undslippe fra slaveri
efter Kaptajn Anthony ‘ s død blev Douglass ejendom til Anthonys svigersøn. Han blev derefter hyret ud til en professionel slavebryder, en mand, der ville slå og mishandle slaver, indtil de gav op og gjorde hvad de fik at vide. Efter uger med at blive pisket kæmpede Douglass endelig tilbage; derefter stoppede piskene. Aulds bragte ham derefter tilbage til Baltimore og satte ham i arbejde på skibsværfterne. Der i 1838 lånte han identifikationspapirer fra en afroamerikansk sømand. Ved at passere sig selv som sømand, han var i stand til at flygte til Ny York. Han adopterede navnet Douglass og giftede sig med en fri afroamerikansk kvinde fra syd. De bosatte sig i ny Bedford, Massachusetts, hvor flere af deres børn blev født. Douglass forsøgte at tjene til livets ophold ved at udføre manuelt arbejde, og han blev hurtigt involveret i antislaveribevægelsen, der fik styrke i Nord. I 1841 på et afskaffelsesmøde i Nantucket, Massachusetts, holdt han en bevægende tale om sine oplevelser som slave og blev straks hyret af Massachusetts Antislavery Society at holde foredrag. Douglass var en veltalende taler; det vil sige, hans taler var gennemtænkte og kraftfulde, og han var i stand til at inspirere dem, der hørte ham. Nogle Harvard-studerende, der havde hørt ham tale, var så imponerede, at de overtalte ham til at skrive en selvbiografi (historien om hans liv). Fortællingen om Frederick Douglass ‘ liv blev udgivet i 1845. (Ti år senere dukkede en udvidet selvbiografi, Min Trældom og min Frihed, op. Hans tredje selvbiografi, liv og tider af Frederick Douglass, blev udgivet i 1881 og udvidet i 1892.) Udgivelse
høflighed af
. bogen var et farligt træk for Douglass, da den gjorde opmærksom på ham og satte ham i fare for at blive fanget igen og vendt tilbage til slaveri. af frygt for erobring flygtede Douglass til Storbritannien og blev fra 1845 til 1847 for at tale på vegne af afskaffelse og for at tjene penge nok til at købe sin frihed, når han vendte tilbage til Amerika. Da Douglass kom tilbage, slog han sig ned i Rochester og startede en Avis, North Star, som krævede en ende på slaveriet. Papiret ville fortsat blive offentliggjort under forskellige navne indtil 1863. I 1858, som et resultat af hans berømmelse og position som afroamerikanernes stemme, blev Douglass opsøgt af afskaffelsesmand John brun (1800-1859). Brun bad Douglass om at hjælpe ham i et angreb på et arsenal i Harpers Ferry, Virginia, som han troede ville hjælpe antislavery-årsagen. Douglass kunne imidlertid ikke se nogen fordel af brun ‘ s plan og nægtede at yde sin støtte.