naphthalen kemiske egenskaber,anvendelser,produktion

beskrivelse

naphthalen er et hvidt fast stof, der let fordamper. Det har en stærk lugt. Du kan undertiden lugte naphthalen i luften eller i vand. Kaldet hvid tjære og tjære kamfer, naphthalen bruges i mølkugler og møl flager. Råolie og kul indeholder naphthalen.

naphthalen, den enkleste af de smeltede eller kondenserede ringcarbonhydridforbindelser sammensat af to bensenringe, der deler to tilstødende carbonatomer. Naphthalen er den mest rigelige enkeltbestanddel af kultjære, et flygtigt produkt fra den destruktive destillation af kul, og dannes også i moderne processer til høj temperatur krakning (nedbrydning af store molekyler) af råolie.
1-Methylnaphthalen og 2-methylnaphthalen er naphthalenrelaterede forbindelser. 1-Methylnaphthalen er en klar væske, og 2-methylnaphthalen er et fast stof; begge kan lugtes i luft og i vand i meget lave koncentrationer. 1-Methylnaphthalen og 2-methylnaphthalen bruges til at fremstille andre kemikalier såsom farvestoffer og harpikser. 2-Methylnaphthalen bruges også til at fremstille vitamin K.

kemiske egenskaber

naphthalen er et krystallinsk, hvidt, brandfarligt, polycyklisk aromatisk carbonhydrid bestående af to smeltede bensenringe. Det har en skarp lugt og sublimerer let over dets smeltepunkt; det er traditionelt blevet brugt i mølkugler og er ansvarlig for mølkuglens karakteristiske lugt. Naphthalen er en naturlig bestanddel af fossile brændstoffer og er den mest almindelige komponent i kultjære, der tegner sig for cirka 11% tør kultjære.

bruger

1. i industrien anvendes naphthalen til fremstilling af en plast kaldet polyvinylchlorid (PVC). I offentlige toiletter kan naphthalen findes i toilet deodorantblokke. Derhjemme kan naphthalen findes i mølleafvisende midler.
2. Naphthalenkugler bruges i vid udstrækning som husholdningsbeskyttelsesmiddel til uldtøj og som en deodoranttablet til toiletter, urinaler, badeværelser osv. Disse er fremstillet af naphthalenflager af en tabletfremstillingsmaskine, der har sin kugleform.
3. naphthalen er et vigtigt carbonhydridråmateriale og bruges primært til fremstilling af phthalsyreanhydrid og polyvinylchlorid (PVC) plast, men bruges også i mølleafvisende midler og toilet deodorantblokke.
4. naphthalen blev anvendt i væskefaseeksfoliering af grafit i organiske opløsningsmidler til fremstilling af grafenark. Det blev anvendt til fremstilling af carbon-coatede Si 70 SN 30 nanopartikler.
5. det blev brugt som fluorescerende sonde til at studere aggregeringsadfærden af natriumcholat.
6. det blev brugt til at undersøge indflydelse af tilsatte kortkædede lineære og forgrenede alkoholer på bindingen af 1:1-kompleks af naphthalen og Kurt-cyclodekstrin.

sundhedsfare

De fleste af de tilgængelige data om de toksiske virkninger af naphthalen er afledt af dyreforsøg udført enten in vivo eller med in vitro-præparater.rotter og mus, der dagligt åndede naphthalendampe i et helt liv, havde irriterede næser og næsetumorer og irriterede lunger. Nogle hunmus havde lungetumorer. Nogle dyr fik overskyede øjne efter indtagelse af det.
det er ikke klart, om naphthalen forårsager reproduktive problemer hos dyr. Selvom der ikke er nogen direkte data, der viser, at naphthalen kan forårsage kræft hos mennesker, kan naphthaleneksponering føre til kræft hos dyr.
eksponering for store mængder naphthalen kan beskadige eller ødelægge røde blodlegemer, en tilstand kaldet hæmolytisk anæmi. Symptomer på hæmolytisk anæmi føler sig meget trætte eller rastløse, manglende appetit og bleg hud. Eksponering for store mængder naphthalen kan også forårsage forstyrret mave, diarre,blod i urinen og gulfarvet hud. Meget små børn og ufødte børn er i højere risiko, hvis de udsættes for naphthalen, især hvis de indtager kemikaliet. Nogle spædbørn er blevet syge, når de var tæt på tøj eller tæpper opbevaret i naphthalen mølkugler.

