Yorkist plots
Henrys trone var imidlertid langt fra sikker. Mange indflydelsesrige Yorkister var blevet frataget og skuffet over regimeskiftet, og der havde været så mange tilbageførsler af formue inden for levende hukommelse, at Bosvarts beslutning ikke nødvendigvis syntes endelig. Yorkistiske malcontents havde styrke i det nordlige England og i Irland og havde en stærk allieret i Richard IIIs søster Margaret, enkehertuginde af Bourgogne. Alle Europas magter tvivlede på Henrys evne til at overleve, og de fleste var villige til at beskytte sagsøgere mod ham. Derfor blev kongen plaget af sammensværgelser indtil næsten slutningen af hans regeringstid.
den første stigning, Lord Lovell, Richard III ‘ s chamberlain, i 1486 var dårligt forberedt og uvigtig, men i 1487 kom Lambert Simnels meget mere alvorlige oprør. Han hævdede at være Edvard, søn af Richard IIIs ældre bror, George, hertug af Clarence, og han havde den formidable støtte fra John de la Pole, jarl af Lincoln, Richard IIIs udpegede arving, af mange irske høvdinge og af 2.000 tyske lejesoldater betalt af Margaret af Burgund. Oprørerne blev besejret (juni 1487) i en hårdkæmpet kamp ved Stoke (East Stoke, nær ved Nottinghamshire), hvor den tvivlsomme loyalitet fra nogle af de kongelige tropper mindede om Richard IIIs vanskeligheder ved Bosh. Henry erkendte, at Simnel havde været en simpel dupe, ansat ham i de kongelige køkkener.derefter i 1491 dukkede en endnu mere alvorlig trussel op: Perkin Varbeck, coachet af Margaret til at efterligne Richard, den yngre søn af Edvard IV. støttet på et eller andet tidspunkt af Frankrig, af Maksimilian I fra Østrig, regent af Holland (den hellige romerske kejser fra 1493), af James IV fra Skotland og af magtfulde mænd i både Irland og England, invaderede Perkin tre gange England, før han blev fanget i Beaulieu i Hampshire i 1497. Henry var også bekymret over forræderiet med Edmund de la Pole, jarl af Suffolk, den ældste overlevende søn af Edvard IVS søster Elisabeth, der flygtede til Holland (1499) og blev støttet af Maksimilian. Plotterne blev uden tvivl opmuntret af Henrys sønners død i 1500 og 1502 og hans kone i 1503. Det var først i 1506, da han fængslede Suffolk i Londontårnet, at Henry endelig kunne føle sig sikker. Da han døde, lykkedes hans eneste overlevende søn, Henry VIII, ham uden modstand.