Escape from slavery
kapteeni Anthonyn kuoleman jälkeen Douglass siirtyi Anthonyn vävyn omaisuudeksi. Sitten hänet palkattiin ammattimaiselle orjien rikkojalle, miehelle, joka hakkasi ja kohteli orjia huonosti, kunnes nämä luovuttivat ja tekivät mitä käskettiin. Viikkojen ruoskimisen jälkeen Douglass pani lopulta hanttiin; sen jälkeen ruoskinta loppui. Tämän jälkeen Auldit toivat hänet takaisin Baltimoreen ja laittoivat hänet töihin telakoille. Siellä hän lainasi vuonna 1838 afroamerikkalaisen merimiehen henkilöpapereita. Esiintymällä merimiehenä hän pääsi pakenemaan New Yorkiin. Hän omaksui nimen Douglass ja meni naimisiin etelästä tulleen vapaan afroamerikkalaisen naisen kanssa. He asettuivat Massachusettsin New Bedfordiin, jossa useat heidän lapsistaan syntyivät.
Douglass yritti hankkia elantonsa tekemällä ruumiillista työtä, ja hän sekaantui nopeasti maan pohjoisosissa voimistuvaan orjuuden vastaiseen liikkeeseen. Vuonna 1841 abolitionistien kokouksessa Nantucketissa, Massachusettsissa, hän piti liikuttavan puheen kokemuksistaan orjana, ja Massachusettsin Antisavery Society palkkasi hänet heti pitämään luentoja. Douglass oli kaunopuheinen puhuja; toisin sanoen hänen puheensa olivat hyvin harkittuja ja voimakkaita, ja hän pystyi inspiroimaan häntä kuulleita. Jotkut Harvardin opiskelijat, jotka olivat kuulleet hänen puhuvan, olivat niin vaikuttuneita, että he suostuttelivat hänet kirjoittamaan omaelämäkerran (the story of his life). The Narrative of the Life of Frederick Douglass julkaistiin vuonna 1845. (Kymmenen vuotta myöhemmin ilmestyi laajennettu omaelämäkerta ”Orjuuteni ja vapauteni”. Hänen kolmas omaelämäkertansa ”Life and Times of Frederick Douglass” julkaistiin vuonna 1881 ja sitä laajennettiin vuonna 1892.) Publishing
.
kirja oli vaarallinen veto Douglassille, sillä se kiinnitti huomion häneen ja asetti hänet vaaraan joutua takaisin vangituksi ja palautetuksi orjuuteen.
vangitsemista peläten Douglass pakeni Britanniaan, jossa hän oleskeli 1845-1847 puhuakseen lakkauttamisen puolesta ja ansaitakseen tarpeeksi rahaa ostaakseen vapautensa palattuaan Amerikkaan. Palattuaan Douglass asettui Rochesteriin, New Yorkiin, ja perusti sanomalehden ”North Star”, joka vaati orjuuden lopettamista. Lehti jatkoi ilmestymistään eri nimillä vuoteen 1863 saakka. Vuonna 1858 Douglass pyrki afroamerikkalaisten maineensa ja äänensä ansiosta abolitionisti John Brownin (1800-1859) suosioon. Brown pyysi Douglassia auttamaan häntä hyökkäyksessä Arsenaliin Harpers Ferryssä Virginiassa, minkä hän uskoi auttavan antisankareita. Douglass ei kuitenkaan nähnyt Brownin suunnitelmasta mitään hyötyä ja kieltäytyi tukemasta häntä.