toksicitet

naphthalen er et hvidt fast stof med en stærk lugt. Forgiftning fra naphthalen ødelægger eller ændrer røde blodlegemer, så de ikke kan bære ilt. Dette kan forårsage organskader.
hos mennesker nedbrydes naphthalen til alfa-naphthol, som er knyttet til udviklingen af hæmolytisk anæmi. Nyre – og leverskader kan også forekomme. Alfa-naphthol og andre metabolitter udskilles i urinen.
hos dyr nedbrydes naphthalen til andre forbindelser, herunder alfa-naphthol, som kan påvirke lunger og øjne. Naphthalen blev fundet i mælken fra udsatte køer, men resterne forsvandt hurtigt, efter at køerne ikke længere var udsat. Næsten alle naphthalen blev opdelt i andre forbindelser og udskilles i deres urin.

beskrivelse

naphthalen forekommer som gennemsigtige prismatiske plader, der også fås som hvide skalaer, pulverkugler eller kager med en karakteristisk mothball eller stærk kultjære og aromatisk lugt. Det er sammenligneligt opløseligt i vand, men opløseligt i methanol/ethanol og meget opløseligt i ether.Naphthalen er et kommercielt vigtigt aromatisk carbonhydrid. Naphthalen forekommer somet hvidt fast stof eller pulver. Naphthalen forekommer i stenkulstjære i store mængder og er nemtisoleret fra denne kilde i ren tilstand. Det fordamper og sublimerer ved stuetemperaturover smeltepunktet. Den primære anvendelse til naphthalen er i produktionen afphthalsyreanhydrid, også af carbamatinsekticider, overfladeaktive stoffer og harpikser, som Adye-mellemprodukt, som et syntetisk garvemiddel, som et mølleafvisende middel og i forskellige organiske kemikalier. Naphthalen anvendes til fremstilling af phthalsyreanhydrid; det er ogsåbruges i mølkugler. Naphthalen anvendes også til fremstilling af phthalic og anthranilicacids at gøre Indigo, indanthren, og triphenylmethan farvestoffer, til syntetiske harpikser,smøremiddel, celluloid, lampblack, røgfri pulver, og hydronaphthalener. Naphthalenbruges også i støvpulver, toilet deodorantskiver, træbeskyttelsesmidler, fungicid og som insekticid. Det er blevet brugt som en intestinal antiseptisk og vermicid og ibehandling af pedikulose og scabies.

kemiske egenskaber

naphthalen er et farveløst til brunt krystallinsk fast stof med en karakteristisk “moth ball” lugt. Det fordamper let og har en stærk lugt af tjære eller mølkugler. Opløseligheden i vand er lav (31,7 mg / l ved 25 liter C), og den er opløselig i alkohol, ether og acetone (ATSDR, 2005). Leveres som et smeltet fast stof.

historie

i 1819 blev naphthalen opnået som hvide krystaller under pyrolyse af kultjære af JohnKidd (1775-1851), en britisk læge og kemiker, og Aleksandr have (1757-1829), anamerikansk bor i Storbritannien. Kidd beskrev egenskaberne af de hvide krystaller, han opnåede fra kultjære og foreslog den navngivne naphthalin for stoffet; naphthalin blev afledt af naphtha, en generel betegnelse for en flygtig, FL ammerbar, carbonhydridvæske. MichaelFaraday (1791-1867) bestemte den korrekte empiriske formel for naphthalen i 1825,og Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909) foreslog den smeltede ringstruktur i 1866.

anvendelser

naphthalen forekommer naturligt i fossile brændstoffer som kul og olie. Det er almindeligt fremstillet ved destillation og fraktionering af kultjære. Naphthalen bruges som et mellemprodukt i produktionen af phthalatblødgøringsmidler, anden plast og harpikser og andre produkter såsom farvestoffer, træbeskyttelsesmidler, sprængstoffer, smøremidler, lægemidler, deodorisatorer og insektafvisende midler. Moth bolde og andre møl frastødende midler, og nogle faste blok deodorisatorer anvendes til toiletter og ble spande, er lavet af krystallinsk naphthalen (atsdr, 2005).

