Marraskuu 1977: prinssi Charles tapaa Lady Dianan ensimmäistä kertaa Althorp Housessa, tämän 1 500 hehtaarin suuruisella sukutilalla Northamptonshiressa Englannissa. Hän seurusteli tuolloin isosiskonsa Sarahin kanssa ja oli matkustanut tämän seuraksi kuvausviikonlopulle. Myöhemmässä haastattelussa hän muisteli” kuinka hauska hän oli ” tämän ensimmäisen vuorovaikutuksen aikana.
Helmikuu 1978: Charles ja Sarah lähtevät Hiihtoviikonloppuna Klostersiin Sveitsiin (jossa valokuvaaja ikuisti heidät). Se on täällä, jossa hän väitetysti tapaa toimittajan, jolle hän kertoo, ettei menisi naimisiin Charlesin kanssa ”Jos tämä olisi roskakuski tai Englannin kuningas.”Järkyttyneenä hänen paljastuksestaan lehdistölle Charlesin kerrotaan lopettaneen heidän suhteensa pian sen jälkeen. Molemmat siskokset pysyvät kuitenkin hänen piirissään, sillä he jopa osallistuivat hänen 30-vuotissyntymäpäiväjuhliinsa marraskuussa Buckinghamin palatsissa.
Heinäkuu 1980: sekä Charles että Diana kutsutaan viettämään viikonloppua yhteisen ystävänsä Philip de passin perheen kotiin Sussexiin. Siellä Diana puhuu painokkaasti Charlesille rakkaan isosetänsä lordi Mountbattenin äskettäisestä kuolemasta. ”Seuraavalla minuutilla hän hyppäsi päälleni, käytännössä”, nainen sanoi Diana: in her Own Words-dokumentin mukaan. ”Mutta sitten se tavallaan rakentui siitä.”
Syyskuu 1980: kamerat kuvaavat Dianaa Balmoralissa, kuningasperheen yksityiskartanossa Skotlannin ylämailla. Noin vain, salaisuus heidän suhteensa on virallisesti julki.
Helmikuu 1981: prinssi Charles kosii Dianaa Windsorin linnassa. Hän suostuu. Tuolloin pariskunnan kerrotaan seurustelleen vain kymmenkunta kertaa. Jälkeenpäin 19-vuotiaan lehdistöhuomio yltyy kuumeiseksi. Vaikka hän käsittelee suuren osan siitä armeliaasti, New York Times kertoo hänen purskahtaneen kerran itkuun autonsa ratissa. ”Tiedän, että se on vain työ, jota heidän on tehtävä, mutta joskus toivon, etteivät he tekisi niin”, hän sanoi kaikista kuvaajista. Hän muuttaa pikkuruisesta asunnosta Clarence Houseen.
pari ilmoittaa kihlauksestaan virallisesti maailmalle 24.helmikuuta. Kun toimittaja kysyy Charlesilta, ovatko he rakastuneita, hän vastaa tunnetusti: ”mitä’ rakastunut ’ tarkoittaakaan.
Maaliskuu 1981: Charles lentää Australiaan ja Uuteen-Seelantiin viideksi viikoksi jättäen vastavihittäjänsä taakseen. Hänet on nähty itkemässä Heathrow ’ n lentokentällä hänen lähtiessään—ei siksi, että hän olisi surullinen, vaan siksi, että ennen lähtöä hän oli ottanut puhelun Camilla Parker Bowlesin kanssa. ”Se vain särki sydämeni”, hän muisteli myöhemmin Dianan mukaan: omin sanoin.