstyne, Howe, Whitewright, Pottsboro ja Tom Bean.
vuonna 1879 joukko uudisasukkaita, jotka olivat asettuneet Pohjois-Texasiin sekä ennen että jälkeen osavaltion aseman, kokoontui Graysonin piirikuntaan poliittisiin keskusteluihin. He perustivat Old Settlers Association of North Texasin. Yhdistys otti vastaan lahjoituksia ja osti 26 eekkeriä. He jatkoivat tapaamistaan vuosittain useiden vuosien ajan.
15.toukokuuta 1896 Fujitan asteikolla F5-mittainen tornado iski Shermaniin. Tornadon tuhopolku oli 400 metriä leveä ja 45 kilometriä pitkä, ja se tappoi 73 ihmistä ja haavoitti 200: aa. Noin 50 kotia tuhoutui, ja 20 niistä tuhoutui täysin.
20th century to presented
Shermanin mellakan aikana 1930 (9.toukokuuta 1930) valkoinen väkijoukko poltti Graysonin piirikunnan oikeustalon 1876 afroamerikkalaisen George Hughesin oikeudenkäynnin aikana. Mellakan alkaessa poliisi lukitsi Hughesin oikeustalon holviin ja kuoli tulipalossa. Mellakoitsijoiden haettua Hughesin ruumiin holvista he raahasivat sen auton taakse, hirttivät ja sytyttivät tuleen. Texas Ranger Frank Hamer oli Graysonin piirikunnassa mellakan aikana ja raportoi tilanteesta Texasin kuvernöörille Dan Moodylle. Kuvernööri Moody lähetti Kansalliskaartin joukot Graysonin piirikuntaan 9.toukokuuta ja lisää 10. toukokuuta tilanteen hallitsemiseksi. Graysonin piirikunnan nykyinen oikeustalo valmistui vuonna 1936.
Siltasota, jota kutsutaan myös Red River Bridge War-sodaksi tai Toll Bridge War-sodaksi, oli vuonna 1931 Yhdysvaltain Oklahoman ja Texasin osavaltioiden välinen veretön rajasota olemassa olevasta tullisillasta ja uudesta Vapaasillasta, joka ylitti Redjoen Texasin Graysonin piirikunnan ja Oklahoman Bryanin piirikunnan välillä.
vuonna 1938 padon rakentaminen Redjoelle sai Yhdysvaltain kongressilta luvan. Padon rakennustyöt saatiin päätökseen osittain toisen maailmansodan aikana Texasin Cooken piirikunnassa Camp Howzessa pidettyjen saksalaisten sotavankien työvoiman avulla. Sen taakse muodostui texomajärvi, jota käytetään virkistykseen, kasteluun ja sähköntuotantoon.
Perrinin lentotukikohta rakennettiin vuonna 1941. Tukikohdan sulkeminen vuonna 1971 oli isku piirikunnan taloudelle. Aiemmin tukikohtaan liittynyt osaavan työvoiman saatavuus auttoi houkuttelemaan teollisuuslaitoksia. Lisäksi tukikohta muutettiin siviilikentäksi: North Texas Regional Airport-Perrinin kenttä.
Eisenhowerin syntymäkoti State Historic Site, joka on Dwight D. Denisonissa sijaitseva Eisenhower hankittiin ja kunnostettiin vuonna 1952. Vuodesta 1993 lähtien sivustoa ei enää ylläpitänyt valtio budjettileikkausten vuoksi, vaan sitä ylläpitää yksityinen voittoa tavoittelematon järjestö.
Graysonin piirikunta on Texasin ainoa piirikunta, jossa ”peuroja saa metsästää vain jousilla, vuodenajasta riippumatta” Thomas Phillipsin Lone Star Outdoor News-lehden 10.huhtikuuta 2009 julkaiseman artikkelin mukaan.