bruger

fremstilling af phthalsyre og anthranilsyre, der anvendes til fremstilling af indigo -, indanthren-og triphenylmethanfarvestoffer. fremstilling af hydroksyl (naphtholer), amino (naphthylaminer), sulfonsyre og lignende forbindelser, der anvendes i farvestofindustrien. fremstilling af syntetiske harpikser, celluloid, lampesort, røgfrit pulver. fremstilling af hydronaphthalener (Tetralin, Decalin), der anvendes som opløsningsmidler, i smøremidler og i motorbrændstoffer. Mølleafvisende og insekticid.

bruger

ud over iltning og reduktionsreaktioner undergår naphthalen let substitutionsreaktioner såsom nitrering, halogenering, sulfonering og acylering til fremstilling af en række andre stoffer, der anvendes til fremstilling af farvestoffer, insekticider, organiske opløsningsmidler og syntetiske harpikser. Den primære anvendelse af naphthalen er til fremstilling af phthalsyreanhydrid,C8H4O3.
naphthalen er katalytisk iltet til phthalsyreanhydrid: 2C10H8 + 9O2 liter 2C4H8O3 +4co2 + 4h2o ved anvendelse af metaloksidkatalysatorer. Phthalsyreanhydrid anvendes til fremstilling af plast,phthalatblødgøringsmidler, insekticider, lægemidler og harpikser. Sulfonering af naphthalen medsvovlsyre producerer naphthalensulfonsyrer, som anvendes til fremstilling af naphthalensulfonater.Naphthalensulfonater anvendes i forskellige formuleringer som betonadditiver, gypsumboard-additiver, farvestofmellemprodukter, garvemidler og polymere dispergeringsmidler. Naphthalen bruges til at producere carbamatinsekticider såsom carbaryl, som er et bredt spektrum, genereltmålinsekticid.

Definition

ChEBI: Et aromatisk carbonhydrid bestående af to sammensmeltede bensenringe. Det forekommer i de æteriske olier fra adskillige plantearter, f.eks.

produktionsmetoder

naphthalen er fremstillet af stenkulstjære eller råolie. Det er fremstillet af olie ved dealkyleringaf methylnaphthalener i nærvær af hydrogen ved høj temperatur og tryk.Råolie var en vigtig kilde til naphthalen indtil 1980 ‘ erne, men nu er de fleste naphthalener fremstillet af kultjære. Pyrolyse af bituminøst kul producerer koks og koks ovngasser. Naphthalen kondenseres ved afkøling af koksgassen og adskilles derefter fra gassen.

Definition

naphthalen: et hvidt flygtigt stof, C10H8; r. D.1.025; m. p.80.55 liter C; b. P.218 liter C. Naphthalener et aromatisk carbonhydrid med en lugt af mølkugler og opnås fra råolie. Det er et råmaterialetil fremstilling af visse syntetiskeharpiller.

Syntesereference

Tidsskrift for American Chemical Society, 96, s. 3686, 1974 DOI: 10.1021/ja00818a072
tidsskriftet for organisk kemi, 54, s. 4474, 1989 DOI: 10.1021/jo00279a046
Tetrahedron Letters, 27, s. 5541, 1986 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)85262-4

luft & Vandreaktioner

meget brandfarlig. Uopløseligt i vand.

Reaktivitetsprofil

kraftige reaktioner, undertiden svarende til eksplosioner, kan skyldes kontakten mellem aromatiske carbonhydrider, såsom naphthalen, og stærke iltningsmidler. De kan reagere eksotermisk med baser og med diasforbindelser. En af de mest almindelige årsager til denne sygdom er halogenering (syrekatalysator), nitrering, sulfonering og Friedel-Crafts-reaktionen. Naphthalen, kamfer, glycerol eller terpentin reagerer voldsomt med kromanhydrid . Friedel-Crafts acylering af naphthalen under anvendelse af bensoylchlorid, katalyseret af AlCl3, skal udføres over blandingens smeltepunkt, ellers kan reaktionen være voldelig .

