større arene

de fleste arener, der indeholder en enkelt seksleddet ring, er flygtige væsker, såsom bensene og ksylenerne, selvom nogle arene med substituenter på ringen er faste stoffer ved stuetemperatur. I gasfasen er dipolmomentet nul, men tilstedeværelsen af elektronegative eller elektropositive substituenter kan resultere i et nettodipolmoment, der øger intermolekylære attraktive kræfter og hæver smelte-og kogepunkterne. For eksempel har 1,4-dichlorobensen, en forbindelse, der anvendes som et alternativ til naphthalen i produktionen af mølkugler, et smeltepunkt på 52,7 liter C, hvilket er betydeligt større end smeltepunktet for bensenolie (5,5 liter C).visse aromatiske carbonhydrider er potente levertoksiner og carcinogener. I 1775 beskrev en britisk læge, Percival Pott, den høje forekomst af kræft i pungen blandt små drenge, der blev brugt som skorstensfejer og tilskrev det deres eksponering for sod. Hans konklusioner var korrekte: benspyrene, en komponent af skorstenssod, kulgrillet kød og cigaretrøg, var det første kemiske kræftfremkaldende stof, der blev identificeret.

selvom arene normalt tegnes med tre C=C-Obligationer, er bensene omkring 150 kJ / mol mere stabil end forventet, hvis den indeholdt tre dobbeltbindinger. Denne øgede stabilitet skyldes delokaliseringen af krus-elektrondensiteten over alle atomer i ringen. Sammenlignet med alkener er arenes fattige nukleofiler. Derfor gennemgår de ikke additionsreaktioner som alkener; i stedet gennemgår de en række elektrofile aromatiske substitutionsreaktioner, der involverer udskiftning af –H på arene med en gruppe –E, såsom –NO2, –SO3H, et halogen eller en alkylgruppe i en totrinsproces. Det første trin indebærer tilsætning af elektrofilen (E) til bensensystemet, der danner en carbocation. I det andet trin går en proton tabt fra det tilstødende kulstof på ringen:

carbocation dannet i det første trin stabiliseres ved resonans.

arene gennemgår substitutionsreaktioner snarere end eliminering på grund af øget stabilitet som følge af delokalisering af deres purpurelektrontæthed.

mange substituerede arener har potent biologisk aktivitet. Nogle eksempler inkluderer almindelige lægemidler og antibiotika såsom aspirin og ibuprofen, ulovlige stoffer såsom amfetamin og peyote, aminosyren phenylalanin og hormoner såsom adrenalin som vist nedenfor.

Aspirin (antifeveraktivitet), ibuprofen (antifever og antiinflammatorisk aktivitet) og amfetamin (stimulerende) har farmakologiske virkninger. Phenylalanin er en aminosyre. Adrenalin er et hormon, der fremkalder “kamp eller flugt” reaktion på stress.