i 1996 opstod Diggs rollen som udlejer Benny i Jonathan Larsons Tony – pris-og Pulitser-prisvindende husleje, som også medvirkede i hans fremtidige kone, Idina Mensel. Efter leje optrådte han som Mr. Black overfor Kate ‘s karakter i Andrey Lippa’ s off-bred produktion af den vilde fest på Manhattan Theatre Club. Diggs spillede også bandleder i filmversionen fra 2002 af den langvarige Bredvejsgenoplivning af Chicago og udfyldt som Billy Flynn på Bredvej. Han har også midlertidigt udfyldt Norbert Leo Butts (en original leje standby) som kærlighed interesse Fiyero af Mensel ‘ s Elphaba karakter I ugudelige.

Diggs flyttede derefter fra scenen til tv med en rolle på sæbeoperaen Guiding Light. I 1998 debuterede han i hvordan Stella fik hendes rille tilbage, hvilket bragte Diggs meget anerkendelse og eksponering. Det følgende år, han spillede en tantrisk køn Gud i Doug Liman ‘ s Go, og vild brudgom i det kommende aldersdrama træet sammen med Omar Epps. Malcolm D. Lees den bedste mand har Diggs som titelkarakter, en forfatter og bedste ven af brudgommen (portrætteret af Morris Chestnut).han medvirkede også i 1999-genindspilningen af huset på Haunted Hill. Diggs blev vist i en episode af Amerikas næste topmodel, der hjalp deltagerne gennem en skuespiludfordring. En anden bemærkelsesværdig rolle for ham var på komediedramaet Ally McBeal som advokat ved navn Jackson Duper, der var kærlighedsinteressen for karakteren Renee Raddick og den mulige kærlighedsinteresse for karakteren Ling bejle.Diggs portrætterede titelkarakteren på den kortvarige UPN-tv-serie Kevin Hill, som på trods af kritisk anerkendelse ikke blev fornyet til en anden sæson. Han gentog rollen som Benny for Lejefilmen fra 2005. Diggs er med på følgende rollebesætninger: Carousel 1994 revival cast; leje 1996 original Bredbro cast; den vilde fest original off-Bredbro cast. Han synger også på Rent film soundtrack. I 2002 gentog han sin rolle som bandleder i filmatiseringen af Chicago og spillede også overfor Christian Bale som Bales partner/antagonist Brandt i dystopisk sci-fi thriller ligevægt.i 2003 optrådte Diggs på tv-serien Punk ‘ d efter at være blevet narret af Ashton Kutcher, mens han fik en check-up på et Punk-opereret lægekontor. I begyndelsen af 2006 gæstestjernede Diggs i flere episoder som vil Trumans kærlighedsinteresse, James, på ottende sæson af vilje & nåde. I Maj hentede ABC sin pilot, Day Break, hvor han portrætterede en detektiv fanget samme dag og tvunget til at genopleve den for at rydde sit navn for mord; serien debuterede i midten af November 2006, men blev pludselig annulleret på grund af dårlige ratings. Selvom hans film-og tv-karriere fortsætter med at bevæge sig fremad, vender han stadig ofte tilbage til scenen. Han blev set overfor James McDaniel i Charles Fuller ‘s a Soldier’ s Play på anden etape Teater.Diggs medvirkede som Sam Bennett overfor Kate Valsh i privat praksis, spin-off af Grey ‘ s Anatomy, der løb i seks sæsoner fra 2007 til 2013.Diggs havde en gæsterolle på vestfløjen som en Secret Service-agent med ansvar for sikkerhedsdetaljerne for præsidentens datter. Derefter gæstestjernede han på Grey ‘s Anatomy again I Grey’ s Anatomy/Private Practice Crossover begivenhed. Diggs havde en stor rolle i live action tilpasning af tegneserien Dylan Dog: Dead of Night (2011). Han fortalte også ESPN-filmdokumentaren The Fab Five om basketballspillere fra University of Michigan, Jalen Rose, Jimmy King og Ray Jackson. Diggs er en af stjernerne i det uafhængige filmdrama mellem os, der vandt grand jury-prisen på 2012 Bahamas International Film Festival blandt sine andre festivaloptrædener.

fra 2014 til 2016 medvirkede Diggs i TNT serielle kriminaldrama mord i den første med Kathleen Robertson. Serien har kørt i tre sæsoner.

Diggs er forfatter til fire børnebøger, blandet mig! (2015), Chokolade Mig (2015), Jeg Elsker Dig Mere End… (2018) og min ven! (2021), alle illustreret af Shane Evans (kunstner).

Diggs udførte rollen som den titulære karakter Hedvig i Bredvejsproduktionen af Hedvig og den vrede tommer på Belasco Theatre fra 22.juli 2015 til produktionens afslutning den 13. September 2015.

i 2017 optrådte Diggs i filmene ‘Til Death Do Us Part and My Little Pony: The Movie, hvor han stemmer Capper katten.

Diggs har to gange optrådt på Paramount netværk virkelighed konkurrence serie Lip Sync Battle og er seriens eneste to-tiden vinder. I en tredje sæsonepisode mod Ne-Yo sang Diggs sin konkurrents sang ” Let Me Love You (indtil du lærer at elske dig selv)” og optrådte derefter som Madonna til runde to ‘ s optræden af “Vogue”. I sin næste optræden, den fjerde sæson Christina Aguilera hyldest episode, han konkurrerede mod Erika Jayne, udfører” Beautiful “og”Candyman”.

Diggs var vært for spilprogrammet hypnotiser mig med hypnotisør Keith Barry, baseret på Barrys Britiske program du er tilbage i rummet. Hypnotisere mig blev oprindeligt skudt til udsendelse på ræv i 2016, men aldrig sendt på netværket. Serien med otte episoder blev til sidst sendt i sommeren 2019.