fare

Giftig ved indånding. Øvre luftvejeirriterende, grå stær og hæmolytisk anæmi. Muligtcarcinogen.

sundhedsfare

indånding af naphthalendamp kan forårsage irritation af øjne, hud og åndedrætsorganer og skade på hornhinden. Andre symptomer er hovedpine, kvalme, forvirring ogspænding. Eksponeringsvejene for dette sammensættes i kroppen er indånding, indtagelse og absorption gennem huden; ogde organer, der kan blive påvirket,er øjne, lever, nyre, blod, hud og centralnervesystem.
de alvorligste toksiske virkninger af naphthalen kan dog komme fra oral indtagaf store doser af denne forbindelse. Hos dyr, såvel som hos mennesker, indtagelse af storemængder kan forårsage akut hæmolytisk anæmiog hæmoglobinuri tilskrives dets metabolitter, 1 – og 2-naphthol og naphthokinoner.Spædbørn er mere følsomme end voksne, fordiaf deres lavere kapacitet til methemoglobinreduktion. Andre symptomer ved indtagelse afnaphthalen er gastrointestinal smerte og nyreskade. LD50-værdierne rapporteret ilitteraturen viser variation mellem forskellige arter. Hos mus kan en oral LD50-værdi værei størrelsesordenen 600 mg/kg. Symptomer på respirationsdepression og ataksi blev noteret.

kronisk eksponering for naphthalen vaporkan påvirke øjnene og forårsage opacitet aflys og optisk neuritis. De akutte virkningerfra indånding af dets dampe ved høje koncentrationer er kvalme og opkastning.
Inhalationsundersøgelser har vist positivtumorigenisk respons hos mus. Undersøgelser udført under Det Nationale Toksikologiprogram (NTP) viser klare tegn på kræftfremkaldende egenskaber hos rotter som følge af indånding af naphthalendampe (NTP 2000). Øget forekomst af respiratorisk epiteladenom og olfaktorisk epitelneuroblastom i næsen blev observeret hos begge køn hos rotter. På grundlag af disse resultater har IARC revurderetnaphthalen og omklassificeret den under gruppe 2B carcinogen, som muligvis kræftfremkaldende for mennesker (IARC 2002)..

brandfare

brandfarligt / brændbart materiale. Kan antændes af friktion, varme, gnister eller flammer. Nogle kan brænde hurtigt med flare brændende effekt. Pulver, støv, spåner, boringer, drejninger eller stiklinger kan eksplodere eller brænde med eksplosiv vold. Stoffet kan transporteres i smeltet form ved en temperatur, der kan være over dets flammepunkt. Kan antændes igen, når ilden er slukket.

sikkerhedsprofil

Human poison byingestion. Eksperimentel gift ved indtagelse, intravenøs og intraperitoneal vej.Moderat toksisk ved subkutan vej. Et eksperimentelt teratogen. Eksperimentelreproduktive effekter. Øjne og hudirriterende. Kan forårsage kvalme, hovedpine,daphorese, hæmaturi, feber, anæmi, leverskader, opkastning, kramper og koma.Forgiftning kan forekomme ved indtagelse af storedoser, indånding eller hudabsorption.Tvivlsomt kræftfremkaldende med eksperimenteltumorigene data. Brandfarlig, når den udsættes for varme eller flamme; reagerer med brandnærende materialer. Eksplosiv reaktion med dinitrogenpentailte. Reagerer voldsomt med CrOs, aluminiumchlorid + bensoylchlorid. Der er ikke tale om nogen form for brand i koksovnens gaskomfurer, som er blevet tilskrevet iltning af naphthalen. Eksplosiv i form af dampeller støv, når det udsættes for varme eller flamme. Tilbekæmpe ild, brug vand, CO2, tørkemikalie.Når det opvarmes til nedbrydning, udsender detakrid røg og irriterende dampe.

