167 astetta c

Galactose
Identifiers
CAS number
PubChem	6036
MeSH	Galactose
Properties
Molecular formula	C6H12O6
Molar mass	180.08
sulamispiste
ellei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleista niiden standarditilassa (25 °C: ssa, 100 kPa: ssa)

galaktoosi (gal) on kuusihiilinen sokeri ja monosakkaridi, joka yhdistyy glukoosin kanssa disakkaridilaktoosiksi, muodostaa agarissa galaktoosipolysakkarideja, on komponentti erilaisissa kumeissa, limoissa ja pektiineissä ja esiintyy myös sokerijuurikkaissa. Heksoosisokerina galaktoosin kaava on sama kuin glukoosin, C6H12O6, mutta eroaa hydroksyyliryhmän asemasta hiili-4: ssä (Bender and Bender 2005). Glukoosin ja fruktoosin ohella galaktoosi on yksi eläinten kolmesta tärkeimmästä verensokerista. Galaktoosi tunnetaan myös nimellä aivosokeri (Houghton Mifflin 1998).

galaktoosi on vähemmän makeaa kuin glukoosi ja sakkaroosi. Sitä pidetään ravitsemuksellisena makeutusaineena, koska siinä on ravintoenergiaa. Galaktoosi ja glukoosi ovat molemmat tärkeässä asemassa liittyessään lipidien kanssa glykolipideiksi ja liittyessään proteiinien kanssa glykoproteiineiksi. Galaktolipidit ovat tärkeä osa kasvien kalvokudoksia, kun taas galaktoosi yhdistyneenä muodostaen monimutkaisempia galaktoserebrosideja toimii tärkeänä osana kalvokudoksia eläinten lihaksissa ja hermoissa.

normaaliolosuhteissa ihmisruumiin monimutkainen koordinaatio on huomattava: ravinnon laktoosi hajoaa entsyymien välityksellä glukoosiksi ja galaktoosiksi, ja nämä sokerit metaboloituvat edelleen. Kuitenkin harvinaisissa tapauksissa (yksi 62000 synnytystä kohti) geneettinen häiriö vaarantaa tämän harmonisen järjestelmän, mikä vaikuttaa yksilön kykyyn metaboloida sokerigalaktoosia oikein. Tämä johtaa galaktoosin myrkyllisiin pitoisuuksiin veressä, mikä edellyttää laktoosin ja galaktoosin poistamista ruokavaliosta. Tätä tilaa kutsutaan galaktosemiaksi.

kuvaus

glukoosi suoraketjuisena. Galaktoosi eroaa vain hydroksyyliryhmän asemasta hiili-4: ssä.

galaktoosi on kuusihiilinen monosakkaridi. Hiilihydraattina galaktoosi kuuluu siihen biologisten molekyylien luokkaan, joka sisältää pääasiassa hiili (C)-atomeja, joita reunustavat vety (H)-atomit ja hydroksyyli (OH) – ryhmät (H-C-OH). Heksoosihydraattina galaktoosilla on sama molekyylikaava kuin glukoosilla ja fruktoosilla (C6H12O6), mutta erilainen atomijärjestely. Se eroaa glukoosista vain hydroksyyliryhmän asemassa hiili-4: ssä (Bender and Bender 2005). (Glukoosin hiilet numeroidaan alkaen molekyylin hapettuneemmasta päästä, karbonyyliryhmästä.) Toisin sanoen galaktoosi on glukoosin epimeeri, jolla on erilainen konfiguraatio vain yhdessä useista stereogeenisistä keskuksista.

galaktoosissa ensimmäinen ja viimeinen-OH-ryhmä osoittavat samaan suuntaan ja toinen ja kolmas-OH-ryhmä toiseen suuntaan.

galaktoosia esiintyy kahdessa enantiomeerissä, L-galaktoosissa ja D-galaktoosissa. Enantiomeerit ovat kaksi stereoisomeeriä, jotka liittyvät toisiinsa heijastuksen kautta: ne ovat toistensa peilikuvia. Jokaisessa stereokeskuksessa on päinvastainen konfiguraatio toisessa. D-Galaktoosilla on toiseksi viimeisessä hiilessään sama konfiguraatio kuin D-glyseraldehydillä.

