akut hjertekirurgi
den 14.januar 2000 havde Letterman gennemgået akut femdobbelt hjerteomløbskirurgi. På typisk Letterman-måde spøgte den bedrende patient, at “ud over at omdirigere arterierne installerede de også et e-å-pas.”Lettermans første post-op-program blev sendt den 21. februar 2000 med Regis Philbin, Jerry Seinfeld, Robin Vilhelm (iført medicinske skrubber) og otte medlemmer af holdet, der tog sig af Letterman under sit ophold på hospitalet.
succeser og slutningen af ‘sen udstilling’
I December 2006 fornyede Letterman sin kontrakt med CBS og accepterede at være vært for sen udstilling med David Letterman gennem efteråret 2010. I 2007 blev han rangeret som nummer 17 på Forbes-listen over rigeste mænd i underholdningsindustrien og tjente anslået 40 millioner dollars det år. I 2009 Forbes også opført Letterman som No. 14 på sin liste over mest magtfulde personligheder i underholdning.magasinet citerede Lettermans Peabody-prisvindende firma, verdensomspændende bukser, som en af hemmelighederne bag hans rigdom og magt; ud over Lettermans forestilling producerede virksomheden succesrige komedier som Everybody Loves Raymond og den sene sene forestilling med Craig Ferguson.i April 2014 annoncerede David Letterman sine planer om at gå på pension i 2015, og Stephen Colbert blev udnævnt til hans afløser. “Jeg vil bare gentage min tak for støtten fra netværket, alle de mennesker, der har arbejdet her, alle mennesker i teatret, alle mennesker på personalet, alle derhjemme, mange tak,” annoncerede Letterman on-air til sit studiepublikum.i Oktober 2017 blev Letterman tildelt Mark Toin-prisen for amerikansk Humor, som “anerkender mennesker, der har haft indflydelse på det amerikanske samfund på måder, der ligner den fremtrædende romanforfatter og essayist fra det 19.århundrede bedst kendt som Mark to.”min næste gæst behøver ingen introduktion”
to år efter sin pensionering meddelte den mangeårige vært, at han vendte tilbage til tv i en ny foredragsserie med titlen min næste gæst behøver ingen introduktion med David Letterman. “Jeg føler mig begejstret og heldig at arbejde på dette projekt for Netfinder,” sagde han i en erklæring. “Her er hvad jeg har lært, hvis du går på pension for at tilbringe mere tid sammen med din familie, skal du først tjekke med din familie. Tak fordi du kiggede, kør sikkert.”
med musikalske bidrag fra sin gamle bandleder, Shaffer, og sportslige et massivt gråt skæg, Letterman debuterede min næste gæst behøver ingen introduktion den 12.januar 2018 med den tidligere præsident Barack Obama som sin første gæst. Efter sin første sæson i seks episoder ankom sæson 2 i maj 2019.