potentiel eksponering

naphthalen anvendes som et kemikalieintermediat eller råmateriale til syntese af phthalic, anthranilic,hydroksyl (naphtholer), amino (naphthylaminer) og sulfonicforbindelser, som anvendes til fremstilling af forskellige farvestoffer og til fremstilling af phthalic anhydrid, 1-naphthyl-n-methylcarbonat og luris-naphthol. Naphthalener også anvendes til fremstilling af hydronaphthalener, syntetiske harpikser; lampesort, røgfri pulver; og celluloid.Naphthalen er blevet brugt som et mølleafvisende middel. 100 millioner mennesker over hele verden har G6PDdeficiency, hvilket ville gøre dem mere modtagelige forhæmolytisk anæmi ved eksponering for naphthalen. På nuværende tidspunkt er der identificeret mere end 80 varianter af denne mangel. Forekomsten af denne mangel er 0,1% hos amerikanske og europæiske kaukasiere, men kan variere så højt som 20% hos amerikanske sorte og større end 50% i vissejødiske grupper. Nyfødte spædbørn har en lignende følsomhedtil de hæmolytiske virkninger af naphthalen, selv udeng6pd-mangel.

carcinogenicitet

naphthalen forventes med rimelighed at være et humant carcinogen baseret på tilstrækkelig evidens fra forsøg med forsøgsdyr.

kilde

Schauer et al. (1999) rapporterede naphthalen i dieselbrændstof i en koncentration på 600 liter/gand i en dieseldrevet Medium-duty lastbiludstødning med en emissionshastighed på 617 liter/km. Detekterede indestillerede vandopløselige fraktioner af 87 oktanbrændstof (0,24 mg/L), 94 oktanbrændstof (0,21 mg/L), Gasohol (0,29 mg/L), nr. 2 brændselsolie (0,60 mg/L), jetbrændstof A (0,34 mg/L), dieselolie (0,25 mg/L), militær jetbrændstof JP-4 (0,18 mg/L) (Potter, 1996) og brugt motorolie (116 til 117 liter / L)(Chen et al., 1994). Lee et al. (1992) undersøgte opdelingen af aromatiske carbonhydrider ivand. De rapporterede koncentrationsintervaller fra henholdsvis 350 til 1.500 mg/L og 80 til 300 liter/l i dieselbrændstof og den tilsvarende vandige fase (destilleret vand). Dieselbrændstof fra en tankstation i Schlieren indeholdt 708 mg/L naphthalen (Schluep et al., 2001).Californien Fase II omformuleret bensin indeholdt naphthalen i en koncentration på 1,04 g/kg.Gasfase udstødningsemissionshastigheder fra bensindrevne biler med og uden katalysatorer var henholdsvis ca.1,00 og 50,0 mg/km (Schauer et al., 2002).
Thomas og Delfino (1991) ækvilibreret forureningsfrit grundvand opsamlet fragainesville, FL med individuelle fraktioner af tre individuelle olieprodukter ved 24-25 liter C for24 h. den vandige fase blev analyseret for organiske forbindelser via den amerikanske EPA-godkendte testmetode625. Gennemsnitlige naphthalenkoncentrationer rapporteret i vandopløselige fraktioner blyfri bensin,petroleum og dieselolie var 989.644 og 167 ug/L.
baseret på laboratorieanalyse af 7 kultjæreprøver varierede naphthalenkoncentrationerne fra 940 til 71.000 ppm (EPRI, 1990). Påvist i 1 år gammel kultjærefilm og bulktjære i koncentrationer på henholdsvis 26.000 og 29.000 mg/kg (Nelson et al., 1996). En højtemperaturkulstjære indeholdt naphthalen i en gennemsnitlig koncentration på 8,80 vægt % (McNeil, 1983). Ninekommercielt tilgængelige creosotprøver indeholdt naphhalene i koncentrationer fra3.800 til 52.000 mg/kg (Kohler et al., 2000). Lee et al. (1992a) ækvilibrerede otte kultar med destilleret vand ved 25 liter C. Den maksimale koncentration af naphthalen, der blev observeret i den akvatiske fase, var 14 mg/l.
naphthalen blev påvist i sod genereret fra underventileret forbrænding af naturgas, der blev behandlet med toluen (3 mol%) (Tolocka og Miller, 1995).

