Emergency Heart Surgery
14.tammikuuta 2000 Lettermanille tehtiin sydämen ohitusleikkaus. Tyypilliseen Lettermanin tapaan toipuva potilas vitsaili, että ” valtimoiden uudelleenreitityksen lisäksi he asensivat myös E-Z-passin.”Lettermanin ensimmäinen post-op show esitettiin 21. helmikuuta 2000, jossa esiintyivät Regis Philbin, Jerry Seinfeld, Robin Williams (yllään lääketieteelliset pensaikot) ja kahdeksan tiimin jäsentä, jotka hoitivat Lettermania hänen ollessaan sairaalassa.
menestykset ja ” Late Show ’n” loppu
joulukuussa 2006 Letterman uusi sopimuksensa CBS: n kanssa sopimalla Late Show with David Lettermanin juontamisesta syksyyn 2010. Vuonna 2007 hän oli Forbesin viihdeteollisuuden rikkaimpien miesten listalla sijalla 17, tienaten tuona vuonna arviolta 40 miljoonaa dollaria. Vuonna 2009 Forbes myös listasi Lettermanin sijalle 14 listallaan viihteen vaikutusvaltaisimmista henkilöistä.
lehti mainitsi Lettermanin Peabody-palkitun yrityksen Worldwide Pants yhdeksi salaisuudeksi hänen vaurautensa ja valtansa takana; Lettermanin show ’ n lisäksi yhtiö tuotti menestyskomedioita, kuten Everybody Loves Raymond ja The Late Late Show with Craig Ferguson.
huhtikuussa 2014 David Letterman ilmoitti jäävänsä eläkkeelle vuonna 2015, ja hänen tilalleen nimettiin Stephen Colbert. ”Haluan vain toistaa kiitokseni tuesta verkostolta, kaikille ihmisille, jotka ovat työskennelleet täällä, kaikille ihmisille teatterissa, kaikille ihmisille henkilökunnassa, kaikille kotona, kiitos paljon”, Letterman ilmoitti suorassa lähetyksessä studioyleisölleen.
lokakuussa 2017 Lettermanille myönnettiin amerikkalaisen huumorin Mark Twain-palkinto, joka ”tunnustaa ihmisiä, joilla on ollut vaikutusta amerikkalaiseen yhteiskuntaan samanlaisilla tavoilla kuin arvostettu 1800-luvun kirjailija ja esseisti, joka tunnetaan parhaiten nimellä Mark Twain.”
Netflix Show: ”my Next Guest Needs No Introduction”
kaksi vuotta eläkkeelle jäämisensä jälkeen pitkäaikainen juontaja ilmoitti palaavansa televisioon Netflixin uudessa talk show-sarjassa nimeltä My Next Guest Needs No Introduction with David Letterman. ”Tunnen olevani innoissani ja onnekas saadessani työskennellä tämän projektin parissa Netflixille”, hän sanoi lausunnossaan. ”Olen oppinut, että jos jäät eläkkeelle viettääksesi enemmän aikaa perheesi kanssa, kysy ensin perheeltäsi. Kiitos katselusta, aja varovasti.”
vanhan yhtyeenjohtajansa Shafferin ja massiivisen harmaan parran kanssa Letterman debytoi My Next Guest Needs No Introductionissa 12.tammikuuta 2018 entisen presidentin Barack Obaman vieraana. Kuuden jakson mittaisen ensimmäisen tuotantokauden jälkeen kausi 2 saapui toukokuussa 2019.