galaktoosi on vähemmän makeaa kuin glukoosi ja noin kolmanneksen yhtä makeaa kuin sakkaroosi (Bender and Bender 2005). Se myös liukenee vähemmän veteen kuin glukoosi.

lähteet ja suhde laktoosiin

d-galaktoosia esiintyy muun muassa laktoosissa (maitosokeri), agarissa, arabikumissa, sokerijuurikkaassa, merilevässä ja hermosolukalvoissa. L-galaktoosia löytyy pellavansiemenistä, etanagalaktogeenista, agarista ja muista tällaisista lähteistä. Usein nämä kaksi muotoa esiintyvät yhdessä tuottaen DL-galaktoosia.

galaktoosia syntetisoi myös elimistö, jossa se muodostaa useissa kudoksissa osan glykolipideistä ja glykoproteiineista. Galaktoosi on tärkeä osa pikkuaivoja, jotka ovat glykosfingolipidejä, jotka ovat tärkeitä osia eläinten lihas-ja hermosolukalvoissa. Myeliini on tunnetuin pikkuaivoista. Pikkuaivot koostuvat seramidista, jonka 1-hydroksyyliosassa on yksi sokerijäämä. Sokerijäämä voi olla joko glukoosia tai galaktoosia; kahta päätyyppiä kutsutaan siksi glukoserebrosideiksi ja galaktoserebrosideiksi. Galaktoserebrosideja on tyypillisesti hermokudoksessa, kun taas glukoserebrosideja on muissa kudoksissa.

Galaktaani on sokeri-galaktoosin polymeeri. Sitä esiintyy hemiselluloosassa ja se voidaan muuttaa hydrolyysillä galaktoosiksi.

laktoosi on ihmiselle tärkein galaktoosin lähde ravinnossa. Laktoosi on disakkaridi, joka koostuu β-D-galaktoosista ja β-D-glukoosifragmenteista, jotka ovat sitoutuneet β1-4-glykosidisidoksen kautta. Laktoosin hydrolyysiä glukoosiksi ja galaktoosiksi katalysoi β-galaktosidaasientsyymi. Ihmiskehossa glukoosi muutetaan galaktoosiksi, jotta maitorauhaset voivat erittää laktoosia. Lac operon tuottaa β-galaktosidaasientsyymiä Escherichia coli-bakteerissa (E. coli).

maksan galaktoosi metabolia

galaktoosi kulkeutuu verenkierrossa maksaan. Maksassa galaktoosi (Gal) muuttuu glukoosi-6-fosfaatiksi (Glc-6-p) seuraavissa reaktioissa:

 galacto- uridyl phosphogluco- kinase transferase mutase gal --------> gal 1 P ------------------> glc 1 P -----------> glc 6 P ^ \ / v UDP-glc UDP-gal ^ / \___________/ epimerase

reaktioita katalysoivat entsyymit ovat kursiivissa. Mutaatiot, jotka lamauttavat joko kinaasin, transferaasin tai epimeraasin, estävät galaktoosin metabolian tuottaen galaktosemiaa. Syklinen reaktio kaavion keskellä osoittaa, että uridyylitransferaasi katalysoi Gal-1-P: tä ja UDP-Glc: tä (urasiilidifosfaatti-glukoosi) reagoimaan siten, että Gal syrjäyttää Glc: n sidoksestaan UDP: tä tuottavaan UDP-Gal: iin ja Glc-1-p: hen. (Biocarta)

kliininen merkitys

jotkut tutkimukset ovat ehdottaneet mahdollista yhteyttä maidon galaktoosin ja munasarjasyövän välillä (Cramer 1989; Cramer et al. 1989). Muut tutkimukset eivät osoita korrelaatiota edes puutteellisen galaktoosin metabolian yhteydessä (Goodman et al. 2002; Fung et al. 2003). Viime aikoina Harvard School of Public Healthin tekemä yhdistetty analyysi ei osoittanut erityistä korrelaatiota laktoosia sisältävien elintarvikkeiden ja munasarjasyövän välillä, ja osoitti tilastollisesti merkityksetöntä laktoosin kulutuksen riskin lisääntymistä ≥30 grammaa päivässä (Genkinger et al. 2006). Lisätutkimuksia tarvitaan mahdollisten riskien selvittämiseksi.

