v sedmi letech hrála Holland v domě svého nevlastního otce v Hamptons v New Yorku. Soused, Steven Spielberg, natáčel domácí videa a řekl Hollandovým rodičům, „musíš ji dát před kameru.“.“Po návratu do Los Angeles v září, Holland podepsal s Ford Modeling Agency ve věku sedmi let, a okamžitě rezervoval natáčení pro Burberry. Modelovala pro Guess, Gap, Abercrombie & Fitch a Ralph Lauren.
následující rok, 1999, de Palma vzal Holland do divadelní talentové agentury. Od té doby se objevila v mnoha národních reklamách. Během roku 2001, kdy bylo Hollandovi deset let, pracovala po boku svého otce kameramana v Ordinary Madness. Ona byla dokonce kritizovaný co-star v 2005 Fox série The Inside s kolegou Model Rachel Nichols, ale opustil přehlídku, když spisovatel Tim Minear byl přinesen k přepracování. Ona zpočátku hrál roli Kaitlin Cooper na O. C., výměna Shailene Woodley, jako periodický charakter v sezóně 3, ale pak jako pravidelné sezóny čtyři.
V prosinci 2007, Holandsku byl obsazen v nezávislé drama film Garden Party, hraje roli. dubna, problémové dospívající začínající modelka, která se snaží, aby to v Los Angeles. V září 2008 CW oznámila, že se Holland objeví ve třech epizodách druhé sezóny televizního seriálu Gossip Girl, který vytvořil tvůrce O. C. Josh Schwartz. Holland hrál roli vzpurného 16letého modelu, který se spřátelí a vytváří zmatek pro postavu Taylora Momsena. V Březnu 2010 Holandsku udělal jeden-off, návrat v 16. epizodě třetí sezóny, „The Empire Strikes Jack“, který vysílala 29.Března 2010.
V Květnu 2010, Square Enix oznámila, že bude vyjadřovat Aqua v PlayStation Portable název, Kingdom Hearts birth by Sleep, který byl propuštěn na září 7, 2010 v Severní Americe. Téhož roku Holland hrála ve svém prvním velkém studiovém filmu v apokalyptickém thrilleru Legion, který hrál roli bratty teenager. Hrála Janice Heddon ve filmu Straw Dogs, remake stejnojmenného filmu z roku 1971. Film byl otevřen v září 2011.
v únoru 2012 byla Holland obsazena do akční dobrodružné série CW Arrow, která je založena na komiksech Green Arrow, kde hrála Thea Queen / Speedy, sestru Olivera Queen / Green Arrow. Zůstala pravidelným členem obsazení v seriálu až do roku 2018, během šesté sezóny.
ve filmu Tiger Eyes vydaném v dubnu 2012 hrál Holland jako Davey Wexler. Film byl založen na stejnojmenném románu z roku 1981, který napsala Judy Blumeová.