suuremmat areenat

useimmat areenit, jotka sisältävät yhden kuusihenkisen renkaan, ovat haihtuvia nesteitä, kuten bentseeniä ja ksyleenejä, vaikka jotkut areenat, joissa on substituentteja renkaassa, ovat huoneenlämpötilassa kiinteitä aineita. Kaasufaasissa bentseenin dipolimomentti on nolla, mutta elektronegatiivisten tai elektropositiivisten substituenttien läsnäolo voi johtaa nettodipolimomenttiin, joka lisää intermolekulaarisia vetovoimia ja nostaa sulamis-ja kiehumispisteitä. Esimerkiksi naftaleenin vaihtoehtona koipallojen valmistuksessa käytetyn 1,4-diklooribentseenin sulamispiste on 52,7°C, mikä on huomattavasti suurempi kuin bentseenin sulamispiste (5,5°c).

tietyt aromaattiset hiilivedyt, kuten bentseeni ja bentspyreeni, ovat voimakkaita maksamyrkkyjä ja karsinogeeneja. Vuonna 1775 englantilainen lääkäri Percival Pott kuvasi nuohoojina käytettyjen pikkupoikien kivespussisyöpien suuren esiintyvyyden ja katsoi sen johtuvan heidän altistumisestaan Noelle. Hänen johtopäätöksensä olivat oikeat: bentspyreeni, joka on osa savupiipun nokea, hiilellä grillattua lihaa ja tupakansavua, oli ensimmäinen kemiallinen karsinogeeni, joka tunnistettiin.

vaikka areenit piirretään yleensä kolmella C=C-sidoksella, bentseeni on noin 150 kJ / mol vakaampi kuin olisi odotettavissa, jos se sisältäisi kolme kaksoissidosta. Tämä lisääntynyt stabiilisuus johtuu π-elektronitiheyden delokalisoitumisesta renkaan kaikkien atomien yli. Alkeeneihin verrattuna areenit ovat huonoja nukleofiilejä. Näin ollen niille ei tehdä additioreaktioita kuten alkeeneille, vaan ne käyvät läpi erilaisia elektrofiilisia aromaattisia substituutioreaktioita, joissa –H korvataan areenilla ryhmällä –E, kuten –NO2, –SO3H, halogeeni tai alkyyliryhmä kaksivaiheisessa prosessissa. Ensimmäisessä vaiheessa elektrofiili (E) lisätään bentseenin π-järjestelmään muodostaen karbokationin. Toisessa vaiheessa renkaan viereisestä hiilestä katoaa protoni:

ensimmäisessä vaiheessa muodostuva karbokationi stabiloidaan resonanssilla.

Areenit käyvät läpi substituutioreaktioita eliminaation sijaan, koska niiden π-elektronitiheyden delokalisoituminen lisää niiden stabiilisuutta.

monilla substituoiduilla areenoilla on voimakas biologinen aktiivisuus. Joitakin esimerkkejä ovat yhteiset lääkkeet ja antibiootit, kuten aspiriini ja ibuprofeeni, laittomat lääkkeet, kuten amfetamiinit ja peyote, aminohappo fenyylialaniini, ja hormonit, kuten adrenaliini, kuten alla.

aspiriinilla (antifever-aktiivisuus), ibuprofeenilla (antifever-ja anti-inflammatoriset vaikutukset) ja amfetamiinilla (stimulantti) on farmakologisia vaikutuksia. Fenyylialaniini on aminohappo. Adrenaliini on hormoni, joka saa aikaan ”taistele tai pakene” – reaktion stressiin.