eräät käynnissä olevat tutkimukset viittaavat siihen, että galaktoosilla voi olla merkitystä fokaalisen segmentaalisen glomerulosclerosis-taudin (munuaissairaus, joka johtaa munuaisten vajaatoimintaan ja proteinuriaan) hoidossa. Tämä vaikutus johtuu todennäköisesti galaktoosin sitoutumisesta FSGS-tekijään.

aineenvaihduntahäiriöt

galaktoosiin liittyy joitakin tärkeitä häiriöitä.

galaktosemia on harvinainen geneettinen aineenvaihduntasairaus, joka vaikuttaa yksilön kykyyn metaboloida sokeri-galaktoosi oikein. Goppert kuvasi taudin ensimmäisen kerran vuonna 1917 (Goppert 1917), ja Herman Kalckarin johtama ryhmä tunnisti sen aiheuttajaksi galaktoosin metabolian puutteen vuonna 1956 (Isselbacher et al. 1956). Yleisimmän tai klassisen galaktosemian ilmaantuvuus on noin yksi 62 000 synnytystä kohti (Merck).

• Bender, D. A. ja A. E. Bender. 2005. A Dictionary of Food and Nutrition. New York: Oxford University Press. ISBN 0198609612.
• Biocarta. Galaktoosin metabolian Leloir-reitti kartoittaa elämän reittejä. Viitattu 4. Elokuuta 2008.
• Cramer, D. 1989. Laktaasin pysyvyys ja maidonkulutus munasarjasyöpäriskin taustatekijöinä Am J Epidemiol 130(5): 904-10. Viitattu 11. Toukokuuta 2008.
• Cramer, D., B. Harlow, W. Willett, W. Welch, D. Bell, R. Scully, W. Ng ja R. Knapp. 1989. Galaktoosin kulutus ja aineenvaihdunta suhteessa munasarjasyövän riskiin Lancet 2(8654): 66-71. Viitattu 11. Toukokuuta 2008.
• Fung, W. L. A., H. Risch, J. McLaughlin, B. Rosen, D. Cole, D. Vesprini ja S. A. Narod. 2003. Galaktoosi-1-fosfaattiuridyylitransferaasin n314d-polymorfismi ei muuta munasarjasyövän riskiä Epidemiol Biomarkers Prev 12(7): 678-80. Viitattu 11. Toukokuuta 2008.
• genkinger, J. M., D. J. Hunter, D. Spiegelman, K. E. Anderson, A. Arslan, W. L. Beeson, J. E. Buring, G. E. Fraser, J. L. Freudenheim, R. A. Goldbohm, S. E. Hankinson, D. R. Jacobs, A. Koushik, J. V. Lacey, S. C. Larsson, M. Leitzmann, M. L. McCullough, A. B. Miller, C. Rodriguez, T. E. Rohan, L. J. Schouten, R. Shore, E. Smit, A. Wolk, S. M. zhang ja S. A. Smith-Warner. 2006. Dairy products and ovarian cancer: a pooled analysis of 12 cohort studies Cancer Epidemiol Biomarkers Prev 15: 364-372. Viitattu 11. Toukokuuta 2008.
• Goodman, M. T., A. H. Wu , K.-H. Tung, K. McDuffie, D. W. Cramer, L. R. Wilkens, K. Terada, J. K. V. Reichardt ja W. G. Ng. 2002. Galaktoosi-1-fosfaattiuridyylitransferaasiaktiivisuuden ja n314d-genotyypin yhteys munasarjasyövän vaaraan Am. J. Epidemiol 156 (8): 693-701. Viitattu 11. Toukokuuta 2008.
• Goppert, F. 1917. Galaktosurie nach Milchzuckergabe bei angeborenem, familiaerem kronischem Leberleiden. Klin Wschr 54: 473-477.
• Houghton Mifflin Company. 1998. Compact American Medical Dictionary: suppea ja ajan tasalla oleva opas lääketieteellisiin termeihin. Boston, Mass: Houghton Mifflin. ISBN 0395884098.
• Isselbacher, K. J., E. P. Anderson, K. Kurahashi ja H. M. Kalckar. 1956. Congenitional galactosemia, a single enzymatic block in galactose metabolism Science 13 (123): 635-6. Viitattu 11. Toukokuuta 2008.
• Merck. Hiilihydraattien aineenvaihdunnan häiriöt-galaktosemia. Viitattu 8. Elokuuta 2008.