v roce 1996, Diggs ztvárnil roli pronajímatele Bennyho v Jonathana Larsona Tony Award-a Pulitzerova cena-vyhrávat nájemné, který také hrál jeho budoucí manželka, Idina Menzel. Po pronájmu se objevil jako pan černý naproti menzelově postavě Kate v off-broadwayské inscenaci divoké párty v Manhattan Theatre Club. Diggs také hrál kapelníka ve filmové verzi 2002 dlouho běžící Broadway revival of Chicago a naplnil se jako Billy Flynn na Broadwayi. On také dočasně zastoupil Norbert Leo Butz (originální Pronájmu pohotovostním režimu) jako milostný zájem Fiyero z Menzel je Elphaba postava v muzikálu Wicked.

Diggs se poté přesunul z jeviště do televize s rolí v telenovele Guiding Light. V roce 1998 debutoval ve filmu jak Stella získala zpět drážku, což přineslo Diggsovi mnoho uznání a expozice. Následující rok, hrál tantrický sex Bůh v Doug Liman ‚ s Go, a AWOL groom v dramatu The Wood po boku Omara Eppse. Malcolm D. Lee ‚ s The Best Man představuje Diggse jako titulní postavu, autora a nejlepšího přítele ženicha (ztvárnil Morris Chestnut).

hrál také v roce 1999 remake domu Williama Castle na Haunted Hill. Diggs byl uveden v epizodě amerického Next Top modelu, který pomáhal soutěžícím prostřednictvím herecké výzvy. Další významnou roli jeho byl na komediální drama Ally Mcbealová jako právník jménem Jackson Duper, který byl milostný zájem charakteru Renee Raddick a možný milostný zájem z Ling Woo charakter.

Diggs ztvárnil titulní postavu v krátkotrvajícím televizním seriálu UPN Kevin Hill, který navzdory kritickému ohlasu nebyl obnoven pro druhou sezónu. Zopakoval roli Bennyho pro film nájem z roku 2005. Diggs je uveden na následujících nahrávkách obsazení: Carousel 1994 revival cast; Rent 1996 original Broadway cast; the Wild Party original off-Broadway cast. Zpívá také na soundtracku k filmu Rent. V roce 2002, se opakuje jeho roli jako Kapelník ve filmové adaptaci z Chicaga, a také hrál opak Christian Bale jako Bale je partner/protivník Brandt v dystopické sci-fi thriller Rovnováhy.

V roce 2003, Diggs se objevil na TELEVIZNÍ show Punk ‚ d poté, co byl podveden Ashton Kutcher, zatímco dostat check-up na Punk by-provozuje ordinaci. Na začátku roku 2006 Diggs hostoval v několika epizodách jako will Truman ‚s love interest, James, v osmé sezóně Will & Grace. V Květnu ABC zvedl jeho pilot, Den Přestávka, ve které ztvárnil detektiva uvězněni ve stejný den a byl nucen prožít to, aby své jméno očistil z vraždy, show, debutoval v polovině listopadu 2006, ale byla náhle zrušena kvůli špatnému hodnocení. Přestože se jeho filmová a televizní kariéra stále posouvá kupředu, stále se na jeviště často vrací. Byl viděn naproti Jamesi Mcdanielovi ve hře Charlese Fullera a Soldier ‚ s Play v Second Stage Theatre v New Yorku.

Diggs hrál jako Sam Bennett naproti Kate Walsh v soukromé praxi, spin-off Grey ‚ s Anatomy, který běžel šest sezón od roku 2007 do roku 2013.Diggs měl na západním křídle hostující roli agenta tajné služby, který měl na starosti bezpečnost prezidentovy dcery. Poté hostoval v Grey ‚s Anatomy znovu v crossoverové akci Grey‘ s Anatomy/Private Practice. Diggs měl hlavní roli v živé akční adaptaci komiksu Dylan Dog: Dead of Night (2011). On také vyprávěl ESPN Filmy dokumentární Fab Five o University of Michigan basketbal hráči Chris Webber, Juwan Howard, Jalen Rose, Jimmy King a Ray Jackson. Diggs je jednou z hvězd nezávislého filmového dramatu mezi námi, které mimo jiné získalo hlavní cenu poroty na Mezinárodním filmovém festivalu Bahamy 2012.

od roku 2014 do roku 2016 hrál Diggs v seriálu TNT Murder In The First s Kathleen Robertson. Přehlídka trvala tři sezóny.

Diggs je autorem čtyř dětských knih, Mixed Me! (2015), Čokoláda Mě (2015), Miluji Tě Víc Než… (2018), a můj přítel! (2021), vše ilustroval Shane Evans (umělec).

Diggs hrál roli titulární charakter Hedwig v Broadway představení Hedwig a Angry Inch v Belasco Theatre od 22. července 2015 do výroby, zavírání na 13.září 2015.

v roce 2017 se Diggs objevil ve filmech Til Death Do Us Part A My Little Pony: The Movie, kde hlasuje Capper the cat.

Diggs se dvakrát objevil v reality show Paramount Network Lip Sync Battle a je jediným dvojnásobným vítězem show. Ve třetí epizodě proti Ne-Yo, Diggs zpíval jeho konkurent píseň „Nech Mě Tě Milovat (Dokud se Naučit Milovat Sami)“, a pak hrál jako Madonna pro druhé kolo je výkon „Vogue“. Ve svém příštím vystoupení, čtvrtá sezóna je Christina Aguilera tribute epizoda, soutěžil proti Erika Jayne, provedení „Beautiful“ a „Candyman“.

Diggs hostil herní show Hypnotize Me s hypnotizérem Keithem Barrym na základě Barryho britského programu You ‚ re Back in the Room. Hypnotize Me byl původně natočen pro vysílání na FOX v 2016, ale nikdy vysílán v síti. Osmidílná série byla nakonec vysílána na CW, v létě 2019.