typisk koncentration i en tung pyrolyseolie er 17,8 vægt % (Chevron Phillips, maj 2003).Påvist i asfaltdampe ved en gennemsnitlig koncentration på 1,15 ng/m3., 2001).
en urenhed identificeret i kommercielt tilgængelig acenaphthen (Marciniak, 2002).
Schauer et al. (2001) målte emissionshastigheder for organiske forbindelser for flygtige organiske forbindelser,gasfase semi-flygtige organiske forbindelser og partikelfase organiske forbindelser fra boligforbrænding (pejs) af fyr, eg og eukalyptus. Gasfasemissionshastigheden afnaphthalen var 227 mg/kg brændt fyr. Emissionshastigheder for naphthalen blev ikke måltunder forbrænding af eg og eukalyptus.

Environmental Fate

Biological. In activated sludge, 9.0% of the applied amount mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Under certain conditions, Pseudomonas sp. oxidized naphthalene to cis- 1,2-dihydro-1,2-dihydroxynaphthalene (Dagley, 1972). This metabolite may be oxidized by Pseudomonas putida to carbon dioxide and water (Jerina et al., 1971). Under aerobic conditions, Cunninghamella elegans degraded naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2-dihydroxy 1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, and 1,4-naphthoquinone. Under aerobic conditions, Agnenellum, Oscillatoria, and Anabaena degraded naphthalene to 1-naphthol, cis-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, and 4-hydroxy-1-tetralone (Kobayashi and Rittman, 1982; Riser-Roberts, 1992). Candida lipolytica, Candida elegans, and species of Cunninghamella, Syncephalastrum and Mucor oxidized naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, 1,2-naphthoquinone, and 1,4-naphthouinone (Cerniglia et al., 1978, 1980; Dodge and Gibson, 1980).
Soil. Halveringstiden for naphthalen i uberørte og olieforurenede sedimenter er henholdsvis > 88 d og 4,9 h (Herbes og Schvæg, 1978). Rapporterede halveringstider for naphthalen i en Kidman sandy loam og McLaurin sandy loam er henholdsvis 2,1 og 2,2 d (Park et al., 1990).
overfladevand . Fordampningshalveringstiden for naphthalen fra overfladevand (1 m dyb, vandhastighed 0,5 m/sek, vindhastighed 22,5 m/sek) ved hjælp af eksperimentelt bestemte Henrys lovkonstanter anslås til at være 16 h (sydvest, 1979). De rapporterede halveringstider for naphthalen i en olieforurenet flodmundingsstrøm, ren flodmundingsstrøm, kystfarvande og i Golfstrømmen er henholdsvis 7, 24, 63 og 1.700 d (Lee, 1977). Mackay og Ulkoff (1973) anslog en fordampningshalveringstid på 2,9 timer fra et overfladevandområde, der er 25 liter C og 1 m dybt. I et laboratorieeksperiment er den gennemsnitlige fordampningshalveringstid for naphthalen i en omrørt vandbeholder (ydre dimensioner 22 * 10 * 21 cm) ved 23 liter C og en luftstrømningshastighed på 0,20 m/sek 380 min. Halveringstiden var uafhængig af vindhastighed eller fugtighed, men meget afhængig af temperatur (Kl?pffer et al., 1982).

