17.1: alkoholien ja fenolien nimeäminen

alkoholien nimeäminen

  1. Etsi pisin hydroksiryhmän (OH) sisältävä ketju. Jos on ketju, jossa on enemmän hiilivetyjä kuin OH-ryhmän sisältävässä ketjussa, se nimetään subsitutentiksi.
  2. Aseta OH-kirjain ketjun pienimpään mahdolliseen numeroon. Karbonyyliryhmiä, kuten ketoneja ja aldehydejä, lukuun ottamatta alkoholi-tai hydroksiryhmät ovat etusijalla nimeämisessä.
  3. nimettäessä syklistä rakennetta-OH oletetaan olevan ensimmäisellä hiilellä, ellei karbonyyliryhmää ole, jolloin myöhempi saa etusijan ensimmäisellä hiilellä.
  4. kun useita-OH-ryhmiä on syklisessä rakenteessa, numeroidaan hiilet, joilla-OH-ryhmät sijaitsevat.
  5. poistetaan loppu-e lähtöalkaaniketjusta ja lisätään-ol. Kun alkoholeja on useita, käytetään di, tri, et.c ennen ol: ää, vanhemman nimen jälkeen. ex. 2,3-heksandioli. Jos karbonyyliryhmä esiintyy,- OH-ryhmä nimetään etuliitteellä ”hydroksi”, jossa karbonyyliryhmä on kiinnitetty kantaketjun nimeen siten, että se päättyy-al: iin tai-Oneen.

Examples

Edit section

etaani: CH3CH3 —–>etanoli: etanoli.bmp (oluessa, viinissä ja muussa kulutetussa kilohailissa esiintyvä alkoholi)

sekundaarinen alkoholi: 2propanoli.BMP 2-propanoli

muut alkoholiin vaikuttavat funktionaaliset ryhmät: 3bromo4pentanoli.bmp3-bromi-2-pentanoli

syklinen alkoholi (kaksi OH-ryhmää): sykloheksaani14dioli.bmpsykloheksaani-1,4-dioli

muu syklisen rakenteen funktionaalinen ryhmä: 3sykloheksenoli.bmp3-hekseneoli (alkeeni on lihavoitu ja merkitty numeroimalla alkoholia lähinnä oleva hiili)

kompleksialkoholi:4etyyli3heksanoli.bmp4-etyyli-3heksanoli (kantaketju on punaisena ja substituentti sinisenä)

IUPAC-nimikkeistöjärjestelmässä funktionaaliset ryhmät nimetään yleensä jommallakummalla kahdella tavalla. Funktion olemassaolo voidaan ilmoittaa ominaispääteliitteellä ja sijaintinumerolla. Tämä on yleistä hiili-hiili-kaksois-ja kolmoissidoksilla, joilla on vastaavat suffiksit-ene ja-yne. Halogeeneilla sen sijaan ei ole päätettä ja ne nimetään substituenteiksi, esimerkiksi: (CH3)2C=CHCHClCH3 on 4-kloori-2-metyyli-2-penteeni.

Alkoholit nimetään yleensä ensimmäisellä menetelmällä ja ne nimetään an-ol-loppuliitteellä, kuten etanolissa, CH3CH2OH (huomaa, että paikannusluku on tarpeeton kaksihiilisessä ketjussa). Pidemmissä ketjuissa hydroksyyliryhmän sijainti määrää ketjunumeroinnin. Esimerkiksi: (CH3)2C=CHCH(OH) CH3 on 4-metyyli-3-penten-2-oli. Seuraavassa on muita esimerkkejä IUPAC-nimikkeistöstä sekä yleisnimiä, joita käytetään usein joistakin yksinkertaisemmista yhdisteistä. Monofunktionaalisille alkoholeille tämä yleinen järjestelmä koostuu alkyyliryhmän nimeämisestä, jota seuraa sana alkoholi. Alkoholit voidaan luokitella myös primäärisiin, 1º, sekundäärisiin, 2º ja tertiäärisiin, 3º, samalla tavalla kuin alkyylihalidit. Tällä terminologialla tarkoitetaan hydroksyyliryhmän sisältävän hiiliatomin alkyylisubstituutiota (kuvassa värillinen sininen).

alcnomen.gif

monilla funktionaalisilla ryhmillä on tunnusomainen pääte, ja vain yhtä tällaista päätettä (muuta kuin ”-ene” ja ”-yne”) voidaan käyttää nimessä. Kun hydroksyylifunktionaalinen ryhmä esiintyy yhdessä korkeamman nimikkeistön funktion kanssa, siihen on viitattava ja sijoitettava etuliite hydroksi ja sopiva numero. Esimerkiksi maitohapolla on IUPAC-nimi 2-hydroksipropaanihappo.

Related Posts

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista. Pakolliset kentät on merkitty *