Metcalfe spillede rollen som Miguel Lopes-Fitsgerald på NBC sæbeopera Passions fra seriens debut i juli 1999. Det blev meddelt i marts 2004, at han ikke ville forny sin kontrakt med serien, og hans sidste luftdato var i juli 2004.i oktober 2004 medvirkede Metcalfe i ABC komedie-dramaserie Desperate husmødre som teen gartner John Rov, der er involveret i en affære med gift husmor Gabrielle Solis (Eva Longoria). I 2005 vandt Metcalfe ” Choice TV Breakout Performance: Mandlig ” pris ved Teen Choice-priserne for sin rolle i serien. I en kort periode jonglerede Metcalfe både lidenskaber og Desperate husmødres roller, inden han forlod lidenskaber for at fokusere på Desperate husmødre på fuld tid. Efter den første sæson, skaberen Marc Cherry afslørede, at Metcalfe ville vende tilbage til serien på en tilbagevendende basis. Metcalfe fik sin sidste optræden som en særlig gæstestjerne på udstillingen i oktober 2009.
i 2005 spillede Metcalfe en ung gymnasium i musikvideoen til sangen “Let Me Go” af 3 døre ned.i juli 2006 spillede Metcalfe titelfiguren i det 20. århundrede ræv komediefilm John Tucker skal dø. Filmen, der medvirkede Sophia Bush, Brittany sne, Arielle Kebbelog R&B sanger Ashanti, fulgte fire venner, der satte sig for at bryde hjertet af en seriel snyder ved at sætte ham op med den nye pige i byen. Optagelserne fandt sted i Vancouver på et budget på 18 millioner dollars. Filmen og Metcalfes præstation modtog blandede anmeldelser og fortsatte med at tjene over $68.824.526 på verdensplan. For at promovere filmen var Metcalfe vært for en episode af det britiske tv-chatprogram The Paul O ‘Grady Vis i Oktober på grund af O’ Gradys ubehag.
i juli 2008 medvirkede Metcalfe i gyserfilmen Insanitarium, der portrætterer hovedpersonen, Jack. Filmen, der handler om en ung mand, der prøver at bryde sin søster ud af en mental institution, blev filmet i August og September 2007. Filmen modtog negative anmeldelser, selvom Metcalfes præstation modtog positive anmeldelser fra de få kritikere, der gennemgik filmen. Samme år medvirkede Metcalfe i den anden ende af linjen som den romantiske interesse Granger Trædruff. Filmen blev udgivet i oktober og fortsatte med at tjene over $507.534 over hele verden på en begrænset teaterfrigivelse i udvalgte lande.i februar 2008 meddelte Variety, at Metcalfe ville spille sammen med Michael Douglas og Amber Tamblyn i genindspilningen af filmen fra 1956 ud over en rimelig tvivl. Optagelserne fandt sted i Los Angeles den følgende måned. Filmen LED distributionsproblemer og led adskillige push-backs. Filmen blev udgivet i September 2009 til universelt negative anmeldelser. Filmen, der tjente over 3 millioner dollars på verdensplan, kunne ikke overgå sit budget på 25 millioner dollars.i februar 2010 blev Metcalfe castet i NBC-kriminaldramaserien Chase. Piloten blev skudt i marts samme år i Houston. Den 10. maj 2010 hentede NBC en atten-episode første sæson. Serien er centreret om et flygtigt pågribelsesteam uden for Houston, der sporer farlige kriminelle. Serien havde premiere den 20. September 2010 til 7,31 millioner seere og blandede anmeldelser fra kritikere. Serien vendte ikke tilbage til en anden sæson på grund af lave ratings. I September 2010 medvirkede Metcalfe som Noah McManus i Hallmark film Fairfield Road sammen med Natalie Lisinska.
i februar 2011 blev Metcalfe bekræftet til stjerne i TNT dramaserie Dallas. Serien fortsatte Dallas-serien, der havde premiere i 1978 og fortsatte i 14 sæsoner. I juli 2011 hentede TNT piloten og bestilte en ti-episode første sæson. Både Jordana brygger og Josh Henderson blev bekræftet til stjerne. Metcalfe portrætterede Christopher Ying, en rolle, der stammer fra den originale serie, hvor den blev spillet af forskellige børneskuespillere. Serien havde premiere den 13. juni 2012 til 6,86 millioner seere og generelt positive anmeldelser fra kritikere. Dallas blev annulleret den 3. oktober 2014 efter tre sæsoner.i 2015 havde Metcalfe en hovedrolle som Chase Carter i filmen Dead Rising: Vagttårnet baseret på Capcoms videospil franchise. Metcalfe medvirkede også som Bradley Suttons i Hallmark-filmen a Country bryllup. Filmen havde premiere til 2,2 millioner seere på Hallmark movie channel. I 2016 medvirkede Metcalfe i den kristne dramafilm God ‘ s Not Dead 2, Som Tom Endler, en advokat, der forsvarer en kristen lærer, der kæmper mellem at opgive sin tro eller opgive sit job.
den 20.juni 2016 gentager Metcalfe sin rolle som efterforskningsreporter Chase Carter i efterfølgeren Dead Rising: Endgame. Metcalfe spiller i øjeblikket som Trace riley i Hallmark Channel ‘ s serie Chesapeake Shores sammen med Meghan Ory. Serien havde premiere den 14. August 2016. Ud over at spille karaktersporingen udfører og komponerer Metcalfe nogle af de sange, der bruges i seriens episoder. Han spillede rollen som officer Holder og Dylan Holder i dramafilmen Destined.i 2017 medvirkede Metcalfe som Eric Redford i Hallmark-filmen Jul ved siden af Fiona Gubelmann.Filmen havde premiere til mere end 4,4 millioner seere og blev top 10 kabelprogram. I 2018 spillede Metcalfe rollen som Luke i action-thrilleren Escape Plan 2: Hades. Han medvirkede også som Brady i horror-thrillerfilmen den niende passager. I 2019 medvirkede Metcalfe i Hallmark channel julefilm Jul Under stjernerne co-starring Autumn Reeser.
den 2. September 2020 blev Metcalfe annonceret som en af berømthederne, der konkurrerede i den 29.sæson af dans med stjernerne. Han sluttede 12. sammen med sin partner Sharna Burgess.