grundvand . Den anslåede halveringstid for naphthalen i grundvandet i Holland var 6 måneder., 1981). Nielsen et al. (1996) studerede nedbrydningen af naphthalen i en lavvandet, glaciofluvial, ikke-raffineret sandvandsmagasin i Jylland, Danmark. Som en del af in situ-mikrokosmos-undersøgelsen blev en cylinder, der var åben i bunden og screenet øverst, installeret gennem et borehul i hylster cirka 5 m under klasse. Fem liter vand blev luftet med atmosfærisk luft for at sikre, at aerobe forhold blev opretholdt. Grundvand blev analyseret ugentligt i cirka 3 måneder for at bestemme naphthalenkoncentrationer med tiden. Den eksperimentelt bestemte første ordens bionedbrydningshastighedskonstant og tilsvarende halveringstid efter en 6-D lagfase var henholdsvis 0,8/d og 20,8 timer.
Fotolytisk. Bestråling af naphthalen og nitrogendiokse ved hjælp af en højtrykskviksølvlampe (pri > 290 nm) gav følgende hovedprodukter: 1-og 2-hydroksynaphthalen, 1-hydroksy – 2-nitronaphthalen, 1-nitronaphthalen, 2,3-dinitronaphthalen, phthalsyreanhydrid, 1,3 -, 1,5-og 1,8-Dinitronaphthalen (Barlas og Parlar, 1987). I et lignende eksperiment blev naphthalenkrystaller opvarmet til 50 liter C og udsat for ren luft indeholdende No-og OH-radikaler. Fotodekomposition fulgte førsteordens kinetik, der indikerer koncentrationen af OH-radikaler forblev konstant gennem hele reaktionen. Degradation products identified by GC/MS were 1-naphthol, 2-naphthol, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3- nitrophthalic anhydride, phthalic anhydride, 4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one, 1(3H)-isobenzofuranone, 1,2-benzenecarboxaldehyde, cis-2-formyl-cinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, and phthalide. The following compounds were tentatively identified: 2,7-naphthalenediol, 2-nitro-1-naphthol, 4-nitro-1-naphthol, and 2,4-dinitro-1-naphthol. Photoproducts identified by HPLC included: benzoic acid, cinnamic acid, 2,4-dinitro-1-naphthol, 2-formylcinnamic acid, cis-2-formylcinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1-naphthol, 2-naphthol, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3-nitrophthalic anhydride, oxalic acid, phthalic acid, phthalaldehyde, and phthalide (Lane et al., 1997).

Shipping

UN1334 Naphthalene, crude or Naphthalene,refined, Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammable solid.UN2304 (molten) Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammablesolid.

oprensningsmetoder

krystalliserer naphthalen en eller flere gange fra følgende opløsningsmidler: EtOH, MeOH, CCl4, *C6H6, iseddikesyre, acetone eller diethylether efterfulgt af tørring ved 60o i et abderhalden-tørringsapparat. Det er også blevet oprenset ved vakuum sublimering og ved fraktioneret krystallisation fra sin smelte. Andre oprensningsprocedurer inkluderer tilbagesvaling i EtOH over Raney Ni og kromatografi af en CCl4-opløsning på alumina med *Bensen som eluerende opløsningsmiddel. Baly og Tuck renset naphthalen til spektroskopi ved opvarmning med conc H2SO4 og MnO2 efterfulgt af dampdestillation (gentagelse af processen) og dannelse af picraten, som efter omkrystallisation (m 150o) nedbrydes med base, og naphthalen dampdestilleres. Det krystalliseres derefter fra fortyndet EtOH. Det kan tørres over P2O5 under vakuum (pas på ikke at gøre det sublimt). Også rense det ved sublimering og efterfølgende krystallisation fra cycloheksan. Alternativt er det blevet vasket ved 85o med 10% NaOH for at fjerne phenoler, med 50% NaOH for at fjerne nitriler, med 10% H2SO4 for at fjerne organiske baser og med 0,8 g AlCl3 for at fjerne thianaphthalener og forskellige alkylderivater. Derefter behandles det med 20% H2SO4, 15% Na2CO3 og destilleres til sidst. Renset naphthalen fra anthracen, 2,4-dinitrophenylhydratsin, methylviolet, metylsyre, methylrød, chrysen, pentacen og indolin.

uforligeligheder

støv kan danne eksplosiv blanding medluft. Hvis det er nødvendigt, kan det være nødvendigt at anvende en sådan metode.); kontakt kan forårsage brand eller eksplosioner. Hold væk fra alkaliske materialer, stærke baser,stærke syrer, oksocider, epoksider. Voldsomme reaktioner med chrom (III).

bortskaffelse af affald

opløs eller bland materialet med et brændbart opløsningsmiddel og brænd i et kemisk forbrændingsanlæg udstyret med en efterbrænder og skrubber. Alle føderale, statslige og lokale miljøbestemmelser skal væreobserveret. Rådfør dig med miljøreguleringsorganer for vejledning om acceptabel bortskaffelsespraksis. Generatorer af affald indeholdende dette forurenende stof (ca.100 kg/mo) skal overholde EPA-reglerne for opbevaring, transport,behandling og bortskaffelse af affald.